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Université Montpellier I Laboratoire de Pharmacognosie Années 2006-2007 Profess

Université Montpellier I Laboratoire de Pharmacognosie Années 2006-2007 Professeur J. Vercauteren 3 è m e Année Cours de Pharmacognosie – Table des Matières Pr. J. Vercauteren Plan du cours de Pharmacognosie - Formation Commune de Base édition 2006 i TABLE DES MATIÈRES Pharmacognosie Générale 1- GENERALITES................................................................................................................................................................... 2 1-A- Définition :....................................................................................................................................................2 1-B- Enseignements :............................................................................................................................................2 1-C- Lexique-glossaire :.......................................................................................................................................2 1-D- Sources de documentation - bibliographie.................................................................................................4 1-D-1 - Ouvrages généraux................................................................................................................................................ 4 1-D-2 - Ouvrages de vulgarisation de Phytothérapie ....................................................................................................... 4 1-D-3 - Ouvrages sur les Plantes toxiques :...................................................................................................................... 4 1-D-4 - Revues Scientifiques Spécialisées : ..................................................................................................................... 4 1-D-5 - Revues Pharmaceutiques générales : ................................................................................................................... 4 2- INTRODUCTION AU COURS - HISTORIQUE................................................................................................................ 5 2-A- Période empirique........................................................................................................................................5 2-B- Période scientifique......................................................................................................................................6 3- TERMINOLOGIE ............................................................................................................................................................... 8 3-A- Plantes médicinales......................................................................................................................................8 3-B- Drogues végétales ........................................................................................................................................8 3-C- Principes actifs.............................................................................................................................................8 3-D- Autres définitions .........................................................................................................................................8 4- BUTS DE LA PHARMACOGNOSIE ................................................................................................................................. 9 5- METHODES DE RECHERCHE......................................................................................................................................... 9 5-A- A partir des végétaux ...................................................................................................................................9 5-B- A partir d'autres sources..............................................................................................................................9 6- PRODUCTION - CONSOMMATION.............................................................................................................................. 10 6-A- Tableau général des échanges de P.M. ....................................................................................................10 6-B- Importations annuelles de P.M. ................................................................................................................10 6-C- Origines ......................................................................................................................................................10 6-D- Lieux de Production en France.................................................................................................................10 7- CULTURE ET AMELIORATION DES PLANTES MEDICINALES............................................................................. 11 7-A- Plantes de cueillette ...................................................................................................................................11 7-B- Plantes de culture.......................................................................................................................................11 8- RECOLTE - CONSERVATION - CONTROLES – NORMALISATION DES DROGUES VEGETALES................... 11 8-A- Récolte.........................................................................................................................................................11 8-B- Conservation...............................................................................................................................................11 8-C- Contrôles ....................................................................................................................................................11 8-D- Normalisation.............................................................................................................................................11 9- UTILISATION ACTUELLE DES PLANTES MEDICINALES ...................................................................................... 12 9-A- En nature.....................................................................................................................................................12 9-B- Transformées : "Formes galéniques" .......................................................................................................12 9-C- Source de Principes Actifs.........................................................................................................................12 9-D- Source de Matières Premières pour l'hémisynthèse................................................................................12 9-E- Utilisations..................................................................................................................................................12 10- LEGISLATION ... ........................................................................................................................................................... 13 SITES INTERNET® D'INTERET :...................................................................................................................................... 15 REACTIVITES CHIMIQUES A BIEN CONNAITRE (SE RAPPELER)............................................................................ 21 Cours de Pharmacognosie – Table des Matières ii Pr. J. Vercauteren Plan du cours de Pharmacognosie - Formation Commune de Base édition 2006 Pharmacognosie spéciale LES GLUCIDES..................................................................................................................................................................... 27 I- Les OSES :.......................................................................................................................................................27 I-A-Nature......................................................................................................................................................................... 27 I-B- Propriétés Physicochimiques :................................................................................................................................. 27 I-B-1- dues aux carbones asymétriques..................................................................................................................... 27 I-B-2- dues aux hydroxyles ........................................................................................................................................ 