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Obligatoire SYNTHÈSE DE LA DIBENZALACÉTONE (dba) Session 2018 Page 1 sur 8 BACC

Obligatoire SYNTHÈSE DE LA DIBENZALACÉTONE (dba) Session 2018 Page 1 sur 8 BACCALAURÉAT SÉRIE S Épreuve de PHYSIQUE CHIMIE Évaluation des Compétences Expérimentales Sommaire I. DESCRIPTIF DU SUJET DESTINÉ AUX ÉVALUATEURS ........................................................................... 2 II. LISTE DE MATÉRIEL DESTINÉE AUX ÉVALUATEURS ET AU PERSONNEL DE LABORATOIRE ......... 3 III. ÉNONCÉ DESTINÉ AU CANDIDAT ............................................................................................................ 4 1. Propositions de modification d’un protocole expérimental (20 minutes conseillées) .......................... 7 2. Synthèse de la dba et calcul du rendement de cette synthèse (30 minutes conseillées) .................. 7 3. Caractérisation du produit obtenu (10 minutes conseillées) ............................................................... 8 Obligatoire SYNTHÈSE DE LA DIBENZALACÉTONE (dba) Session 2018 Page 2 sur 8 I. DESCRIPTIF DU SUJET DESTINÉ AUX ÉVALUATEURS Tâches à réaliser par le candidat Le candidat doit : • proposer des modifications pour améliorer des conditions de synthèse de la dba après le visionnage d’une synthèse filmée ; • réaliser la synthèse de la dba à partir du protocole modifié ; • interpréter un chromatogramme afin de vérifier la synthèse de la dba. Compétences évaluées Coefficients respectifs • Analyser (ANA) : coefficient 2 • Réaliser (RÉA) : coefficient 2 • Valider (VAL) : coefficient 2 Préparation du poste de travail Précautions de sécurité • Ce sujet nécessite au minimum une hotte pour deux candidats. Avant le début des épreuves • Le fichier vidéo « synthèse dba.mp4 » à visionner par le candidat est ouvert sur un ordinateur disposant d’un casque d’écoute. • L’agitateur magnétique est connecté au secteur. • Le dispositif de filtration sur Büchner, placé sous la hotte, est connecté au point d’eau. Prévoir aussi : • un mélange réactionnel correspondant au produit brut de la synthèse à destination du candidat qui ne serait pas parvenu à faire la synthèse. Déroulement de l’épreuve. Gestion des différents appels. Minutage conseillé • lecture et visionnage des documents et proposition de modifications du protocole (20 minutes). • réalisation de la synthèse de la dba et calcul du rendement (30 minutes). • interprétation d’un chromatogramme (10 minutes). Il est prévu 2 appels obligatoires de la part du candidat. • Lors de l’appel n°1, l’évaluateur vérifie les corrections proposées pour le protocole expérimental. • Lors de l’appel n°2, l’évaluateur contrôle le solide synthétisé et isolé par le candidat dans une coupelle ainsi que la masse obtenue. Le reste du temps, l’évaluateur observe le candidat en continu. Remarques Les fiches II et III sont à adapter en fonction du matériel utilisé par les candidats au cours de l’année. Obligatoire SYNTHÈSE DE LA DIBENZALACÉTONE (dba) Session 2018 Page 3 sur 8 II. LISTE DE MATÉRIEL DESTINÉE AUX ÉVALUATEURS ET AU PERSONNEL DE LABORATOIRE La version modifiable de l’ÉNONCÉ DESTINÉ AU CANDIDAT jointe à la version .pdf vous permettra d’adapter le sujet à votre matériel. Cette adaptation ne devra entraîner EN AUCUN CAS de modifications dans le déroulement de l’évaluation. Paillasse candidats • une calculette type « collège » ou un ordinateur avec fonction « calculatrice » • un ordinateur muni d’un casque audio et contenant le fichier « synthèse dba.avi » Sous une hotte individuelle : • un bécher de 100 mL • un bécher de 25 mL • un erlenmeyer de 100 mL ou de 125 mL à col large • une éprouvette graduée de 50 mL • une éprouvette graduée de 10 mL • une poire à pipeter et une pipette jaugée de 10,0 mL • deux pipettes simples en plastique • un agitateur magnétique et un barreau aimanté • un dispositif de filtration sur Büchner • une spatule • une coupelle • un agitateur en verre • un flacon étiqueté et bouché contenant 1,0 mL de propanone (acétone) dans 30 mL d’éthanol • un flacon étiqueté et bouché contenant 50 mL de solution d’hydroxyde de sodium (soude) de concentration molaire 1,0 mol·L–1 • un flacon étiqueté et bouché contenant 10 mL de benzaldéhyde • un chronomètre • une balance permettant de mesurer la masse de dba synthétisée • des feuilles de papier absorbant • des filtres prédécoupés aux dimensions du filtre Büchner • une paire de lunettes de protection • une paire de gants • une pissette d’eau distillée • le document 1 plastifié ou sous pochette plastique à disposer sous la hotte afin d’éviter les allers-retours du candidat entre la paillasse et la hotte Paillasse professeur • solution aqueuse d’hydroxyde