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Alcyne Hatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis Les fonctions chimiques Les alcynes LES FONCTIONS CHIMIQUES LES ALCYNES CnH n- MÉTHODES D'OBTENTION DES ALCYNES Synthèse industrielle C CaO C CaC CO CaC H O H-C ??C-H Ca OH Déshydrohalogénation des h

Hatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis Les fonctions chimiques Les alcynes LES FONCTIONS CHIMIQUES LES ALCYNES CnH n- MÉTHODES D'OBTENTION DES ALCYNES Synthèse industrielle C CaO C CaC CO CaC H O H-C ??C-H Ca OH Déshydrohalogénation des halogénures vicinaux HH R C C R NH ?? Br Br R C C R NH Br ?? RÉACTIONS DES ALCYNES Les réactions d'addition sur les alcynes Elles sont similaires à celles e ?ectuées sur les alcènes L'intermédiaire alcène formé continue à réagir avec le réactif s'il est en excès La régiospéci ?cité obéit à la règle de Markovnikov Addition de HX sur les alcynes Les alcynes réagissent avec HCl ou HBr pour conduire aux alcènes correspondant Si le réactif acide est utilisé au double de la quantité st ?chiométrique un dihalogéné géminé sera obtenu Les deux types d'addition obéissent à la règle de Markovnikov CC H HX HX CC X HX CC HX gem-Dihalogéné L'hydrogène de HX se ?xe sur le carbone de la triple liaison ensuite sur le carbone de la double liaison le plus hydrogéné Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées page ?? CAHIER CHatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis C H C CH Les fonctions chimiques Les alcynes HBr C H C CH HBr Br C H C CH Br Br -Bromohex- -ène -Dibromohexane Comme dans le cas des alcènes l'addition anti-Markovnikov de HBr sur les alcynes a lieu en présence de peroxydes CH CH CH CH C CH HBr peroxides CH CH CH CH CH CHBr Hydratation des alcynes C'est une réaction qui a lieu en présence de sels mercuriques comme catalyseurs En général le système H SO Hg est utilisé C'est une addition dont le bilan global obéit à la règle de Markovnikov L'hydrogène de l'eau se ?xe sur le carbone le plus hydrogéné Exemple HgSO OH Tautomérie OH H C C CH H O H C C CH H C C C H H Enol H Cétone Halogénation des alcynes CC CC Br CCl Br CC Br Dibromoalcène Br CCl Br Br CC Br Br Tetrabromoalcane Cl CCl Cl CC Cl Dichloroalcène Cl CCl Cl Cl CC Cl Cl Tetrachloroalcane La plupart de ces additions sont anti et conduisent à des alcènes de con ?guration E HO C C C CO H Br acide Acethylène dicarboxylique HO C C Br Br C CO H Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées page ?? CAHIER CHatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis Les fonctions chimiques Les alcynes Hydrogénation des alcynes Selon qu'on opère avec mole d'hydrogène pour une mole d'alcyne ou moles d'hydrogène pour une mole d'alcyne et qu'on utilise un catalyseur empoisonné ou non on peut obtenir selon les cas l'alcène de con ?guration Z ou l'hydrogénation peut continuer jusqu'au stade alcane Exemple H Pd Hg CH CH C CCH CH addition syn Hex- -yne H CH C CH CH CC H H Z -Hex- -ène En