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UNIVERSITE TOULOUSE III PAUL SABATIER FACULTE DES SCIENCES PHARMACEUTIQUES ANNE

UNIVERSITE TOULOUSE III PAUL SABATIER FACULTE DES SCIENCES PHARMACEUTIQUES ANNEE : 2020 THESE 2020/TOU3/2004 THESE POUR LE DIPLOME D’ETAT DE DOCTEUR EN PHARMACIE Présentée et soutenue publiquement par Lewis WRIGHT Le poivre, de l’épice au médicament Lundi 27 janvier 2020 Directeur de thèse : MARTI Guillaume JURY Président : FABRE Nicolas 1er assesseur : JULIA Gilbert 2ème assesseur : MARTI Guillaume 3 PERSONNEL ENSEIGNANT de la Faculté des Sciences Pharmaceutiques de l’Université Paul Sabatier Au 1er janvier 2020 Professeurs Emérites M. BENOIST H. Immunologie M. BERNADOU J Chimie Thérapeutique M. CAMPISTRON G. Physiologie M. CHAVANT L. Mycologie M. MOULIS C. Pharmacognosie M. ROUGE P. Biologie Cellulaire M. SALLES B. Toxicologie M. SIE P. Hématologie Professeurs des Universités Hospitalo-Universitaires Universitaires Mme AYYOUB M. Immunologie Mme BARRE A. Biologie M. CHATELUT E. Pharmacologie Mme BAZIARD G. Chimie pharmaceutique Mme DE MAS MANSAT V. Hématologie Mme BERNARDES-GÉNISSON V. Chimie thérapeutique M. FAVRE G. Biochimie Mme BOUTET E. Toxicologie - Sémiologie Mme GANDIA P. Pharmacologie Mme COUDERC B. Biochimie M. PARINI A. Physiologie M. CUSSAC D. (Vice-Doyen) Physiologie M. PASQUIER C. (Doyen) Bactériologie - Virologie M. FABRE N. Pharmacognosie Mme ROQUES C. Bactériologie - Virologie M. GAIRIN J-E. Pharmacologie Mme ROUSSIN A. Pharmacologie Mme GIROD-FULLANA S. Pharmacie Galénique Mme SALLERIN B. Pharmacie Clinique Mme MULLER-STAUMONT C. Toxicologie - Sémiologie M. VALENTIN A. Parasitologie Mme NEPVEU F. Chimie analytique M. SEGUI B. Biologie Cellulaire Mme SIXOU S. Biochimie M. SOUCHARD J-P. Chimie analytique Mme TABOULET F. Droit Pharmaceutique M. VERHAEGHE P. Chimie Thérapeutique PERSONNEL ENSEIGNANT de la Faculté des Sciences Pharmaceutiques de l’Université Paul Sabatier (version du 1er janvier 2019) 4 Maîtres de Conférences des Universités Hospitalo-Universitaires Universitaires M. CESTAC P. (*) Pharmacie Clinique Mme ARELLANO C. (*) Chimie Thérapeutique Mme JUILLARD-CONDAT B. Droit Pharmaceutique Mme AUTHIER H. Parasitologie M. PUISSET F. Pharmacie Clinique M. BERGE M. (*) Bactériologie - Virologie Mme ROUZAUD-LABORDE C. Pharmacie Clinique Mme BON C. Biophysique Mme SERONIE-VIVIEN S (*) Biochimie M. BOUAJILA J. (*) Chimie analytique Mme THOMAS F. (*) Pharmacologie M. BROUILLET F. Pharmacie Galénique Mme CABOU C. Physiologie Mme CAZALBOU S. (*) Pharmacie Galénique Mme CHAPUY-REGAUD S. Bactériologie - Virologie Mme COLACIOS C. Immunologie Mme COSTE A. (*) Parasitologie M. DELCOURT N. Biochimie Mme DERAEVE C. Chimie Thérapeutique Mme ECHINARD-DOUIN V. Physiologie Mme EL GARAH F. Chimie Pharmaceutique Mme EL HAGE S. Chimie Pharmaceutique Mme FALLONE F. Toxicologie Mme FERNANDEZ-VIDAL A. Toxicologie Mme HALOVA-LAJOIE B. Chimie Pharmaceutique Mme JOUANJUS E. Pharmacologie Mme LAJOIE-MAZENC I. Biochimie Mme LEFEVRE L. Physiologie Mme LE LAMER A-C. Pharmacognosie M. LEMARIE A. Biochimie M. MARTI G. Pharmacognosie Mme MIREY G. (*) Toxicologie Mme MONFERRAN S. Biochimie M. OLICHON A. Biochimie Mme REYBIER-VUATTOUX K. (*) Chimie Analytique M. SAINTE-MARIE Y. Physiologie M. STIGLIANI J-L. Chimie Pharmaceutique M. SUDOR J. (*) Chimie Analytique Mme TERRISSE A-D. Hématologie Mme TOURRETTE-DIALLO A. (*) Pharmacie Galénique Mme VANSTEELANDT M. Pharmacognosie Mme WHITE-KONING M. (*) Mathématiques (*) Titulaire de l’habilitation à diriger des recherches (HDR) Enseignants non titulaires Assistants Hospitalo-Universitaires Assistant Associé des Universités Mme LARGEAUD L. Immunologie Mme MARTINI H Physiologie M. MOUMENI A. Biochimie M. METSU D. Pharmacologie Mme PALUDETTO M.N. Chimie thérapeutique M. PAGES A. Pharmacie Clinique Mme SALABERT A.S Biophysique PERSONNEL ENSEIGNANT de la Faculté des Sciences Pharmaceutiques de l’Université Paul Sabatier (version du 1er janvier 2019) 5 REMERCIEMENTS A Audrey, Pour toute l’aide et l’affection que tu as su m’apporter depuis notre rencontre, ce travail n’aurait pas pu aboutir sans toi et la petite Noukie (Margot). A mon jury : De m’avoir suivi et guidé sur ce long chemin vers le début de ma carrière. A mes professeurs : D’avoir supporté mes fautes d’orthographes et mes erreurs d’expression pendant des nombreuses années, pour qu’à la fin je puisse exercer en ayant reçu les éléments propres au métier du pharmacien. Aux équipes officinales : De m’avoir pris sous leur aile dès ma deuxième année et de m’avoir tenu la main lors de ma première délivrance. Les conseils et les expériences de chacune m’ont apporté les ingrédients manquants pour devenir pharmacien. A mes amis : De toujours avoir été là pour me rappeler qu’il faut que je finisse ma thèse, qui est devenu « hobby » les jours où ce mot me hantait. A Thi Mai, De toutes ces années passées côte à côte à la fac et en dehors, pour les moments durs à travailler à fond dans les bibliothèques et surtout pour les moments de décompression autour des HW. To my brother from another mother, Pour chaque moment de pur génie, pour les KA KAARS, pour les 1 sur 30 et pour toute les despérados que tu m’as amené après chaque épreuve ! 6 TABLE DES MATIERES Liste des figures .................................................................................................................. 8 Liste des tableaux ............................................................................................................... 9 Introduction ..................................................................................................................... 10 I. PRESENTATION ................................................................................................... 