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StuDocu n'est pas sponsorisé ou supporté par une université ou école Chimie organique Biochimie (Université de Brest) StuDocu n'est pas sponsorisé ou supporté par une université ou école Chimie organique Biochimie (Université de Brest) Téléchargé par Abdel Essalhi (essalhi.123@gmail.com) lOMoARcPSD|3918851 1 Biochimie |CHIMIE ORGANIQUE 2016 – 2017 Chimie organique Chapitre 1 : Introduction à la chimie organique. Introduction : Historique et définition A- Définition de la chimie organique : C’est la chimie des composés du carbone d'origine naturelle ou produits par synthèse. - C’est l’étude des structures des composants des substances organiques naturelles. Les substances organiques sont définies comme étant des substances issues du vivant (animaux, végétaux…). - Elle a comme but la reproduction par synthèse de molécules naturelles (synthèse totale), et extension à des dérivés analogues : synthèse à grande échelle comparée à l’extraction et amélioration des propriétés. Et après avoir décrit comment les molécules fonctionnaient entre-elles, le but a été de synthétiser de produits nouveaux. B- Dates à retenir : x 1770 : Torbern Bergman; notion de « chimie organique » et la « chimie inorganique » acquise. Le terme organique correspond à tout ce qui est issu du vivant. x 1828 : Friedrich Wöhler ; synthèse de l’urée. x 1930 < X < 1960 : Marcelin Berthelot ; synthèse de composés organiques comme le benzène, l’éthylène…etc. x 1965 : Robert B. Woodward ; prix Nobel : synthèse de la cortisone, synthèse d’un produit naturel bioactif. x 1987 : Jean-Marie Lehn ; prix Nobel : synthèse de cryptands (Les cryptands sont une famille de ligands synthétiques bi- ou polycycliques capable de piéger une sorte de cation). Début du « biomimétisme ». Orbitales, hybridations et liaison covalente : A- Définition de l'hybridation des orbitales atomiques (OA) : C’est le mélange (combinaison linéaire) des orbitales atomiques (OA) d'un atome appartenant à la même couche électronique (ns, np) de manière à former de nouvelles orbitales qui permettent de mieux décrire qualitativement les liaisons entre les atomes. Téléchargé par Abdel Essalhi (essalhi.123@gmail.com) lOMoARcPSD|3918851 2016 – 2017 2 Biochimie |CHIMIE ORGANIQUE Il s'agit de nouvelles fonction mathématiques (ou Orbitales atomiques hybrides OAH) pour décrire les électrons. Après recombinaison, on génère autant d'OAH qu'il y a d'OA qui ont été recombinées. • Pour les liaisons simples, il s'agit d'une hybridation de type sp3. (L’eau, l’éthane : hybridation tétragonale) • Pour les liaisons doubles, il s'agit d'une hybridation de type sp2. (Ethylène : carbone trigonal) • Pour les liaisons triples, il s'agit d'une hybridation de type sp. (Ethyne : carbone digonal) B- Covalence et coordinance : 1) La covalence proprement dite : Chacun des 2 atomes fournit un des électrons de sa couche externe occupant seul une case quantique. Ces deux électrons s’apparient pour constituer le doublet commun aux deux atomes. 2) La coordinence (ou liaison dative) : L’un des deux atomes (le donneur) fournit un doublet déjà constitué de sa couche externe ; l’autre (l’accepteur) reçoit ce doublet dans une case vide de sa couche externe. Téléchargé par Abdel Essalhi (essalhi.123@gmail.com) lOMoARcPSD|3918851 2016 – 2017 3 Biochimie |CHIMIE ORGANIQUE Nomenclature: A- Écriture de molécules : 1) Formule brute : Cx Hy Oz St Nr Xw etc … avec X = halogène Elle donne la composition atomique de l'espèce considérée. Elle donne le nombre d'atomes et leur nombre respectif. Dans certains cas on note aussi la charge. 2) Formule développée : Elle montre toutes les liaisons simples, doubles ou triples de la molécule. 3) Formule semi-développée : Ne fait apparaître que les liaisons entre les atomes de carbone et les atomes autres que l'hydrogène. 4) Formule compacte : Elle ne fait pas apparaître de liaisons mais conserve les groupements. Les atomes sont rangés par groupe. Dans le cas d’un substituant on utilise une parenthèse. 5) Formule topologique : On omet l'écriture (le symbole) des atomes de carbone et d'hydrogène uniquement. - Un carbone se situe à chaque jonction de deux traits représentant une liaison. - Une appréciation des angles est alors importante. Î Dans tous ces types d'écriture, on se spécifie que l'enchainement des atomes, l'aspect géométrique n'apparaît pas, ou dans certains cas reste très succinct. Téléchargé par Abdel Essalhi (essalhi.123@gmail.com) lOMoARcPSD|3918851 2016 – 2017 4 Biochimie |CHIMIE ORGANIQUE B- Représentation plane des structures spatiales : 1) Représentation conventionnelle de Cram : Elle permet de spécifier la géométrie d'une molécule en faisant apparaître les liaisons en perspective. - Le trait plein correspond à une liaison dans le plan de la feuille. - Le trait gras ou en triangle plein (la pointe étant du côté de l'atome dans le plan) correspond à une liaison hors du plan et en avant. - Le trait pointillé ou triangle hachuré (la pointe entant du côté de l'atome dans le plan) correspond à une liaison hors du plan et en arrière. 