www.biblio-scientifique.net LES COURS DE PAUL ARNAUD Chimie organique 19e éditi

www.biblio-scientifique.net LES COURS DE PAUL ARNAUD Chimie organique 19e édition Brigitte Jamart Professeure à l’ENSIC, université de Lorraine (Nancy) Jacques Bodiguel Maître de conférences à l’université de Lorraine (Nancy) Nicolas Brosse Professeur à l’université de Lorraine (Nancy) www.biblio-scientifique.net Les sites Internet mentionnés dans cet ouvrage n’engagent pas la responsabilité de Dunod Editeur, notamment quant au contenu de ces sites, à leur éventuel dysfonctionnement ou à leur indisponibilité d’accès. Dunod Editeur ne gère ni ne contrôle en aucune façon les informations, produits ou services contenus dans ces sites tiers. Il en est de même des liens externes accessibles depuis le site compagnon www.chimie-organique.net. Illustration de couverture : © science photo-fotolia.com Page 184 © nito-fotolia.con ; pages 231, 249, 285, 373, 397 © molekuul.be-fotolia.com ; page 551 © Sergey Yarochkin-fotolia.com. © Dunod, Paris, 1987, 1996, 1997, 2004, 2009, 2015 pour la 19e édition 5, rue Laromiguière, 75005 Paris www.dunod.com ISBN 978-2-10-072582-3 www.biblio-scientifique.net III © Dunod – Toute reproduction non autorisée est un délit. AVANT-PROPOS DE LA 19E ÉDITION Paul Arnaud, chimiste organicien de renom (1930-1999), a su en son temps rendre acces- sible au plus grand nombre la chimie organique, une science qui pouvait paraître de prime abord complexe, avec un nombre écrasant de réactions à apprendre et à mémoriser. Le succès pendant plusieurs décennies de ses ouvrages n’a fait que confirmer les talents de ce pédagogue. Nous avons accepté en 2003 l’honorable tâche de réviser l’ouvrage avec la volonté de respecter son cheminement pédagogique et le style « proche du lecteur » très personnel de Paul Arnaud. Nous nous sommes donc appuyés sur le contenu de la 16e édition que nous avons remis à jour et augmenté, en l’adaptant aux exigences d’un niveau licence d’aujourd’hui, pour concevoir la 17e puis la 18e et enfin la 19e édition que vous avez entre les mains. Dans les 17e et 18e éditions, nous avons renforcé l’aspect mécanistique permet- tant de mieux comprendre et anticiper la réactivité des principales fonctions chimiques. Afin de situer en un coup d’œil les propos du chapitre, une rubrique « l’essentiel » a été ajoutée ainsi qu’un test d’auto-évaluation sous forme de QCM. Quelques encarts histo- riques, techniques ou sociétaux ont également été insérés. Pour cette dernière édition, nous avons placé en début de certains chapitres, une nouvelle rubrique appelée #ALVSRQ, signifiant « Après Lecture, Vous Saurez Répondre à la Question ». La question posée dans #ALVSRQ n’attend pas une réponse immédiate mais est censée susciter la curiosité du lecteur. Elle aborde un concept important du chapitre qui devra être assimilé à sa lecture. La réponse est donnée en fin de chapitre. Pour cette nouvelle édition, le site Web compagnon sera toujours une aide et un soutien précieux pour le lecteur. Dans ce site, vous pourrez trouver des reportages photos, des QCM rénovés supplémentaires, des exercices corrigés, des interviews, etc. Nous espérons que cette 19e édition du Cours de chimie organique de Paul Arnaud contri- buera à parfaire vos connaissances, voire à vous faire aimer la Chimie organique, et qui sait, suscitera de nouvelles vocations de chimistes. Brigitte Jamart, brigitte.jamart@eeigm.univ-lorraine.fr Jacques Bodiguel, jacques.bodiguel@univ-lorraine.fr Nicolas Brosse, nicolas.brosse@univ-lorraine.fr www.biblio-scientifique.net IV Symboles et abréviations c e E Ea h Hz J k M r R R S T T Concentration massique Vitesse de la lumière Charge de l’électron Configuration « Entgegen » Énergie d’activation Constante de Planck Hertz (cycle/seconde) Constante de couplage (RMN) Constante de vitesse (cinétique) Masse molaire Rayon de covalence Rayon de Van der Waals Configuration « Rectus » Configuration « Sinister » Transmittance Température (Kelvin) v Z [α] δ ε λ μ ν [ ] P ↔ * UV IR RMN Vitesse de réaction Configuration « Zusammen » Pouvoir rotatoire spécifique Déplacement chimique (RMN) Charge fractionnaire Coefficient d’extinction Longueur d’onde Moment dipolaire Fréquence Concentration (mol ⋅ L–1) Équilibre chimique Mésomérie (ou rel) Configuration relative Ultraviolet Infrarouge Résonance magnétique nucléaire. Électronégativités de quelques éléments (selon Pauling) Aluminium Azote Bore Brome Cadmium Calcium Carbone 1,61 3,04 2,04 2,96 1,69 1,00 2,55 Chlore Fluor Hydrogène Iode Lithium Magnésium Oxygène 3,16 3,98 2,20 2,66 0,98 1,25 3,44 Phosphore Plomb Potassium Silicium Sodium Soufre 2,19 1,85 0,82 1,90 0.93 2,58 www.biblio-scientifique.net V TABLE DES MATIÈRES Pour commencer quelques conseils… IX Mode d’emploi de l’ouvrage XIV Premier contact avec la chimie organique XVI PARTIE I CHIMIE ORGANIQUE GÉNÉRALE $)"1*53&ø
