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Consultez les discussions, les statistiques et les profils des auteurs de cette publication sur : https://www.researchgate.net/publication/264200246 VOIR LE PROFIL Article dans Current Organic Chemistry ∙ Août 2014 VOIR LE PROFIL GAGs dans le remodelage osseux Voir le projet Université de Rennes 1 Université de Nantes MBCP Gel Voir le projet 5 auteurs dont : Pierre Weiss Certains des auteurs de cette publication travaillent également sur ces projets connexes : LIT 305 PUBLICATIONS 8 904 CITATIONS 19 PUBLICATIONS 166 CITATIONS CITATIONS 111 PUBLICATIONS 3 474 CITATIONS Institut Français de Recherche pour l'Exploitation de la Mer L'utilisateur a demandé l'amélioration du fichier téléchargé. Composés polyvalents avancés Xavier Guillory Concevoir des polysaccharides d'origine marine : des modifications chimiques à portée de main DOI : 10.2174/138527281807140515152334 Sylvia ColliecJouault Tout le contenu suivant cette page a été mis en ligne par Xavier Guillory le 11 novembre 2015. 33 5 363 VOIR LE PROFIL Machine Translated by Google Chimie organique actuelle http://dx.doi.org/10.2174/138527281807140515152334 * : Auteur correspondant : Sylvia ColliecJouault, tél. : +33 24 0374093 ; télécopie : +33 24 0374071 ; adresse email : sylvia.colliecjouault@ifremer.fr IFREMER Institut Français de Recherche pour l’Exploitation de la Mer, Laboratoire de Biotechnologie et © 2014 Éditeurs scientifiques Bentham. Tous les droits sont réservés. INSERM, U791, Laboratoire d’Ingénierie OstéoArticulaire et Dentaire (LIOAD) – Université de Nantes, 1, place Alexis Ricordeau, BP 84215, 44042 Nantes Cedex 1, France. Institut des Matériaux Jean Rouxel – CNRS – Université de Nantes, 2 Rue de la Houssinière, B.P. 32229, 44322 Nantes Cedex 3, France. Molécules Marines, Rue de l’île d’Yeu, BP 21105, 44311, Nantes Cedex 03, France. Conception Polysaccharides d'origine marine : modifications chimiques Atteignez des composés polyvalents avancés 1 2 3 Nathalie Chopin1, 2, Xavier Guillory1 , , 1 Dans cette revue, nous nous concentrerons sur le polysaccharide de chitine, qui est extrait selon la transformation industrielle de l'exosquelette de plusieurs crustacés marins. Une désacylation ultérieure fournit du chitosane. Ce polysaccharide marin est très similaire à la cellulose, un polymère organique végétal très répandu, à l'exception d'un groupe amine en position C2 au lieu d'un groupe hydroxyle. De plus, les algues fournissent les sources les plus abondantes de polysaccharides : alginates, agar/agarose, carraghénanes et fucoïdanes. Afin d'améliorer les propriétés physicochimiques et biochimiques d'origine, nous mettrons en évidence les modifications chimiques impliquant les polysaccharides marins d'intérêt répertoriés. Jean Le Bideau2 and Sylvia ColliecJouault1, http://archimer.ifremer.fr 2014, Volume 18, Numéro 7, Pages 867895 Pierre Weiss3 Les groupes hydroxyles sont omniprésents dans la structure des polysaccharides et impliqués dans la plupart des modifications chimiques. Les fonctionnalités les plus utiles sont les groupes ester, éther, amide, amine et alkyle. Les matériaux de départ pourraient être des polymères naturels ou dépolymérisés et la réaction envisagée d'un point de vue régiosélectif. Archimère Les polysaccharides sont parmi les macromolécules les plus abondantes sur Terre. Ces polymères sont facilement obtenus à partir de diverses ressources marines telles que les algues, les microorganismes et les carapaces de crustacés. La structure de ces glucides naturels est innovante et assez complexe. Les biopolymères marins représentent des échafaudages clés vers de grands domaines difficiles, tels que les applications biomédicales (glycosaminoglycanes, médecine régénérative et administration de médicaments) et les biomatériaux sur mesure. Des modifications chimiques peuvent être appliquées pour modifier leurs propriétés finales dans un but précis. De nouveaux glycanes fonctionnels sont réalisables et représentent un réel potentiel avec leur biocompatibilité et leur biodégradabilité intrinsèques. Résumé: * Veuillez noter qu'il s'agit d'un PDF produit par l'auteur d'un article accepté pour publication après examen par les pairs. La version définitive authentifiée par l'éditeur est disponible sur le site Web de l'éditeur Machine Translated by Google 2 Résumé graphique : Mots clés : Alginates ; les carraghénanes ; modification chimique ; chitine, chitosane ; greffage ; polysaccharide marin ; polymère Veuillez noter qu'il s'agit d'un PDF produit par l'auteur d'un article accepté pour publication après examen par les pairs. La version définitive authentifiée par l'éditeur est disponible sur le site Web de l'éditeur Machine Translated by Google toxicité envers les organismes vivants. Ces molécules naturelles d'intérêt peuvent être considérées comme durables environnement : chitine et son dérivé chitosane, alginates, carraghénanes et gélose. Comme la structure chimique de substances avec les améliorations réelles des techniques biotechnologiques réduisant la consommation de ressources et polysaccharides marins dépend de divers facteurs tels que les sources, les saisons, les conditions environnementales et la méthode d'extraction, nous considérerons ici chaque unité répétitive généralement admise avec son expression la plus représentative augmentation des avantages