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1 UNIVERSITE IBN ZOHR Ecole Nationale des Sciences Appliquées d’Agadir Filière

1 UNIVERSITE IBN ZOHR Ecole Nationale des Sciences Appliquées d’Agadir Filière Classe préparatoire Première Année COURS CHIMIE ORGANIQUE Cours préparé par : Dr. R. SALGHI, Enseignant –Chercheur à l’Ecole Nationale des Sciences Appliquées d’Agadir 2 Introduction Les constituants chimiques présents dans les aliments peuvent être classés dans deux grandes catégories: Composés inorganiques: composés formés des éléments autres que le carbone (sauf le CO2 et les carbonates). Exemples: H2O (eau): constituant le plus abondant dans plusieurs aliments. CO2 (gaz carbonique): présent dans la bière, certains vins et breuvages. les sels minéraux: formés par l’association de cations et d’anions de charge é- quivalente. NaCl le chlorure de sodium est le sel le plus important dans les ali- ments (agent de conservation). NaNO2 le nitrite de sodium est un agent de conservation dans les viandes de charcuterie. autres cations: Na+, K+, Ca+2, Mg+2, etc... anions: NO3 - (nitrate) SO4 -2 (sulfate) Cl- (chlorure) CO3 -2 (carbonate) PO4 -3 (phosphate) Composés organiques: composés formés de carbone et d’autres éléments (H, O, N, etc...). Exemples: Glucides, lipides protéines Vitamines : composés organiques essentiels au maintien de la vie. additifs alimentaires: colorants alimentaires agents émulsifiants agents épaississants arômes etc ... 3 Chapitre 1 STRUCTURE DES COMPOSÉS ORGANIQUES Le carbone est l’élément principal des composés organiques. Il possède la caractéris- tique de se lier à d’autres carbones pour former des chaînes carbonées de longueur infinie. Il peut également se lier à d’autres éléments, principalement H, O et N. 1.1. Valence des éléments La valence d’un élément est étroitement liée à sa structure électronique, c’est-à-dire la distribution de ses électrons dans les orbitales autour du noyau. C’est la couche élec- tronique externe, appelée couche périphérique, qui détermine la valence d’un élément. La valence d’un élément correspond au nombre d’électrons qui lui manque (ou qu’il a en trop) pour avoir une couche périphérique semblable au gaz rare de la même rangée dans le tableau périodique. La couche périphérique des gaz rares contient 8 électrons, à l’exception de l’hélium qui n’en contient que 2. Pour acquérir les électrons manquants, un élément doit former des liaisons chimiques avec d’autres éléments. On peut donc dire que la valence d’un élément correspond au nombre de liens chimiques qu’il forme. 1.1.1. Valence de l’hydrogène Structure électronique: 1s1 L’hydrogène possède la structure électronique la plus simple, n’ayant qu’un seul électron dans l’orbitale 1s. Or, le gaz rare hélium qui le suit dans le tableau périodique a 2 électrons sur sa couche électronique. Donc, pour avoir une structure électronique analogue à l’hélium, il lui manque 1 électron. Pour acquérir cet électron, l’hydrogène va se combiner à un autre élément par une liaison chimique. 1.1.2. Valence du carbone Structure électronique: 1s2, 2s2, 2p2 Le carbone possède 4 électrons sur sa couche périphérique (couche 2). Pour la com- pléter à 8 électrons comme le gaz rare néon, il lui manque 4 électrons. Le carbone devra donc se combiner à d’autres éléments par 4 liaisons chimiques. 4 1.1.3. Valence de l’azote Structure électronique: 1s2, 2s2, 2p3 L’azote possède 5 électrons sur sa couche périphérique (couche 2). Pour la compléter à 8 électrons comme le gaz rare néon, il lui manque 3 électrons. L’azote devra donc se combiner à d’autres éléments par 3 liaisons chimiques. 1.1.4. Valence de l’oxygène Structure électronique: 1s2, 2s2, 2p4 L’oxygène possède 6 électrons sur sa couche périphérique (couche 2). Pour la complé-ter à 8 électrons comme le gaz rare néon, il lui manque 2 électrons. L’oxygène devra donc se combiner à d’autres éléments par 2 liaisons chimiques. 1.1.5. Valence des halogènes Les halogènes (F, Cl, Br et I) sont tous placés dans la septième colonne du tableau périodique. Ils ont tous 7 électrons sur leur couche périphérique. Pour la compléter à 8 électrons comme le gaz rare de la même rangée, il leur manque 1 électron. Les halogènes devront donc se combiner à un autre élément par 1 liaison chimique. Exemple: le chlore Structure électronique: 1s2, 2s2, 2p6, 3s2, 3p5 Pour combiner les éléments ensemble, il faut respecter la valence de chacun des élé- ments. Si les valences ne sont pas respectées, la structure chimique est impossible. 1.2. Liaisons chimiques Dans un composé chimique, les liaisons entre les atomes se font grâce aux électrons présents sur leur couche périphérique. Dans la majorité des liaisons, chaque atome apporte un électron et le partage avec l’atome auquel il est lié. Une liaison chimique est donc une paire d’électrons partagée par deux atomes dans une molécule. A + B → A B ou A - B La paire d’électrons formant la liaison chimique peut se positionner différemment selon l’électronégativité des éléments impliqués dans la liaison chimique. L’électronégativité d’un élément est la tendance plus ou moins forte qu’a celui-ci d’atti- rer vers lui les électrons impliqués dans une liaison chimique. De façon générale, plus un élément se retrouve vers la droite du tableau périodique, plus il est électronégatif. Le tableau suivant montre la valeur relative d’électronégativité des principaux éléments retrouvés dans les composés organiques. 