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Cours de chimie heterocyclique

Cours de Chimie Hétérocyclique ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? République Algérienne Démocratique et Populaire ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? Ministère de l ? Enseignement Supérieur et de la Recherche Scienti ?que ? ? ? ? - Université d'El oued COURS DE CHIMIE HETEROCYCLIQUE ? ? ? ? ? ? ? ? Master Chimie Organique Analytique Dr Mohamed DEHAMCHIA Ma? tre de conférences B Faculté des Sciences et de la Technologie Département des Sciences de la Matière CCours de Chimie Hétérocyclique Table des matières CHAPITRE I CLASSIFICATION ET NOMENCLATURE DES HETEROCYCLES I Hétérocycles mono et polycycliques I Nomenclature des Hétérocycles CHAPITRE II SYNTHÈSE RÉACTIVITÉ ET PROPRIETÉS PHYSICO -CHIMIQUES II Pyrrole et dérivés II Furane et dérivés II Thiophène et dérivés II Pyridine et dérivés II Indole et dérivés II Quinoléine et isoquinoléine II Pyrimidines et purines CHAPITRE IV HÉTÉROCYCLES A PLUSIEURS CYCLES ACCOLÉS IV Indigo IV Acide indolylacétique IV Bases des acides nucléiques IV Notions sur les alcaloides CCours de Chimie Hétérocyclique I LES COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES Un hétérocycle est un composé organique cyclique dans lequel on va trouver au moins deux types d ? atomes Il s'agit généralement de carbone et d'un hétéroatome tel l'oxygène l'azote le phosphore le soufre le phosphore l ? arsenic et le silicium Un hétérocycle peut compter plusieurs hétéroatomes de même nature ou di ?érents un c ? est le minimum Exemples de composés hétérocycliques organiques Figure Les composés hétérocycliques sont classés selon La nature et le nombre de l ? hétéroatome azote oxygène soufre ? etc La taille et le nombre de cycles hétérocycles à et chainons Le degré d'insaturation hétérocycles saturés et hétérocycles partiellement saturés I NOMENCLATURE DES COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES La nomenclature des hétérocycles est régie par des conventions internationales dé ?nies par la commission de l'IUPAC International Union of Pure and Applied Chemistry Les deux principales méthodes de nomenclature des composés hétérocycliques sont la méthode de Hantzsch-Widman et la nomenclature de remplacement Ces deux méthodes conviennent surtout pour les hétérocycles dont le nombre d ? atomes est inferieur à I RÈGLES DE NOMENCLATURE DE HANTZSCH- WIDMAN À chaque hétéroatome est attribué un pré ?xe Ces pré ?xes sont ordonnés selon une convention pour la dénomination d'un hétérocycle Dans le Tableau sont indiqués les pré ?xes et leur ordre relatif préséances des atomes O S Se N ? soit de haut en bas dans une colonne du tableau périodique puis de droite à gauche Par exemple un hétérocycle qui possède dans son cycle un atome d'azote et un atome d'oxygène aura un nom dans lequel les pré ?xes seront successivement oxa O puis aza N car O N Pour que le nom soit lu plus facilement on écrira non pas oxaaza ? mais oxaza avec élision du a ? terminal du pré ?xe devant une voyelle CCours de Chimie Hétérocyclique D ? une manière générale le nom d