27 I-B-3- dues aux carbonyles......................................................................................................................................... 27 I-B-4- Conformations, isoméries, anomérie, mutarotation ...................................................................................... 27 I-C- Principaux Oses : ...................................................................................................................................................... 28 I-C-1- Pentoses :.......................................................................................................................................................... 28 I-C-2- Hexoses : .......................................................................................................................................................... 28 I-C-3- Désoxysucres : ................................................................................................................................................. 28 I-C-4- Aminosucres : .................................................................................................................................................. 28 I-D- Dérivés des oses : ..................................................................................................................................................... 28 I-D-1- Acides uroniques :........................................................................................................................................... 28 I-D-2- Polyols (= "itols") :.......................................................................................................................................... 28 I-D-3- Dérivé des itols :.............................................................................................................................................. 29 I-E- Extraction, Caractérisation, Dosage. ....................................................................................................................... 29 II- Les OSIDES = HOLOSIDES (homogènes ou hétérogènes) :.....................................................................31 II-1- Diholosides............................................................................................................................................................... 31 II-1-A- Diholosides homogènes :............................................................................................................................... 31 II-1-B- Diholosides hétérogènes :.............................................................................................................................. 31 II-2- Oligoholosides (= oligosides). ................................................................................................................................ 31 II-3- Polyholosides (= polyosides) .................................................................................................................................. 31 II-3-A- Polyosides homogènes :................................................................................................................................. 32 II-3-A-1- Polyosides homogènes Neutres : ......................................................................................................... 32 II-3-A-1-a- glucosanes:.................................................................................................................................... 32 II-3-A-1-b- fructosanes (l'inuline) : ................................................................................................................ 32 II-3-A-2. Polyosides homogènes acides : ............................................................................................................ 32 II-3-B- Polyosides hétérogènes.................................................................................................................................. 33 II-3-B-1- Polyosides hétérogènes extraits des Algues : ...................................................................................... 33 II-3-B-1-a- algine (= alginates) :.................................................................................................................... 33 II-3-B-1-b- gélose : .......................................................................................................................................... 33 II-3-B-1-c- carraghénanes : ............................................................................................................................. 34 II-3-B-2- Polyosides hétérogènes extraits des Plantes Supérieures : ................................................................. 37 II-3-B-2-a- pectines : ....................................................................................................................................... 37 II-3-B-2-b- gommes :....................................................................................................................................... 37 II-3-B-2-c- mucilages : .................................................................................................................................... 38 DROGUES A LIPIDES (HUILES FIXES)............................................................................................................................ 41 1- Définition : Généralités :...............................................................................................................................41 2- Etat Naturel - Localisation............................................................................................................................41 3- Structure des triglycérides (esters du glycérol et d'Ac. Gras) : ..................................................................41 3-a- nature des A.G. : ....................................................................................................................................................... 41 3-a-1 A.G. saturés: de C6 à C22 ................................................................................................................................ 41 3-a-2 A.G. insaturés : en C18..................................................................................................................................... 41 3-a-3 A.G. alicycliques :............................................................................................................................................. 41 3-B- Structure des esters du glycérol : ............................................................................................................................ 42 3-B-1- Les triglycérides.............................................................................................................................................. 42 3-B-2- Les phospholipides ......................................................................................................................................... 42 4- propriétés physicochimiques .........................................................................................................................42 4-a- Des triglycérides : ..................................................................................................................................................... 42 4-b- Des A.G..................................................................................................................................................................... 42 5- Obtention des huiles végétales ......................................................................................................................42 5-a- Extraction : ................................................................................................................................................................ 42 5-b- Raffinage :................................................................................................................................................................. 42 6- Essais et contrôles..........................................................................................................................................42 6-a- sur les Drogues à huiles végétales ........................................................................................................................... 42 6-b- sur les huiles "fixes" ................................................................................................................................................. 