2) Représentation en projection de Newman : Cette représentation est utilisée pour les molécules possédant au moins 2 atomes de carbone. Elle consiste à représenter ce que l'on observe lorsqu'on regarde la molécule suivant un axe C — C. Elle permet de visualiser les effets d'interactions stériques ou de répulsion entre les groupements portés par 2 atomes de carbone adjacents. Il n'y a pas qu'une seule projection possible car tout dépend de l'angle sous lequel on regarde la molécule. Téléchargé par Abdel Essalhi (essalhi.123@gmail.com) lOMoARcPSD|3918851 2016 – 2017 5 Biochimie |CHIMIE ORGANIQUE 3) Représentation de Fisher : Il y a 3 règles à respecter: - La chaîne carbonée la plus longue est verticale et en arrière du plan ; - L'atome de carbone placé en haut de la chaîne verticale est celui qui est engagé dans le groupement fonctionnel dont l'état d'oxydation est le plus élevé ; - Les deux autres substituants du carbone situé dans le plan du support graphique sont en avant du plan de projection. Téléchargé par Abdel Essalhi (essalhi.123@gmail.com) lOMoARcPSD|3918851 2016 – 2017 6 Biochimie |CHIMIE ORGANIQUE Différentiation des atomes de carbone : On parle d’un carbone primaire s’il est lié à 1 seul autre carbone. On parle d’un carbone secondaire s’il est relié à 2 autres carbones. On parle d’un carbone tertiaire s’il est relié à 3 carbones. On parle d’un carbone quaternaire s’il est relié à 4 carbones. Chapitre 2 : Composés organiques et Fonctions organiques. Les hydrocarbures : A- Définition : C'est les composés formés de C et H. Il s'agit de composés organiques fondamentaux. Ils n'ont aucune fonction, mais sont à l'origine d'un grand nombre de composés organiques par substitution sur 1 ou plusieurs H d'atomes ou de radicaux différents. Ils se différencient par leur structure linéaire ou cyclique et le degré de saturation des carbones. On distingue 3 grands groupes d'hydrocarbures : - Les hydrocarbures saturés (les alcanes) ; - Les hydrocarbures insaturés (les alcènes et les alcynes) ; - Les hydrocarbures insaturés et cycliques (les composés aromatiques). Les différentes familles : A- Les alcanes : 1) Les alcanes acycliques : Formule générale : CnH2n+2 Il s’agit d’une succession linéaire ou ramifiée de Carbone sp3. Liaisons présentes : Ni double ni triple liaison, c’est des composés saturés. Géométrie : Tétragonale et libre rotation, C sp3. Il y a libre rotation, on trouvera donc des isomères de position et des isomères optiques. Définition d’isomères : c’est des composés qui diffèrent malgré une formule brute identique. Définition d’isomères optiques : on parle de chiralité. Différents isomères : Puisqu’on a une libre rotation, on trouvera donc des isomères de position et des isomères optiques. - - - - Téléchargé par Abdel Essalhi (essalhi.123@gmail.com) lOMoARcPSD|3918851 2016 – 2017 7 Biochimie |CHIMIE ORGANIQUE Quelques propriétés générales : - L’état physique à température ambiante varie avec la taille du composé saturé (l’alcane) : x C1 à C4 : gazeux. x C5 à C16 : liquides. x C17 et plus : solides. - Plus la chaîne est ramifiée plus la température d’ébullition est petite. - La plupart des alcanes à longue chaîne ont des textures cireuses : x C27H56 : cire de la peau des pommes ; x C31H64 : cire présente dans le tabac. - Les alcanes sont moins denses que l’eau ; ceci explique pourquoi les essences et les produits pétroliers flottent à la surface de la mer. - Les alcanes sont très peu réactifs. Ceci s’explique par une différence d’électronégativité très faible entre les atomes d’hydrogène et les atomes de carbone. Quelques propriétés d'oxydation : - Dans le cas d’une combustion complète des alcanes (encore appelée oxydation), on a rupture de toutes les liaisons C — C et C — H. Les produits de cette réaction sont le C02 et le H20 selon l’équation bilan suivante : 2 CnH2n+2 + (3n + 1) O2 2n CO2 + (2n + 2) H2O Cette réaction est une réaction exothermique qui dégage de l’énergie (avec ∆H° = -50 kJ. mol–1). C’est une source d’énergie. - Dans le cas d’une combustion ménagée par le dioxygène (en présence de catalyseurs) : x On a formation de fonctions oxygénées (comme l’alcool et les acides carboxyliques). x Elle peut conduire à la formation de monoxyde de carbone. Le mélange C0/H2 permet uploads/Ingenierie_Lourd/ chimie-organique-brest.pdf