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République Algérienne démocratique et populaire Ministère de l’Enseignement Sup

République Algérienne démocratique et populaire Ministère de l’Enseignement Supérieur et de la Recherche Scientifique Université Kasdi Merbah-Ouargla- Faculté de Médecine BIOCHIMIE 1ère année médecine Chapitre II. LIPIDES I. Caractères généraux des lipides préparé par : SMILI Hanane Année universitaire 2019-2020 1 Lipides (13h 30 min) I. Caractères généraux des lipides • Définition • Classification • Fonctions • Acides gras Structure des acides gras - Acides gras saturés - Acides gras insaturés Nomenclature - Nomenclature internationale normalisée - Nomenclature usuelle - Nomenclature physiologique (oméga) Propriétés physico-chimiques des acides gras • Lipides simples Glycérides - Structure des glycérides - Propriétés physico-chimiques des glycérides Cérides - Structure des cérides - Propriétés des cérides 2 Stérides - Structure des stérides (exemple le cholestérol) - Propriétés des stérides • Lipides complexes Glycérophospholipides - Structure - Propriétés physico-chimiques Sphingolipides - Structure et propriétés du céramide - Structure et propriétés de la sphingomyéline - Structure et propriétés des glycosphingolipides II. Digestion des lipides d’origine alimentaire III.1. Métabolisme des acides gras • ß-Oxydation • Synthèse des acides gras • Régulation UKMO, SMILI H., 2019 3 III. 2. Métabolisme des corps cétoniques • Cétogenèse • Cétolyse • Régulation III. 3. Métabolisme des triglycérides • Synthèse des triglycérides • Catabolisme des triglycérides • Métabolisme tissulaire des triglycérides • Régulation III.4. Métabolisme du cholestérol • Synthèse et régulation • Destinées du cholestérol III.5. Métabolisme des phospholipides • Métabolisme des glycérophospholipides • Métabolisme des sphingolipides III.6. Métabolisme des lipoprotéines • Structure • Classification • Origines des lipides plasmatiques • Métabolisme des lipoprotéines Métabolisme des chylomicrons Métabolisme des VLDL Métabolisme des LDL Métabolisme des HDL UKMO, SMILI H., 2019 I. Définition des lipides • Substances très hétérogènes dont le critère commun: • Insolubles dans l’eau, • Solubles dans les solvants organiques apolaires (benzène, éther ou chloroforme). • les lipides sont soit strictement hydrophobes, ne sont pas miscibles à l’eau, et liposolubles, ils sont miscibles entre eux; soit amphiphiles, à la fois hydrophobes et hydrophiles. • lipides ont une double origine: Exogène : Alimentation 100 à 150 g/j - 95 à 97% = graisses animales et huiles végétales - 3 à 5% = phospholipides, sphingolipides, cholestérol Endogène: Synthétisés par l’organisme. UKMO, SMILI H., 2019 4 II. FONCTIONS DES LIPIDES UKMO, SMILI H., 2019 5 UKMO, SMILI H., 2019 6 UKMO, SMILI H., 2019 7 (glycolipides) 4) Isolation thermique • Graisses corporelles ont un rôle d’isolant thermique et de protection mécanique de l’organisme III. CLASSIFICATION DES LIPIDES UKMO, SMILI H., 2019 8 UKMO, SMILI H., 2019 9 • A UKMO, SMILI H., 2019 10 • A UKMO, SMILI H., 2019 11 CnH2nO2 ou Cn(HnO)2 • La formule semi-développée est CH3-(CH2)n-2-COOH • A UKMO, SMILI H., 2019 12 UKMO, SMILI H., 2019 13 Tableau récapitulatif des acides gras saturés naturels • A UKMO, SMILI H., 2019 14 • A UKMO, SMILI H., 2019 15 • A UKMO, SMILI H., 2019 16 • A UKMO, SMILI H., 2019 17 UKMO, SMILI H., 2019 18 UKMO, SMILI H., 2019 19 UKMO, SMILI H., 2019 20 UKMO, SMILI H., 2019 21 (précurseur d’hormones : les prostaglandines et leucotriènes) UKMO, SMILI H., 2019 22 • A UKMO, SMILI H., 2019 23 UKMO, SMILI H., 2019 24 • Les acides gras sont classés aussi par série • Classification utilisé en nutrition • Il existe 4 séries principales : ω 3 ou n-3, ω 6 ou n-6, ω 7ou n- 7, ω 9 ou n-9. • Dans la série ω (oméga) 3, 3 est la position de la premiere double liaison notée par rapport à la position ω, dernier carbone de la chaîne aliphatique nC Nom courant série 16 palmitoléique ω7 18 Oléique Linoléique linolénique ω 9 ω 6 ω 3 20 arachidonique ω 6 UKMO, SMILI H., 2019 25 Sources alimentaires d'AGE Acide Linoléique Linolénique Arachidonique % des AG tot (18:2 n-6) (18:3 n-3) (20:4 n-6) Huile maïs 50 2 olive 11 1 arachide 29 1 colza 16-23 10-11 soja 52 7 tournesol 52 traces Viande (muscle) bœuf maigre 26 1 13 agneau 18 4 7 poulet 18 1 6 UKMO, SMILI H., 2019 26 Tableau récapitulatif des acides gras insaturés naturels UKMO, SMILI H., 2019 27 UKMO, SMILI H., 2019 28 UKMO, SMILI H., 2019 29 UKMO, SMILI H., 2019 30 UKMO, SMILI H., 2019 31 UKMO, SMILI H., 2019 32 2/ Propriétés