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Mesomerie 1 CHIMIE ORGANIQUE - GÉNÉRALITÉS PCEM EFFETS ÉLECTRONIQUES E ?et inductif La liaison covalente entre deux atomes d ? électronégativité di ?érente est polarisé l ? atome le plus électronégatif attire le doublet de la liaison Le moment dipolaire d

CHIMIE ORGANIQUE - GÉNÉRALITÉS PCEM EFFETS ÉLECTRONIQUES E ?et inductif La liaison covalente entre deux atomes d ? électronégativité di ?érente est polarisé l ? atome le plus électronégatif attire le doublet de la liaison Le moment dipolaire du dipôle ainsi formé est d ? autant plus grand que la di ?érence d ? électronégativité est grande Cette polarisation modi ?e les propriétés des cha? nes carbonées c ? est l ? e ?et inductif ou inducteur Cet e ?et inductif peut se transmettre le long de liaisons ? en diminuant d ? intensité Il est intégralement transmis par une liaison ? De plus cet e ?et est additif ? ?- C Cl ?''' ?'' ?' ?C C C Cl C C C C Cl Groupements inductif attracteur par rapport au C ??NH ??NO ??F ??Cl ??Br Groupements inductif donneur par rapport au C ??I ??Na ??Li ??CR ??CHR ??CH R ??CH ??OH ??NH E ?et mésomère Quand doublets électrons ? ou doublet libre p ne sont séparés que par une seule simple liaison ? il y a conjugaison Ce phénomène modi ?e les propriétés de la molécule c ? est l ? e ?et mésomère Ce phénomène existe aussi entre un doublet et une lacune électronique ou un e- célibataire radical Ex H C CH CH CH H C CH CH CH H C CH CH CH H C CH CH CH Chaque liaison à un caractère partiel de double liaison Ces formes sont appelées formes limites de résonance ou formes mésomères Les formes limites doivent toujours respecter la règle de l ? octet Importance des formes limites sont majoritaires les formes limites qui font apparaitre le maximum de doubles liaisons dont la localisation des charges est en accord avec l ? électronégativité non chargées par rapport à celles qui portent des charges contraires La di ?érence d ? énergie dans la molécule entre le calcul théorique de ? Hf de la forme limite la plus stable et l ? expérience est appelée énergie de résonance Cette énergie de résonance ER est d ? autant plus forte qu ? il y a de formes limites et la molécule est d ? autant plus stable que ER est élevée En présence de deux e ?ets inductif et mésomère contraires l ? e ?et mésomère l ? emporte presque toujours sur l ? e ?et inductif sauf pour un halogène porté par un cycle aromatique CGroupements mésomère attracteur ??NO ??SO H ??CN ??CO ?? Groupements mésomère donneur ??O ?? ??NR ?? ??S ?? ??F ??Cl ??Br ??I Aromaticité Règle empirique de Hückel Une molécule est aromatique si elle est monocyclique - elle est polyènique conjuguée - elle est plane - le nombre d ? e- délocalisés est n n entier benzène formes limites de Kékulé formes limites de Dewar Dans le cas de molécules polycycliques on ne compte que les e- périphériques délocalisés In uence des e ?ets électroniques sur le benzène monosubstitué Un groupement mésomère donneur fait apparaitre des charges