12 I.1 Etymologie du poivre noir (Piper Nigrum) ......................................................................... 12 I.2 Historique ......................................................................................................................... 12 I.3 Classification systématique ............................................................................................... 15 I.4 Description de la plante .................................................................................................... 16 I.4.1 Le système racinaire ........................................................................................................ 17 I.4.2 La partie aérienne ............................................................................................................ 17 I.5 Production et commerce international .............................................................................. 22 I.5.1 Répartition Géographique ............................................................................................... 22 I.5.2 Préférences et tolérances environnementales : .............................................................. 23 I.5.3 La croissance et le développement ................................................................................. 24 I.5.4 Agroforesterie et environnement .................................................................................... 24 I.5.5 Multiplication et plantation ............................................................................................. 25 I.5.6 Gestion des sols ............................................................................................................... 27 I.5.7 Le taillage ......................................................................................................................... 27 I.5.8 Récolte ............................................................................................................................. 28 I.5.9 Stockage et conservation ................................................................................................. 30 I.5.10 Les ravageurs et maladies ........................................................................................... 30 I.5.11 Composition générale du piper nigrum L .................................................................... 32 I.5.12 L’huile essentielle ........................................................................................................ 34 I.5.13 Oléorésine ................................................................................................................... 35 I.5.14 Pipérine ....................................................................................................................... 35 II. L’USAGE THERAPEUTIQUE DU POIVRE NOIR ET SES CIBLES .............. 43 II.1 Action Anti plaquettaire et anti-inflammatoire : ........................................................... 43 II.2 Propriétés anti-pyrétiques ............................................................................................ 44 II.3 Activité anti-inflammatoire lors d’un accident cérébrale ischémique : ........................... 45 II.4 Propriétés anti-dépressives ........................................................................................... 47 II.5 Proprietés anti-convulsivantes ...................................................................................... 48 II.6 Propriétés concernant la fertilité et la reproduction : .................................................... 50 II.7 Actions anti-oxydante ................................................................................................... 51 II.8 Actions anti tumorale et chimio préventive ................................................................... 54 II.9 Vitiligo (Leucodermie) ................................................................................................... 60 II.10 Modifications de la biodisponibilité de plusieurs médicaments administré avec de la pipérine. ................................................................................................................................... 62 II.10.1 La pipérine inhibe l'activité de la glycoprotéine P ....................................................... 62 II.10.2 La pipérine inhibe les cytochromes P450 : .................................................................. 62 II.10.3 Resvératrol : ................................................................................................................ 63 II.10.4 Phénytoïne (traitement épileptique) .......................................................................... 63 II.10.5 Propranolol et Theophylline ........................................................................................ 64 II.10.6 Rifampicin (antituberculeux) ....................................................................................... 64 II.10.7 Coenzyme Q10 ............................................................................................................ 64 II.10.8 Curcuma ...................................................................................................................... 64 7 II.10.9 Nevirapine: .................................................................................................................. 65 II.10.10 Carbamazepine : .......................................................................................................... 65 II.10.11 Diclofenac .................................................................................................................... 