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Chimie organique cours sur les acides carboxyliques et leurs derives

Les acides carboxyliques et leurs dérivésStructure Propriétés physiques Les acides aliphatiques linéaires sont solides au delà de C Liaison H Les acides carboxyliques se présentent sous une forme dimère à l ? état pur ou en solution concentrée En e ?et la liaison hydrogène entre le proton du groupement OH et l ? oxygène du carbonyle d ? un autre groupement acide carboxylique est très forte Au point que la température de fusion de l ? acide correspond en fait à celle du dimère Les acides aliphatiques sont liquides jusqu ? à C puis solides les cires de bougie par exemple Les acides aromatiques sont tous solides Les diacides donnent souvent des liaisons H intramoléculaires L ? acide maléique ou but- -ènedio? que Z présente par exemple une température de fusion de C alors que l ? acide fumarique ou but- -ènedio? que E fond à C La liaison H est intramoléculaire dans le premier cas et la Tf correspond à celle d ? un composé de masse molaire qui crée liaison H Dans le second cas on Cvoit que le nombre de liaisons H intermoléculaires peut être très grand d ? o? la Tf très élevée Acidité Cette liaison hydrogène très forte va a ?aiblir la liaison O ?? H ? autant que les e ?ets mésomères attracteurs du carbonyle vont diminuer la densité électronique de l ? oxygène Ce proton est donc su ?samment mobile pour faire d ? un acide carboxylique un acide faible de Bronsted Les pK pour les acides hydrocarbonés uniquement varient de pour l ? acide méthano? que à pour l ? acide heptano? que Les acides substitués à proximité du groupement fonctionnel par des groupements attracteurs d ? électrons ont un PK plus faible les e ?ets attracteurs diminuent la stabilité de la liaison OH et augmentent donc l ? acidité pK pour l ? acide trichloroéthano? que Par contre les e ?ets donneurs augmentent le pK L ? acide benzo? que a un pKa de Réactivité des acides et de leurs dérivés Sur les schémas suivants on voit les principaux sites réactionnels des acides et de leurs dérivés CSi X ? OR c ? est un ester X ? NHmRn c ? est une amide X ? halogène c ? est un halogénure d ? acide X ? OCOR c ? est un anhydride d ? acide Cas des nitriles Tous les dérivés d ? acide sont hydrolysés en acide Tous sont sensibles aux attaques nucléophiles Les O des carbonyles et le N du nitrile peuvent être facilement protonés Tous le H en a du carbonyle sont faiblement acide Synthèse des dérivés d ? acide Esters La réaction d ? estéri ?cation est très connue C ? est une réaction équilibrée Le mécanisme est un mécanisme d ? addition ?? élimination appelé SNAc COn remarque bien que toutes les réactions sont équilibrées La réaction est réversible La réaction inverse est l ? hydrolyse de l ? ester Pour déplacer l ? équilibre