Remerciez-le!

Remerciez @Admin pour avoir partagé cet document gratuitement, de la manière la plus simple, en partageant sur les réseaux sociaux.

$r.t*t' L CONCOURS D'ENTREE A L'ECOLE MILITAIRE DE SANTE sEsstoN 2013 EPREUVE D

$r.t*t' L CONCOURS D'ENTREE A L'ECOLE MILITAIRE DE SANTE sEsstoN 2013 EPREUVE DE CHIMIE DUREE :04 HEURES EXERCICE 1 (15 points) L'absorption d'alcool a des incidences physiologiques et psychologiques diverses L'alcool est un dépresseur du système nerveux central et agit principalement sur le jugement mais aussi sur les fonctions motrices. Une consommdtion excessive d'alcool, même de manière occasionnelle, entraine des lésions irrëversibles au cerveau. L'alcool, même à dose modérée, accrolt Ie risque de survenue de plusieurs types de cancers A'ëthanol est classé dans la liste de cancérogènes du groupe I du CIRC). L'alcool reste un problème de santë publique majeur dans de nornbreux pays du monde.De mêrne, la question de la nocivité de l'éihanol sur les neurones est toujours en suspens. On se propose de réaliser le dosage de l'éthanol contenu dans un échantillon de vin pour en déterminer le degré alcoolique. Le degré alcoolique d'un vin est le volume d'alcool pur (mL), mesuré à une température de 20oC, contenu dans 100 mL de vin. Le protocole expérimental comporte les trois étapes décrites ci-après. . Elepg_l: il faut d'abord isoler I'alcool des autres composés du vin (acides, matières minérales, sucres, esters,...) en réalisant une distillation. On distille 100 mL de vin pendant un temps suffisamment long pour recueillir tout l'éthanol. On introduit le distillat dans une fiole jaugée de 1000 mL que I'on complète jusqu'au trait de jauge par de I'eau distillée. La solution obtenue est notée S. o Etape 2 : on introduit Vs: 10 mL de solution S dans trn erlenmeyer puis on ajoute V1 : 20 mL de solution de dichromate de potassium de concentration C = 0,10 moVL. Les ions dichromates sont introduits en excès. On ajoute l0 mL d'acide sulfurique concentré. On laisse Éagh pendant 30 min. On suppose que lout I'alcoolaéte oxydé. Couples oxydant / réducteur intervenant : CrzOf- lCt'- ; CzH+OzlCzHoO. o Etane 3 : On dose alors les ions dichromate en excès avec une solution de sel de Mohr contenant des ions Fe2* tels que [Frt*] : 5,00.10'l mol.L-I. Le volume de solution de sel de Mohr nécessaire pour atteindre l'équivalence est Véq : 7,3 mL. L'équation de la réaction entre les ions fer II et les ions dichromate est : ûzO|- + 14 HrO+ + 6 Fe2* + 2 Cf*+ 2l HzO+ 6 Fe3 * 1.1. Ecrire l'équation-bilan de la réaction entre les ions dichromate et l'éthanol. 1.2. Déterminer la quantité de matière Ns (en mmol) d'ions dichromate contenus dans le volume Vl :20 mL de solution de dichromate de potassium. 1.3. Déterminer la quantité de matière N1 (en mmol) d'ions dichromate restant après I'oxydation de l'éthanol. En déduire la quantité de matière N2(en mmol) d'ions dichromate ayant réagi avec I'alcool. 1.4. Calculer la quantité de matière Ns (en mmol) d'éthanol contenu dans I L de S. 1.5. En déduire le degré alcoolique (en o) du vin utilisé. On donne : masse volumique de l'éthanol : p:780 kg m-'. Cours à domicile: 775136349 http:physiquechimie.sharepoint.com EXERCICE 2 (15 points) La circtiqrc chimique est l'énde fu lavitesse des réaetions chimiques. Connaître la vitesse des teactiotu chimiques et êtrc capable de la calculer est de toute première împortaræe dans toutes les applications de la chimie. On étudie en fonction du temps l'évolution d'un mélange de 100 mL de solution d'acide oxalique de concenhation Cr :0,08 molll et de 100 mL de dichromate de potassium de concentmtiorr C2 : 0, 02 mollL. Les corrples d'oxydo.réduction intervenant dans cette réaction sont : Crz0z'- / C{ ; COz lHzCzOq. 2.1. Ecrire l'équation bilan de cette réaction (en faisant apparaîhe l'ion oxonium H:O*) 2.2. Les réactifs sont-ils dans les proportions stæchioméûiques ? Justifier la réponse. 2.3. La température étant maintenue constiante, on suit la concentration des ions Cf* formés au cours de la réaction (courbe ci-dessous). Déterminer graphiquement la vitesse de formation des ions Cf" (en mol.T -1.si; à la date 40 s. En déduire, à cette date, la vitesse de disparition de I'acide oxalique. ': 2.4. ^, Déterminer par le calcul la valeur limite de la concentration des ions Cr"en mol/L. 2.5. En déduire le temps de demi-réaction. E)(ERCICE 3 (20 points) Amiræs, amides, acifus æninés et autres sont des comlnsés organiques crzotës qui jouent rôle imponant dans Ie fonctionrcnænt des organismes vivants, de l'être hwnain particulier, en intervensnt dans un grund nombre de réæiiotu biochimiques. Les acides tl- amiruis, en particulier, constihænt les matières & base des polypeptides et &.s protéines qui pewent intemenir dans les systèmes de regulation et jouer le rôle d'enrymes (catalyseurs biologiques) !! Ecrire la formule générale d'une amine primaire et celle d'un acide c - aminé. 