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Cours chimie organique 2 s4 tc bcg converti

Chimie Organique CChapitre Généralités CI- Rupture des liaisons Rupture homolytique La liaison formée de deux électrons sera rompue dans ce cas et un électron est ?xé sur chaque fragment Exemples Les radicaux libres A et B ne sont pas chargés mais sont dé ?citaires en électrons donc pas assez stables Alors un e ?et donneur d ? électrons les stabilise C Rupture hétérolytique Cette rupture est observée dans le cas des molécules polarisées La liaison se casse en deux et l ? élément le plus électronégatif gardera les deux électrons de la liaison Exemple - On obtient donc un cation et un anion Si la charge est portée par un carbone on dira un carbocation Si la charge - est portée par un carbone on a un carbanion - Le carbocation est dé ?citaire en électrons donc tout e ?et donneur d ? électrons le stabilise C-Aperçu sur la géométrie des carbocations et des carbanions CII Les di ?érents réactifs le nucléophile Un nucléophile est une entité riche en électron soit un doublet libre soit une charge négative Donc un nucléophile est un ami des sites positifs nucléons Exemple de nucléophile HO - ou NH L ? électrophile Un électrophile est une entité pauvre en électrons C ? est un ami des sites négatifs électrons possède une case électronique vide Exemple H AlCl CIII Les di ?érentes classes de réactions Réaction de substitution Il existe trois types de réactions de substitution - Substitution nucléophile Exemple C - Substitution électrophile - Substitution radicalaire Réaction d ? addition Exemple C Réaction d ? élimination Exemple Déshydration du cyclohexanol voir TP Réarrangement ou transposition Certains atomes ou groupes d ? atomes changent de position dans la molécule CChapitre Les alcanes CI- Généralités ?Les alcanes ont pour formule brute CnH n Ce sont des hydrocarbures saturés Ils sont extraits des gisements de pétrole suivi d ? une distillation fractionnée ?Dans les alcanes les carbones sont hybridés sp donc on n ? a que des liaisons s sigma C-C ou C-H ?Les alcanes ne sont solubles que dans des solvants apolaires semblables à eux hexane cyclohexane ? et insoluble dans l ? eau ?Ils n ? ont pas de liaisons polarisées donc peu réactif CII- Préparation Voie industrielle pétrole brut distillation à Pa C -C gaz naturel cuisinière C -C essence légère carburant C et C Essence lourde C -C kérosène Gazoil moteur diesel Résidus lours C Préparation au laboratoire A partir des alcènes C ? est une addition de type cis les deux H se ?xent du même côté - Par le même principe on peut obtenir les alcanes à partir des alcynes C A partir des halogénures d ? alkyles réaction de WURTZ A partir des aldéhydes cétones et acides Pour les aldéhydes et cétones Réaction de CLEMENSEN Pour les acides C ? est une décarboxylation CIII- Réactivité Comme la di ?érence d ? électronégativité entre le C et l ? H est faible les alcanes sont moins réactifs Et lorsqu ? on