5 ÉCHELLE RELATIVE D’ÉLECTRONÉGATIVITÉ H 2,1 F 4,0 C 2,5 Cl 3,0 N 3,0 Br 2,8 O 3,5 I 2,5 Selon l’électronégativité des éléments impliqués dans la liaison chimique, on rencontre trois types de liaison chimique. 1.2.1. Liaison covalente pure On obtient une liaison covalente pure lors de la combinaison de deux éléments ou de deux groupes d’éléments identiques de chaque côté de la liaison chimique, c’est-à- dire dans une molécule symétrique. Comme ces éléments ou groupes d’éléments ont la même électronégativité, le doublet d’électrons est partagé également entre les deux éléments de la liaison chimique. Cette liaison chimique est forte et il faut fournir beaucoup d’énergie pour la briser. 1.2.2. Liaison ionique On obtient une liaison ionique lors de la combinaison de deux éléments d’électronéga- tivité très différente. Dans cette liaison chimique, le doublet d’électrons est accaparé complètement par l’élément le plus électronégatif. Il y a alors dissociation de la molécule qui conduit à la formation de deux ions, un cation (ion positif) et un anion (ion négatif) portant chacun une charge complète. Ce type de liaison se produit lors de la combinaison d’éléments provenant des deux extrémités du tableau périodique. La liaison ionique est faible et se brise lorsque le composé est mis en solution aqueuse. On rencontre les liaisons ioniques couramment dans les composés inorganiques et à l’occasion dans les composés organiques. 1.2.3. Liaison covalente polarisée On obtient une liaison covalente polarisée lors de la combinaison de deux éléments d’électronégativité peu différente. La différence d’électronégativité entre les deux éléments n’est pas suffisamment élevée pour que le doublet d’électrons soit complètement accaparé par l’élément le plus électronégatif. Le doublet d’électrons est plus près de l’élément le plus électronégatif, qui porte une charge partielle négative -, l’autre élément de la liaison portant une charge partielle positive +. Il n’y a pas de dissociation dans ce type de 6 liaison; la liaison covalente est dite polarisée, parce que les éléments de la liaison portent des charges. La plupart des liaisons chimiques dans les composés organiques sont des liaisons covalentes polarisées. 1.3. Formules chimiques Il existe plusieurs façons différentes de représenter les composés organiques. 1.3.1. Formule moléculaire La formule moléculaire ou formule brute montre, par des indices placés après les atomes, le nombre d’atomes de chaque élément présent dans un composé organique. Elle ne montre pas cependant la façon dont les atomes sont liés entre eux. Exemples: 1.3.2. Formule développée plane La formule développée plane représente dans un plan l’ordre dans lequel les atomes sont liés les uns aux autres dans la molécule. Les angles entre les atomes ne sont cependant pas réels. Exemples: 1.3.3. Formule semi-développée plane La formule semi-développée est une formule développée simplifiée dans laquelle les liaisons C-H, O-H et N-H ne sont habituellement pas montrées. Cette formule est souvent utilisée pour alléger l’écriture des composés organiques. Exemples: 1.4. Construction de chaînes carbonées 1.4.1. Hydrocarbures aliphatiques 7 Les composés organiques les plus simples sont les hydrocarbures, qui sont constitués uniquement de carbone et d’hydrogène. Les hydrocarbures aliphatiques sont ceux qui ne contiennent que des chaînes carbonées ouvertes, c’est-à-dire sans cycle. Formule générale: CnH2n+2 Nb. de C Formules brute, développée et semi-développée Nom 1 méthane 2 éthane 3 propane On constate qu’avec trois carbones ou moins, il n’y a qu’une seule structure possible. Avec quatre carbones ou plus, il y a cependant plusieurs structures différentes à partir de la même formule brute. Nb. de C Formules brute, développée et semi-développée Nom 4 n- butane 4 isobutane 8 5 n- pentane 5 isopentane 5 néopentane Dans les structures précédentes, on retrouve des hydrocarbures à chaîne linéaire et d’autres à chaîne ramifiée. Chaîne linéaire: suite continue d’atomes de carbone. Ex: Chaîne ramifiée: chaîne d’atomes de carbone portant une ou plusieurs ramifications. Ex: Ramification: groupe d’atomes qui remplace un hydrogène sur une chaîne linéai- re d’atomes de carbone. Ex: Exercices Écrire la formule semi-développée plane de tous les hydrocarbures aliphatiques ayant la formule brute: a) C6H14 b) C7H16 9 1.4.2. Hydrocarbures cycliques Les hydrocarbures cycliques sont ceux dont la chaîne carbonée est refermée sur elle-même en forme uploads/Ingenierie_Lourd/ cour-de-chimie-organique.pdf