32. Un acide a ; aminé A donne, par décarboxylation, une amine primaire B' de masse ffilaire 3l g.mol-r. Donner la formule semi-dévebfpée etie nom de I'amine primaire B. En déduire la formule semi-développée et le nom de I'acide c - aminé A. 3.!. Euire l'équation-bilan de Ia réaction de I'amine B avec lneau. héciser le couple acide/base auquel appartient B. æ un en Cours à domicile: 775136349 http:physiquechimie.sharepoint.com 3,,4. On considère une solution aqueuse de l'amine B de concentration initiale C. En supposant que la valeur de C est telle [OHl 44 C, démontrer que le pH de cette solution est donné par la relation : pH : Z + I (nKa + log C). En déduire la valeur du pH d'une solution à l0;rmol.L'l de l'amine. Le pKa du couple acide/base auquel appartient B vaut : pKa = I0o7 $;!. On désire synthétiser un dipeptide D à partir de l'acide c - aminé A et de I'alanine. Le groupe amine de I'alanine est bloqué lors de cette synthèse. Ecrire l'équation-bilan de la synthèse du dipeptide D en mettant en évidence la liaison peptidique. On.donne la formule de l'alanine: GHr-CH-C-OH til NHz ô EXERCICE 4 (25 points) En chimie, les acides carboxyliques R-COOH constituent avec les acides sulfoniques R-SOsH les deusc types d'acides de la chimie organique. On les trouve de manière abondante dans Ia nature, sous laforme d'acides gras (lipides) et ils sont très importants en chimie industrielle. 4J. Donner les formules semi-développées et les noms des isomères acides carboxyliques et esters de formule brute CrHoOz. 42. On dissout m : 1,48 g d'un acide carboxylique (de formule CnHzn+TCOOH) dans I L d'eau ; on obtient une solution aqueuse d'acide de concentration 'Cu. On en prélève Yu: 2A mL, on ajoute progressivement un volume V d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium de concentration molaire C6: 0,05 mol/L et on mesure le pH obtenu. On note Vs le volurne nécessaire pour obtenir l'équivalence. 42.1. Donner I'expression de la constante d'acidité du couple acido- basique C'Hzn+TCOOH / CnHzn*rCOO-. 422. Ecrire l'équation chimique de la réaction entre I'acide C'Hz'*TCOOH et les ions HO- !.!, Pour un volume V < Ve 43J. Exprir4er Ku en fonction de h = [HrO"], C", Cb, Vu, V. 432. Quelle relation lie Ve à C., C6, Va.? 4.4.Onpose y: h V. 4.4J. Etablir la relation donnant y en fonction de Ka, Vr et V. 4.4.2. Recopier le tableau suivant et le 4.4.3. Tracer y en fonction de V. 4.4.4. Déduire de cette courbe les valeurs de Ve et de Ka. Calculer Cu et pKa. 4.4.5, Calculer la masse molaire M de cet acide. Quelles sont sa formule et son nom ? EXERCICE 5 (25 points) La vitamine C ou actde ascorbique est vendue en pharmacie sous forme de comprimës. On cherche à retrouver dans l'exercice les valeurs de la masse m de vitamine C dans comprimé et du pKa du couple acide / base correspondant. Données à 25"C : masse molaire de I'acide ascorbique : 176 glmol ; pKa = 4 mursse d'acide ascorbique dans un comprimé : 500 mg d'après le fabricant concentration de la soude utilisée I Cb: 0,02 mol/L Cours à domicile: 775136349 http:physiquechimie.sharepoint.com indicateur coloré teinte apidr zone de virasr teinte basiqur rouse de méthvle rouge 4,2 -6,2 I iaune rouge de crésol .laune 7,2 -8,8 fouge hélianthine rouge 3,1 - 4,4 jaune I La molécule d'acide ascorbiquç La formule brute de I'acide ascorbique est CoFIrQ, sa formule semi-développée est la suivânte: Les groupes encadrés correspondent à des fonctions énols. 5Â Reproduire la formule de la molécule, entourer les autres groupes fonctionnels oxygénés, nommer les fonctions oorrespondantes. 5.2. Donner la définition d'un atome de carbone asymétrique. La molécule possède-t-elle un ou plusieurs atomes de carbones asyméùiques ? Si oui, préciser le ou les numéros correspondant ? II. Manioulation Le comprimé écrasé est dissout dans un peu d'eau dans un bécher. Le contenu du bécher est transvasé dans une fiole jaugée de volume V:100 mL. On complète avec de I'eau distillée jusqu'au trait de jauge, la solution obtenue est notée S. On prélève un volum€ Va: l0 mL de la solution S, on le verse dans un bécher et on ajoute 20 mL d'eau distillée. Le dosage pH-métrique par lme solution d'hydroxyde de sodium donne les Ésultats reptÉsentés par le document de la page suivante. L'acide ascorbique est représenté par la formule simplifiée AH. 5.3. Euire l'équation bilan uploads/Finance/ ceems-2013-chimie-1.pdf