physiques des acides gras 1. Solubilité 2. Point de fusion (PF) Température à laquelle l’acide gras passe de l’état solide à l’état liquide. Le PF d’un mélange d’AG dépend de la masse moléculaire des AG constitutifs et de la richesse en double liaisons. A 20°C n < 10 AG Liquide n > 10 AG Solide Acide myristique C14:0 54 °C PF avec C et Δ UKMO, SMILI H., 2019 33 3. point d’ébullition (PE) PE avec C et non influencé par Δ C18 : 0 PE 166 °C C18 : 1 ; 9 PE 165 °C C18 : 2; 9; 12 PE 164 °C 4. Propriétés spectrales A l’état pur les AG sont incolores. Les doubles liaison conjuguées confèrent à l’AG un spectre caractéristique dans l’UV. UKMO, SMILI H., 2019 34 3/ Propriétés chimiques des acides gras Dues à la présence de COOH et doubles liaisons. 3.1. Propriétés dues à la présence de -COOH 1. Formation de sels CH3 CO2- Na+ C H3 CO2- CH3 -O2C Na+ C H3 CO2- Na+ C H3 CO2- Na+ CH3 -O2C Na+ CH3 -O2C Na+ C H3 CO2- CH3 -O2C Na+ CH3 -O2C Na+ CH3 -O2C CH3 -O2C C H3 CO2- C H3 CO2- C H3 CO2- Na+ Na+ Na+ Na+ Na+ Na+ Na+ Les savons sont solubles dans l’eau se dissocient en NA+ (métal alcalin) et RCOO- L’orientation du savon dépendra de la nature du solvant (micelles) UKMO, SMILI H., 2019 34 Partie hydrophile Partie hydrophobe CH3-(CH2)n-2 - COOH Composés amphotères avec deux pôles : Pôle non réactif Pôle réactif Orientation des AG en phase aqueuse : - sous forme de micelles (micelle huile dans l’eau). - sous forme de couche monomoléculaire La forme en micelles favorise la digestion des graisses UKMO, SMILI H., 2019 35 UKMO, SMILI H., 2019 36 2. Formation d’esters Des sels de métaux lourds sont formés avec le Ca, Mg, Zn ils sont insolubles dans l’eau. En présence de méthanol CH3OH et d’AG on obtient des esters méthyliques, plus volatiles que les AG correspondant exploitée dans l’analyse des mélanges d’AG. 3. Formation d’amides R-COOH + R’-NH2 R-CO-NH-R’ + H2O amide UKMO, SMILI H., 2019 37 2. Propriétés dues à la présence de doubles liaisons 2.1. Réactions d’addition • Hydrogénation (réduction): c’est la saturation des doubles liaisons. les AGI en présence de Ni Raney conduit à l’AG saturé correspondant, c’est le procédé industriel de durcissement des huiles qui deviennent solides (fabrication de margarines). • Halogénation par traitement à l’I2 ou Br des AG monoinsaturés on obtient des AG dihalogénés (méthode d’analyse des lipides) UKMO, SMILI H., 2019 38 UKMO, SMILI H., 2019 39 2.2. Isomérisation Cis-Trans (Ac. Elaidique; 63% hydrogénation) non naturel Possible par voie chimique en présence de catalyseurs ou sous l’effet de la chaleur. UKMO, SMILI H., 2019 40 2.3. Oxydation • Les AGI sont sensibles à l’oxydation. • un AG insaturé traité par un peracide à froid donne un époxyde. • Un AG insaturé traité avec un acide minéral à 50°C donne un glycol. -CH – CH- O -CHOH – CHOH- (KMnO4) (Détermination de la position des doubles liaisons) UKMO, SMILI H., 2019 41 • L’auto-oxydation des AGI c’est le rancissement des graisse (à l’air libre). Il Produit des peroxydes puis par rupture de la chaine génère des aldéhydes responsables de l’odeur et des acides (toxiques). Ce fait à température ambiantes, il est partiellement évité par ajout d’antioxydants. peroxyde hydroperoxyde 2- LES LIPIDES SIMPLES : • Homolipides, ou corps ternaires (C,H,O). • Ce sont des esters d’acides gras: classés en fonction de l’alcool en: • Glycérides ( l’alcool = le glycérol) • Cérides (l’alcool = alcool à longue chaîne aliphatique) • Stérides (l’alcool = le stérol). UKMO, SMILI H., 2019 42 2.1. GLYCERIDES = Acylglycérols UKMO, SMILI H., 2019 43 • Classés selon 2 critères : • 1/ Nombre d’estérifications : • - monoglycéride= 1 OH estérifiée • - diglycéride= 2 OH • - triglycéride= 3 OH • Esters d’acides gras et de glycérol. • Graisses neutres, (+++). • Le glycérol : est un trialcool qui présente 3 possibilités d’estérification. CH2OH │ CHOH │ ’ CH2OH 2/ Nature des acides gras : - Glycérides homogène= A.G identiques - Glycérides hétérogène= A.G différents. UKMO, SMILI H., 2019 44 UKMO, SMILI H., 2019 45 UKMO, SMILI H., 2019 46 UKMO, SMILI H., 2019 47 UKMO, SMILI H., 2019 48 • Principaux constituants des cires animales, végétales et bactériennes, d’où leur nom. • Monoesters d’acides gras et d’alcools aliphatiques à longue chaîne • La longueur des chaînes carbonées varie de 14 à 30 carbones pour l’acide gras et de 16 à 36 carbones pour l’alcool gras. • L’alcool gras est en général un alcool primaire, à nombre pair de carbones, saturés et non ramifiés. 2.2. CERIDES uploads/Ingenierie_Lourd/ c-biochimie-iii-lipides-i-caracteres-generaux-des-lipides.pdf