sodium (soude) de concentration molaire 1,0 mol.L–1 • éthanol • benzaldéhyde • propanone (acétone) • mélange réactionnel correspondant au produit brut de la synthèse à destination du candidat qui ne serait pas parvenu à la mettre en œuvre (dans un erlenmeyer de 125 mL, placer 1,0 mL de propanone (acétone), 30 mL d’éthanol, 3,5 mL de benzaldéhyde puis ajouter en trois fois 30 mL de soude molaire). propanone (= acétone) éthanol benzaldéhyde dba soude à 1,0 mol.L-1 pictogrammes Document mis à disposition des candidats • fichier vidéo « synthèse dba.mp4 » consultable sur un ordinateur muni d’un casque d’écoute Obligatoire SYNTHÈSE DE LA DIBENZALACÉTONE (dba) Session 2018 Page 4 sur 8 III. ÉNONCÉ DESTINÉ AU CANDIDAT NOM : Prénom : Centre d’examen : N° d’inscription : Ce sujet comporte cinq feuilles individuelles sur lesquelles le candidat doit consigner ses réponses. Le candidat doit restituer ce document avant de sortir de la salle d'examen. Le candidat doit agir en autonomie et faire preuve d’initiative tout au long de l’épreuve. En cas de difficulté, le candidat peut solliciter l’examinateur afin de lui permettre de continuer la tâche. L’examinateur peut intervenir à tout moment, s’il le juge utile. L'utilisation d'une calculatrice ou d'un ordinateur autres que ceux fournis n'est pas autorisée. CONTEXTE DU SUJET La dibenzalacétone (ou 1,5-diphénylpenta-1,4-diène-3-one), notée dba et parfois appelée cinnamone, trouve de nombreuses applications en synthèse organique, notamment en tant que catalyseur quand elle est couplée au palladium. Un lycéen cherche à synthétiser cette molécule. Il ne trouve pas de conditions opératoires détaillées et adaptées au matériel disponible dans son lycée mais, grâce à des ouvrages de référence, il peut connaître les réactifs et les proportions à utiliser. À la demande de son professeur, il met donc au point un protocole et se filme pendant sa mise en œuvre. Le but de cette épreuve est de réaliser la synthèse de la dba (dibenzalacétone) en proposant un protocole amélioré. Le produit est ensuite récupéré en adoptant le procédé de filtration proposé par le lycéen. Obligatoire SYNTHÈSE DE LA DIBENZALACÉTONE (dba) Session 2018 Page 5 sur 8 DOCUMENTS MIS À DISPOSITION DU CANDIDAT Document 1 : Synthèse de la dba + 2 H2O (l) eau (produit) – – 0 °C 100 °C 18,0 g·mol–1 C17H14O (s) dibenzalacétone (dba) (produit recherché) – 113 °C – 234,0 g·mol–1  solution d’hydroxyde de sodium (soude) c = 1,0 mol.L–1 (catalyseur : ion hydroxyde) 30 mL ajout en trois fois – – + 2 C7H6O (l) benzaldéhyde (réactif) 3,5 mL (réactif en excès) – 26 °C 179 °C 106,0 g·mol–1 1,04 g·mL–1 C3H6O (l) propanone (nom officiel de l’acétone) (réactif) 1,0 mL – 95 °C 56 °C 58,0 g·mol–1 0,79 g·mL–1 équation chimique : éthanol (solvant) 30 mL – 117 °C 79 °C 46,0 g·mol–1 0,80 g·mL–1 espèces chimiques volumes à introduire pictogrammes SGH température de fusion température d’ébullition Masse molaire Masse volumique Obligatoire SYNTHÈSE DE LA DIBENZALACÉTONE (dba) Session 2018 Page 6 sur 8 Document 2 : Vidéo « synthèse dba.mp4 » réalisée par le lycéen Durée : 1 min 46 s Remarque : dans la vidéo, la dba est appelée « cinnamone ». Matériel mis à disposition du candidat : • une calculette type « collège » ou un ordinateur avec fonction « calculatrice » • un ordinateur muni d’un casque audio et contenant le fichier « synthèse dba.avi » Sous une hotte individuelle : • un bécher de 100 mL • un bécher de 25 mL • un erlenmeyer de 100 mL ou de 125 mL à col large • une éprouvette graduée de 50 mL • une éprouvette graduée de 10 mL • une poire à pipeter et une pipette jaugée de 10,0 mL • deux pipettes simples en plastique • un agitateur magnétique et un barreau aimanté • un dispositif de filtration sur Büchner • une spatule • une coupelle • un agitateur en verre • un flacon étiqueté et bouché contenant 1,0 mL de propanone (acétone) dans 30 mL d’éthanol • un flacon étiqueté et bouché contenant 50 mL de solution d’hydroxyde de sodium (soude) de concentration molaire 1,0 mol·L–1 • un flacon étiqueté et bouché contenant 10 mL de benzaldéhyde • un chronomètre • une balance permettant de mesurer la masse de dba synthétisée • des feuilles de papier absorbant • des filtres prédécoupés aux dimensions du filtre Büchner • une paire de lunettes de protection • une paire de gants • une pissette d’eau distillée • le document 1 plastifié ou sous pochette plastique à disposer sous la hotte afin d’éviter les allers-retours du candidat entre la paillasse et la hotte Obligatoire SYNTHÈSE DE LA DIBENZALACÉTONE (dba) Session 2018 Page 7 sur 8 TRAVAIL À EFFECTUER 1. Propositions de modification d’un protocole expérimental (20 minutes uploads/s1/ ece-18-pc-10-pdf.pdf