t
-"
4536$563&
%&4
.0-²$6-&4
03("/*26&4 3 1.1 Les éléments constitutifs des composés organiques 4 1.2 Les formules développées planes 4 1.3 L’isomérie plane 12 1.4 Groupes et radicaux 15 $)"1*53&ø
t
-"
(²0.²53*&
%&4 .0-²$6-&4
03("/*26&4 23 2.1 Les bases de la stéréochimie 24 2.2 L’orientation des liaisons autour d’un atome 27 2.3 Les chaînes carbonées 29 2.4 Les distances interatomiques et les rayons atomiques 40 $)"1*53&ø
t
-"
45²3²0*40.²3*&
 3.1 La chiralité : notion d’énantiomérie 48 3.2 Les conséquences de la chiralité 53 3.3 La configuration absolue 56 3.4 Composés comportant plus d’un carbone asymétrique : relation d’énantiomérie et de diastéréoisomèrie 60 3.5 Diastéréoisomérie due à la présence d’une double liaison 64 $)"1*53&ø
t
-"
4536$563&
²-&$530/*26&
%&4
.0-²$6-&4
 4.1 La notion de structure électronique 74 4.2 La liaison covalente 75 4.3 La polarisation des liaisons 82 4.4 Les structures à électrons délocalisés 86 $)"1*53&ø
t
-&4
3²"$5*0/4
&5
-&63
.²$"/*4.&
 5.1 La notion de mécanisme réactionnel 104 5.2 Aspects énergétique et cinétique 106 5.3 Aspect électronique 111 5.4 Aspect stéréochimique 119 5.5 Acidité et basicité 120 5.6 Les solvants et leur rôle 123 5.7 Oxydoréduction en chimie organique 125 $)"1*53&ø
t
-"
%²5&3.*/"5*0/
%&4
4536$563&4
 6.1 La nature du problème 132 6.2 Purification de l’échantillon 133 6.3 Composition centésimale et formule brute 136 6.4 Constantes physiques 138 6.5 Caractérisation chimique 139 6.6 Méthodes spectroscopiques 140 www.biblio-scientifique.net VI Chimie organique $)"1*53&ø
t
-"
/0.&/$-"563&
 7.1 Hydrocarbures 162 7.2 Composés à fonctions simples et multiples 167 7.3 Composés à fonctions mixtes 177 7.4 Nomenclature « grecque » 179 PARTIE II $)*.*&
03("/*26&
%&4$3*15*7& Méthodes de préparation 188 Écriture des réactions 188 $)"1*53&ø
t
-&4
"-$"/&4
 8.1 Caractères physiques 190 8.2 Réactivité 190 8.3 État naturel 196 8.4 Préparations 196 $)"1*53&ø
t
-&4
"-$µ/&4
 9.1 Caractères physiques 204 9.2 Réactivité 204 9.3 État naturel 221 9.4 Préparations 221 $)"1*53&ø
t
-&4
"-$:/&4
 10.1 Caractères physiques 232 10.2 Réactivité 232 10.3 Préparations 240 $)"1*53&ø
t
):%30$"3#63&4
$:$-*26&4
 11.1 Caractères physiques 251 11.2 Réactivité 253 11.3 État naturel 255 11.4 Préparations 255 $)"1*53&ø
t
-&4
"3µ/&4
 12.1 Caractères physiques 263 12.2 Réactivité 264 12.3 État naturel 277 12.4 Préparation 277 $)"1*53&ø
t
-&4
%²3*7²4
)"-0(²/²4
 13.1 Caractères physiques 286 13.2 Réactivité 286 13.3 Préparations 300 13.4 Dérivés fluorés 302 13.5 Termes importants. Utilisations 303 $)"1*53&ø
t
-&4
$0.104²4
03("/0.²5"--*26&4
 14.1 Préparation 311 14.2 Réactivité 314 $)"1*53&ø
t
-&4
"-$00-4
 15.1 Caractères physiques 328 15.2 Réactivité 330 15.3 État naturel 342 15.4 Préparations 342 15.5 Termes importants. Utilisations 346 15.6 Thiols 350 15.7 Thioéthers 351 $)"1*53&ø
t
-&4
1)²/0-4
 16.1 Caractères physiques 360 16.2 Réactivité 360 16.3 État naturel 365 16.4 Préparations 366 16.5 Termes importants. Utilisations 367 $)"1*53&ø
t
-&4
".*/&4
 17.1 Caractères physiques 374 17.2 Réactivité 375 17.3 État naturel 387 17.4 Préparations 387 www.biblio-scientifique.net VII © Dunod – Toute reproduction non autorisée est un délit. Table des matières $)"1*53&ø
t
-&4
"-%²):%&4
&5
-&4
$²50/&4
 18.1 Caractères physiques 398 18.2 Réactivité 398 18.3 État naturel 416 18.4 Préparations 416 $)"1*53&ø
t
-&4
"$*%&4
$"3#09:-*26&4
&5
-&634
%²3*7²4
 19.1 Caractères physiques 428 19.2 Réactivité 428 19.3 État naturel 433 19.4 Préparations 433 19.5 Les dérivés des acides 435 $)"1*53&ø
t
$0.104²4
®
'0/$5*0/4
.6-5*1-&4
&5
.*95&4
 20.1 Composés à fonctions multiples 450 20.2 Composés à fonctions mixtes 464 $)"1*53&ø
t
$0.104²4
)²5²30$:$-*26&4
 21.1 Hétérocycles à cinq atomes 476 21.2 Hétérocycles à six atomes 482 21.3 Alcaloïdes. Porphyrines. Composés biologiquement actifs 485 $)"1*53&ø
t
-&4
(-6$*%&4
 22.1 Classification 492 22.2 Structures des oses 493 22.3 Propriétés chimiques du glucose et des oses simples 502 22.4 Les osides 505 $)"1*53&ø
t
-&4
"$*%&4
".*/²4
 23.1 Les acides α-aminés 520 23.2 Protéines et peptides 527 $)"1*53&ø
t
-&4
-*1*%&4
o
-&4
5&31µ/&4
o
-&4
45²30¸%&4
 24.1 Les lipides 542 24.2 Les terpènes 545 24.3 Les stéroïdes 546 $)"1*53&ø
t
-"
$)*.*&
7&35&
 25.1 Les principes de la chimie verte 552 25.2 L’évaluation de la chimie verte 553 25.3 Les solvants 554 25.4 La catalyse 556 25.5 Vers un monde sans pétrole 558 $)"1*53&ø
t
-&4
(3"/%&4
$-"44&4
%&
3²"$5*0/4
 26.1 Les intermédiaires de réactions 566 26.2 Les grandes classes de réactions 571 26.3 Outils de raisonnement en chimie organique 581 Réponses aux questions 605 Réponses aux QCM 617 4PMVUJPOT
EFT
FYFSDJDFT