42 Cours de Pharmacognosie – Table des Matières Pr. J. Vercauteren Plan du cours de Pharmacognosie - Formation Commune de Base édition 2006 iii 7- Biogenèse (et rôle) chez le végétal................................................................................................................42 8- Emplois :.........................................................................................................................................................42 DROGUES A HUILES FIXES - MONOGRAPHIES............................................................................................................ 44 1-Les Drogues à huiles d'intérêt thérapeutique................................................................................................44 1-A - Le Ricin, Ricinus communis L., Euphorbiacées ................................................................................................... 44 1-B - Huiles de Flacourtiacées antilépreuses.................................................................................................................. 44 1-C - L'Olivier, Olea eurepaea, Oléacées....................................................................................................................... 44 2-Les dérivés des huiles à intérêt thérapeutique ..............................................................................................44 2-A- Les plantes à Acides gras insaturés : (Vit. F)......................................................................................................... 44 Lin, Linun usitatissimum L., Linacées....................................................................................................................... 44 Pavot oeillette, Papaver somniferum var. nigrum..................................................................................................... 44 2-B- Les plantes à Insaponifiables : ................................................................................................................................ 44 2-C- Les Excipients :........................................................................................................................................................ 45 2-C-1- huileux :........................................................................................................................................................... 45 Huile d'Arachide (cacahuète), Arachis hypogea L., Fabacées............................................................................ 45 Huile d'Olive, Olea europaea, Oléacées.............................................................................................................. 45 2-C-2- solides pour suppositoires : ............................................................................................................................ 45 Beurre de cacao, Cacaoyer, Theobroma cacao, Sterculiacées.......................................................................... 45 Le Coprah (du Cocotier), Cocos nucifera, Arécacées........................................................................................ 45 2-C-3- émulsifiants : Lécithines................................................................................................................................. 45 Soja, Glycine max (L.) Merr. ou Glycine soja Sieb. et Zucc. Fabacées............................................................ 45 2-C-4- émulsions lipidiques pour la voie parentérale :............................................................................................. 45 Huiles de Soja et de Coton, Gossypium herbaceum, Malvacées....................................................................... 45 2-D- Les Huiles en dermopharmacie et cosmétologie :................................................................................................. 45 2-D-1- Huile d'Amande douce (Ph. Eur., 4ème Ed.)................................................................................................... 45 Amandier, Prunus dulcis (Miller) D.A. Webb var dulcis.................................................................................. 45 2-D-2- Huile de noyaux (Ph. F., X éd.) Prunus sp. .................................................................................................. 45 P. persica (pêcher), P. domestica (prunier), Rosacées ....................................................................................... 45 P. cerasus (cerisier), P. armeniaca (abricotier), Rosacées ................................................................................ 45 2-D-3- Huile de noisette ............................................................................................................................................. 45 Noisettier, Corylus avellana, Corylacées ............................................................................................................ 45 3- Les Drogues à huiles à usage alimentaire principal ...................................................................................46 3-A- Remarques préliminaires :....................................................................................................................................... 46 3-B- Notion d'Acides Gras Essentiels = A.G.E.............................................................................................................. 46 3-C- Acides Gras et peroxydation :................................................................................................................................. 47 3-D- Les plantes sources d’A.G. : ................................................................................................................................... 48 3-D-1- Huile d'Onagre, ............................................................................................................................................... 48 Onagre, Oenothera biennis, L., Onagracées....................................................................................................... 48 3-D-2- Huile de Bourrache,........................................................................................................................................ 48 Bourrache, Borago officinalis, Boraginacées ..................................................................................................... 48 3-D-3- Huile alimentaires "d'assaisonnement" : ....................................................................................................... 48 Huile de Colza, Colza, Brassica napus, L. Brassicacées ................................................................................... 48 3-D-4- Huiles alimentaires de "friture" : ................................................................................................................... 48 Huile d'Arachide Arachis hypogaea L., Fabacées............................................................................................... 48 Huile de Tournesol, Helianthus annuus, L. Composées..................................................................................... 48 3-D-5- Huiles alimentaires "concrètes" :................................................................................................................... 48 Huile de Coprah, Cocotier (voir ci-dessus)......................................................................................................... 49 Huile de palme, Palmier, Elaeis guinensis, Palmiers......................................................................................... 49 Huile de sésame, Sesamum indicum, Pédaliacées.............................................................................................. 49 Beurre de Karité, Vitellaria paradoxa Gaertner f. (Butyrospermum parkii Kotschy), Sapotacées................ 49 3-E- Les A.G. et les antioxydants :.................................................................................................................................. 50 3-E-1- Additifs alimentaires....................................................................................................................................... 50 4- Les Drogues à huiles à usage industriel.......................................................................................................50 DROGUES A COMPOSES POLYPHENOLIQUES (POLYPHENOLS) - GENERALITES ............................................. 