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Les sulfamides antibacteriens

LES SULFAMIDES ANTIBACTERIENS Dr Rim HADIJI Pr Samir BEN YOUSSEF - Service Pharmacie Toxicologie CINTRODUCTION ? Ensemble de composés organiques arti ?ciels ? Dérivés du sulfanilamide Para-amino-benzène sulfonamide ? Sur le plan chimique ? Fonction sulfonamide - SO NH sulfanilamide ? Sur le plan pharmacologique ? Activité bactériostatique à Spectre large ? Bactéries à Gram positif qu'à Gram négatif ? Propriétés anticoccidiennes ? Risque néphrotoxique Composés les plus anciens CIMPORTANCE ? Groupe d'antibactériens arti ?ciels le plus ancien et l'un des plus importants par le nombre de ses représentants ? Utilisation large en médecine Humaine et vétérinaire ? Premiers médicaments antibactériens véritablement e ?caces ? Apparus en thérapeutique en avant les pénicillines CHISTORIQUE ? TMP Quinolones Polypeptides Macrolides Aminosides Chloramphenicol Tetracyclines Penicillines Sulfamides Paul EHRLICH Oxazolidinones Glycylcyclines CHISTORIQUE ? Leur découverte est issue de travaux sur les matières colorantes ? Paul EHRLICH prix Nobel en démontre que le pouvoir anti- infectieux est lié aux propriétés tinctoriales ? DOMAGK découvre les propriétés anti-infectieuses de la sulfachryso? dine Prontosil une matière colorante azo? que ? TREFOUEL NITTI et BOVET Institut Pasteur découvrent que la sulfachryso? dine subit une activation métabolique une réduction enzymatique en sulfanilamide sous l'action de la ore digestive réductrice Premières utilisations thérapeutiques des sulfonamides antibactériens CHISTORIQUE ? Fuller démontra que la sulfamido-chryso? dine est métabolisée en para-aminobenzène sulfanilamide nommé alors sulfanilamide par réduction enzymatique de la liaison azo? que dans le tube digestif ? Dans les années qui suivirent dérivés de la sulfanilamide furent synthétisés par les compagnies pharmaceutiques britanniques américaines allemandes et françaises CHISTORIQUE ? Premières utilisations vétérinaires à base de sulfanilamide furent mises en place ? Traitement des mammites bovines et des arthrites des poulains La sulfaguanidine fut la première sulfonamide à montrer une réelle e ?cacité dans le traitement des coccidioses aviaires ? Découverte de nombreux autres dérivés d ? action prolongée sulfadiméthoxine sulfaméthoxypyridazine sulfaméthoxazole ?La synergie entre les sulfamides et les diaminopyrimidines fut démontrée par Greenberg et Richeson CLES SULFAMIDES ANTIBACTERIENS Dé ?nition ?? Importance - Historique I- PHARMACIE CHIMIQUE Structure générale - Classi ?cation Origine Préparation Propriétés physiques et chimiques II- PROPRIETES BIOLOGIQUES Pharmacocinétique Activité antibactérienne Usage thérapeutiques E ?ets indésirables Toxiques Conclusion CLES SULFAMIDES ANTIBACTERIENS Dé ?nition ?? Importance - Historique I- PHARMACIE CHIMIQUE Structure générale - Classi ?cation Origine Préparation Propriétés physiques et chimiques II- PROPRIETES BIOLOGIQUES Pharmacocinétique Activité antibactérienne Usage thérapeutiques E ?ets indésirables Toxiques Conclusion C STRUCTURE - CLASSIFICATION ? Les sulfamides sont tous des dérivés de substitution d'une structure de base commune ?? le sulfanilamide ? Les sulfamides se caractérisent par ? Noyau benzénique ? Fonction amine primaire aromatique ? Fonction sulfonamide SO NH C STRUCTURE - CLASSIFICATION Para-amino-benzène sulfonamide sulfanilamide H N O S O NH Amine primaire aromatique Fonction sulfonamide C STRUCTURE - CLASSIFICATION Substitutions sur fonction sulfonamide et amine primaire aromatique O R HN S NH R O ? R et R substituants variables ? Aliphatiques ? Hétérocycliques C STRUCTURE - CLASSIFICATION ? Les sulfamides comptent une grande diversité de représentants utilisés en thérapeutique ? types