66 II.10.12 Ibuprofene : ................................................................................................................. 66 II.10.13 Domperidone : ............................................................................................................ 67 II.11 Actions sur le tube digestif ............................................................................................ 67 II.11.1 Action stimulante digestive ......................................................................................... 67 II.11.2 Effet sur la muqueuse gastrique ................................................................................. 68 II.11.3 Propriété anti diarrhéique ........................................................................................... 68 II.11.4 Influence sur la fonction d'absorption ........................................................................ 69 II.11.5 Influence sur la motilité gastro-intestinale et le temps de transit des aliments ......... 69 II.11.6 Digestion et absorption de gras : ................................................................................ 70 II.12 Action anti-asthmatique ............................................................................................... 71 II.13 Sevrage tabagique ........................................................................................................ 72 II.14 Action anti-diabétique : ................................................................................................ 73 II.15 Action antiallergique ..................................................................................................... 74 II.16 Actions antibactériennes : ............................................................................................. 76 II.17 Propriétés antifongiques : ............................................................................................. 78 III. LA PLACE DU POIVRE NOIR DANS L’OFFICINE : ...................................... 80 III.1 Les différentes formes du poivre : ................................................................................. 80 III.1.1 Les extraits de plantes fraiches : ................................................................................. 80 III.1.2 L’huile essentielle du poivre noir : .............................................................................. 81 III.1.3 Les compléments alimentaires : .................................................................................. 83 III.1.4 Dispositif médical : ...................................................................................................... 87 III.1.5 Médicament contenant du poivre noir : ..................................................................... 88 III.2 Les interactions médicamenteuses : .............................................................................. 90 III.3 La toxicité du poivre noir : ............................................................................................. 93 CONCLUSION .................................................................................................................... 96 ANNEXES .......................................................................................................................... 97 BIBLIOGRAPHIE .............................................................................................................. 111 8 Liste des figures Figure 1: Nombre de publications se rapportant à la pipérine par année selon la base de données en ligne Pubmed ® ............................................................................................ 11 Figure 2 : La récolte du poivre, illustration tirée du « Livre des merveilles » du monde de Marco Polo ....................................................................................................................... 13 Figure 3 : Planche botanique d’une branche de Piper nigrum L .............................................. 16 Figure 4 : Système radiculaire de poivrier adulte .................................................................... 17 Figure 5 : Ramification d’un poivrier(7) ................................................................................. 18 Figure 6 Portion de racine Plagiotrope (7) ............................................................................... 19 Figure 7: Le limbe foliaire d'un poivrier (8) ............................................................................ 19 Figure 8 : Les inflorescences d'un poivrier .............................................................................. 20 Figure 9 : Coupe transversale d'une baie de Piper nigrum L. .................................................. 21 Figure 10 : Dessin d’une coupe microscopique longitudinale de la baie de Piper nigrum ...... 22 Figure 11 : Production mondiale de poivre en 2017 selon les pays en pourcentage (www.nedspice.com Pepper crop report 2017 Alfons van Gulick) ................................. 23 Figure 12 : Calendrier de la récolte de poivre (http://www.nedspice.com/upload/produkten/thumbs4/000001-1735301-937.jpg) ........ 28 Figure 13 : Représentation moléculaire de Pipérine, Isopipérine, Chavicine et Isochavicine . 36 Figure 14 : Réprésentation moléculaire de Piperanine, Piperettine, Piperylin A, Piperolein B et Pipericine ..................................................................................................................... 37 Figure 15 : Un schéma d'isolation de pipérine à partir de poivre utilisant différentes méthodes d'extraction. (Institute of Food Technologists 2016) ....................................................... 39 Figure 16 : (a) Biosynthèse de la pipéridine de la L-Lysine (b) Réaction uploads/Sante/ 2020tou32004.pdf