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er fichier Fiche catalyse n Nitration industrielle des aromatiques La nitration a été l ? un des premiers procédés chimiques utilisés pour fonctionnaliser un dérivé aromatique Découverte en puis exploitée industriellement à partir de elle est actuellement

Fiche catalyse n Nitration industrielle des aromatiques La nitration a été l ? un des premiers procédés chimiques utilisés pour fonctionnaliser un dérivé aromatique Découverte en puis exploitée industriellement à partir de elle est actuellement très utilisée pour l ? accès à des intermédiaires dans le domaine des polyuréthannes mais aussi dans beaucoup d ? autres domaines de la chimie de spécialités Le schéma montre l ? étendue des possibilités o ?ertes par les dérivés nitrés pour obtenir une grande diversité fonctionnelle sur le noyau aromatique Schéma Chimie de la nitration La nitration en série aromatique est une réaction de substitution électrophile Elle est conduite classiquement en milieu acide fort a ?n de générer l ? ion nitronium espèce active et électrophile de la nitration La formation de NO passe par la protonation de HNO cf schéma réaction di ?cile d ? o? la nécessité d ? utiliser un acide très fort Schéma - Génération de l ? espèce active nitronium par protonation de l ? acide nitrique L ? addition du nitronium sur le benzène par une série de complexes ? et ? aboutit au bout du compte au dérivé nitré correspondant cf schéma Le schéma général montre que cette réaction produit une mole d ? eau par mole de dérivé nitré formé L ? acide servant à la protonation de HNO classiquement H SO est un catalyseur car au bilan il reste inchangé L ? étude cinétique d ? une réaction de nitration n ? est pas toujours très simple car la dilution de l ? acide catalyseur par l ? eau modi ?e l ? activité de ce même acide Schéma - Mécanisme de substitution électrophile aromatique Particularités de cette réaction La réaction de nitration est exothermique La chaleur de réaction est généralement de ?? kcal mole exo à laquelle il faut ajouter la chaleur de dilution de l ? acide fonction de sa concentration jusqu ? à ?? kcal mole exo pour donner un ordre de grandeur Les réactions de nitration du benzène et du toluène sont conduites en milieu biphasique La composante transfert de matière est un élément important surtout pour des substrats activés comme le toluène Les réactions de nitrations sont des réactions sensibles sous l ? angle de la sécurité car les dérivés nitrés sont des fonctions explosophores Beaucoup d ? explosifs comportent des fonctions nitrées comme le trinitrotoluène TNT un explosif bien connu Les problèmes d ? emballement thermique lors des réactions de nitration l ? in ammabilité de mélanges gazeux car la nitration coproduit souvent des gaz comme NO NO CO ? sont des risques à ma? triser De même l ? utilisation d ? acides concentrés comme l ? acide nitrique n ? est pas anodine et doit générer des ré exions procédé indispensables sécurité matériaux compatibilités avec organiques Mise en ?uvre industrielle Les réactifs nitrants L ? acide nitrique est de loin le réactif nitrant le plus utilisé seul ou en combinaison avec l ? acide sulfurique ou l