économiques. Le développement des biotechnologies bleues (ou marines) est l'un des facteurs clés responsable de l'expansion rapide de ces biopolymères. groupes fonctionnels. Selon le but final de leur utilisation, les propriétés naturelles des polysaccharides peuvent être améliorées par Les polysaccharides sont des macromolécules répandues disponibles à partir de ressources naturelles. Leur diversité structurelle 1. INTRODUCTION modifications structurelles. Dans cette revue, nous nous concentrerons sur les modifications chimiques de la marine typique 3 les rend attrayants car ils ne sont pas facilement accessibles par synthèse chimique. Un avantage saisissant de fondamentalement l'épine dorsale des macromolécules, mais débloquera les modifications avancées requises dans des polysaccharides porteurs de groupements fonctionnels réactifs. L'introduction d'un nouveau groupe réactif ne changera pas glucides polymères sont leurs caractéristiques inhérentes telles que la biocompatibilité, la biodégradabilité et la non applications. Nous nous concentrerons sur les polysaccharides les plus représentatifs extraits de Fig. 1 : polysaccharides marins courants Machine Translated by Google dérivé désacétylé de la chitine : chitosane. Le chitosane est ainsi composé de résidus de Nacétylglucosamine et Une grande attention a été consacrée aux alginates qui sont quantitativement les principaux polysaccharides contenus dans le copolymère anionique est composé d'enchaînements irréguliers d'acide mannuronique (bloc M) et de son épimère C5, résidus : 4)βDGlcNpAc(1 (Fig. 1). Trois groupes chimiques réactifs sont présents sur la chitine GlcNAc Tout d'abord, la chitine est le deuxième polysaccharide le plus abondant juste après la cellulose. C'est un linéaire de haut poids moléculaire analogue de la pectine, trouvé dans la plante supérieure. Les séquences PolyM montrent une conformation linéaire et flexible tandis que dans la βchitine sont emballés dans un arrangement parallèle donnant des forces intermoléculaires plus faibles qui conduisent à la fois à des La principale différence de réactivité entre ces deux composés similaires est le groupe amino primaire portant dans modifications chimiques polysaccharidiques ou non. Selon ses sources, deux allomorphes existent : l'αchitine abondante et la βchitine rare. La forme α est définie par forme est insoluble dans l'eau. La solubilité des alginates dépend du rapport M:G et de la température. Les alginates sont unités désacétylées dans la chaîne polymère. Le chitosane est défini avec un degré de désacétylation compris entre 50% et 90% tels que les crustacés (par exemple les crevettes, les crabes, les homards et les coquillages) [1], et de l' endosquelette des mollusques. Le brut connecté par une liaison glycosidique β(1 4) : 4)βDGlcNpAc(1 4)βDGlcNp(1 (Fig. 1). la paroi cellulaire des algues brunes (Phaeophyta). C'est à la fois un biopolymère et un polyélectrolyte. Ce non ramifié acide guluronique (bloc G) : 4)βDManpA(1 4)αLGulpA(1 (Fig. 1). Ces deux blocs sont différents en structure, qui sont des groupes hydroxyle primaires et secondaires et une amine primaire Nacétylée. En se concentrant sur réactivité et affinité visàvis des solvants. Nous soulignons ici que la solubilité est un facteur important qui peut limiter les unités glucosamine du chitosane, introduisant un caractère cationique potentiel avec sa forme protonée. En conséquence, une gamme plus large de réactions chimiques a été appliquée avec succès à la chitine afin d'obtenir le 4 biopolymère de poids (HMW) avec une unité répétitive constituée de Nacétylglucosamine (GlcNAc) à liaison β(1 4) une disposition antiparallèle des chaînes de sucre, qui induit une grande stabilité de la structure. Alors que les chaînes capable de former des gels en présence d'ions bivalents, notamment Ca2+. Cette macromolécule marine est la fonctionnelle ou plus généralement, le chitosane est soluble dans une solution diluée d'acide acétique en dessous de son pKa (par exemple 6,5) alors que la chitine ne l'est pas. la chitine est une molécule cristalline hautement ordonnée, caractérisée par de fortes liaisons hydrogène inter et intramoléculaires. différence entre les deux structures de la chitine et du chitosane est le degré de désacétylation, c'està dire le rapport de la configuration de leur groupe carboxyle dont la densité de charge négative pourrait être réglée par le pH comme l'acide alginique d'origine marine, la chitine se trouve dans plusieurs invertébrés en tant que composant structurel de l' exosquelette des arthropodes Machine Translated by Google synthétiser les dérivés pertinents. tandis que les carraghénanes κ et ι, leurs sels de potassium sont solubles à plus de 60C et leurs sels de sodium La principale différence entre l'agar et le carraghénane est que les résidus liés (14) dans l'agar sont un énantionnaire L, alors que dans les carraghénanes, c'est un énantiomère D. Comme le montre la figure 1, l'agarobiose est donc un disaccharide avec un Un autre polysaccharide anionique d'origine marine est le carraghénane, nom générique d'une famille de sulfatés linéaires. sont solubles à température ambiante. Plusieurs modifications chimiques de leurs groupes hydroxyles libres uploads/Ingenierie_Lourd/ composes-polyvalents-avances-concevoir-des-polysaccharides-d-x27-origine-marine-des-modifications-chimiques-a-portee-de-main.pdf