51 1- Définition, rappels..........................................................................................................................................51 2- Biogenèse et diversité. ...................................................................................................................................51 2-A- "Aromagenèse" (origine du noyau aromatique) : .................................................................................................. 51 2-B- Voie de l'acide shikimique "shikimates"........................................................................................................... 51 2-B-1- Biogenèse de l'ac. shikimique :...................................................................................................................... 51 2-B-2- Biogenèse des acides "cinnamiques" C6-C3 : .............................................................................................. 51 2-B-3 - Lactonisation des acides "cinnamiques" : .................................................................................................... 52 2-B-4- Oxydation et couplage radicalaire des acides "cinnamiques" :.................................................................... 52 Cours de Pharmacognosie – Table des Matières iv Pr. J. Vercauteren Plan du cours de Pharmacognosie - Formation Commune de Base édition 2006 2-B-5- Dégradation oxydante des cinnamates acides hydroxybenzoïques. ....................................................... 52 2-B-6- Décarboxylation (perte du C1) phénols simples...................................................................................... 53 2-C- Voie mixte : "acétates" + "shikimates"................................................................................................................... 53 2-C-1- Biogenèse du noyau flavone les flavonoïdes ........................................................................................... 53 2-C-2- Biogenèse du noyau stilbénique..................................................................................................................... 53 3- Répartition - Fonctions (rôles)......................................................................................................................54 4- Propriétés physicochimiques des polyphénols.............................................................................................54 4-A Supports de la couleur............................................................................................................................................... 54 4-B Hydro/lipo-solubilité :............................................................................................................................................... 54 4-C- Chélatants des métaux lourds :................................................................................................................................ 54 5- Propriétés particulières aux polyphénols.....................................................................................................55 5-A- Sont des tanins : ....................................................................................................................................................... 55 5-B- Les anthocyanes et la copigmentation :.................................................................................................................. 55 5-C- Oxydabilité de l'ion phénate.................................................................................................................................... 55 5-C-1 Le "couplage oxydatif" des phénols :.............................................................................................................. 56 5-C-2 Les polyphénols, piégeurs de radicaux libres, antioxydants : ....................................................................... 56 5-C-3 Les polyphénols, des « Vitamines antioxydantes » : ..................................................................................... 59 5-D- Oxydabilité du cycle aromatique :.......................................................................................................................... 59 6- Mise en évidence – dosage des polyphénols : .............................................................................................60 1- DROGUES A DERIVES PHENOLIQUES SIMPLES - MONOGRAPHIES................................................................... 61 1- •La Busserole, Arctostaphylos uva-ursi (L.) Spreng., Ericacées......................................................................... 61 2- •L'Arbousier, Arbutus unedo L., Ericacées........................................................................................................... 61 3- •La Bruyère cendrée, Erica cinerea L., Ericacées................................................................................................ 61 2- DROGUES A ACIDES PHENOLS (BENZOÏQUE ET CINNAMIQUE) - MONOGRAPHIES .................................... 61 •Reine des prés (Ulmaire), Spiraea ulmaria = Filipendula ulmaria (L.) Maxim., Rosacées................................ 61 •Saules, Salix alba L. et S. fragilis L., Salicacées...........................................................Erreur ! Signet non défini. DROGUES A DERIVES DU CINNAMATE -MONOGRAPHIES ....................................................................................... 65 • Le Romarin, Rosmarinus officinalis L., Labiées.................................................................................................... 65 • L'Artichaut, Cynara scolymus L., Composées : ..................................................................................................... 65 3- LES DROGUES A BAUMES ............................................................................................................................................ 65 a-Les Baumiers ...................................................................................................................................................65 •Le Baumier de Tolu, Myroxylon balsamum (L.) Harms = M. toluiferum H., B. et K., Fabacées ........................ 65 •Le Baumier du Pérou, Myroxylon pereirae (Royle) Klotzsch, Fabacées .............................................................. 65 b-Les arbres à benjoin : "Styrax"......................................................................................................................65 •Benjoin officinal, Styrax tonkinensis Craib., Styracacées ...................................................................................... 65 • Storax ou "styrax liquide", Liquidembar orientalis, Hamamelidacées............................................................... 65 4- LES DROGUES A COUMARINES.................................................................................................................................. 67 A - Généralités....................................................................................................................................................67 B - Structures et classification ...........................................................................................................................67 B-1- Coumarines simples................................................................................................................................................. 67 B-2- Coumarines prénylées : ........................................................................................................................................... 67 B-2-A- Pyrano-coumarines ........................................................................................................................................ 67 B-2-B- Furano-coumarines (= furo-coumarines)...................................................................................................... 67 Furocoumarines et toxicité : ................................................................................................................................. 67 C- Propriétés Physicochimiques. Extraction....................................................................................................67 D- Caractérisation. Dosage...............................................................................................................................67 E- Propriétés pharmacologiques et emplois.....................................................................................................67 DROGUES A COUMARINES - MONOGRAPHIES ........................................................................................................... uploads/Ingenierie_Lourd/ cours-gnosie-2006.pdf