619 Problèmes de synthèse 651 Lexique 660 Index 669 Découvrez chimie-organique.net : le site officiel de la chime organique ! À la une : lexique et quiz interactifs, exercices supplémentaires corrigés, focus «molécules, labo-reportages d’expérimentations, ressources pédagogiques pour animer le cours et veille sur les nouveaux enjeux de la chimie organique (métiers, sites spécialisés). www.biblio-scientifique.net www.biblio-scientifique.net IX POUR COMMENCER QUELQUES CONSEILS… de Paul Arnaud À Anne-Françoise Paule-Catherine Anne-Cécile Véronique Sophie Geneviève À la mémoire de mes parents www.biblio-scientifique.net X Souvent on juge inutile de lire les avertissements ou les autres textes préliminaires qui se trouvent au début des livres. Je souhaite cependant que vous ayez le courage et la patience de lire celui-ci, car il contient, me semble-t-il, des conseils pour étudier qui pourront vous être utiles. Mais, je voudrais d’abord préciser le contenu et les objectifs de ce livre. QU'Y A T-IL DANS CE LIVRE ? Ce « Cours » n’est pas lié de façon stricte à un programme officiel déterminé. Il propose à uploads/Science et Technologie/ 4-6021331281822876178.pdf

Documents similaires

S C I E N C E S P U R E S D O M A I N E D ’ É T U D E S INTERNATIONAL L ’intern 0 0

Chimiste scientifique qui étudie la chimie Chimiste Chimistes dans un laboratoi 0 0

Les matières du concours de la formation doctorale 2020/2021 de la faculté des 0 0

Exercices corrigs de chimie organique Exercices corrigs de chimie organique Exe 0 0

HAL Id: tel-01754609 https://hal.univ-lorraine.fr/tel-01754609 Submitted on 30 0 0

Département de Chimie Master : Matériaux et ingénierie moléculaire Faculté des 0 0

Programme du colloque CO2 Déchet ou Matière Première d’Avenir ? Comité de Pilot 0 0

Lettre de motivation Cher Monsieur / Madame Moi, Hammouche Mohamed Elesghir, je 0 0

Fait à Toulouse, le 31 janvier 2018 Alexis DUPONT Diplômé de Master en Chimie 2 0 0

HAL Id: tel-01559280 https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-01559280 Submitted on 0 0

• Détails
• Publié le Apv 19, 2022
• Catégorie Science & technolo...
• Langue French
• Taille du fichier 0.9819MB