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II-1-Introduction : La croissance rapide de la production des hydrocarbures aro

II-1-Introduction : La croissance rapide de la production des hydrocarbures aromatiques, benzène, toluène et xylènes BTX, d'origine pétrolière est due au large marché de ces grands intermédiaires et à l'existence des procédés du reforming et de pyrolyse des essences qui rendent disponibles des quantités importantes de coupes riches en aromatiques. Dans ce chapitre on soulève deux grandes parties, la première présente une vision générale sur les hydrocarbures aromatiques. D’autre part on va focaliser sur l’extraction liquide-liquide par solvant sélectif comme une technique de séparation. Le choix du solvant le mieux adapté est fait à partir de plusieurs critères. La deuxième partie consiste à faire une simulation (conception et exécution) du procédé d’extraction liquide-liquide des aromatique par différents solvants organiques ordinaires, ensuite par un solvant vert type liquide ionique dans le but de comparer l’efficacité des solvants utilisés. Cette partie se fait par le simulateur ASPEN HYSYS 7.1. II-2-Procédés d’obtention des hydrocarbures aromatiques : II-2-1 Généralités sur les hydrocarbures aromatiques : Les hydrocarbures aromatiques diffèrent des autres hydrocarbures par le fait qu’ils présentent un noyau aromatique, et le rapport CH est très élevé. Ils sont considérés depuis longtemps comme dérivant d’un hydrocarbure de base le Benzène. Le benzène a pour formule C6H6. Tous les hydrogènes y sont identiques car la substitution d’un seul des 6 hydrogènes par un radical ne fourni qu’un seul composé. La molécule doit être symétrique (S. AMIOUR, 2007). La formule du benzène est représente dans la figure ci dessous: Figure II-1 Structures des hydrocarbures aromatiques II-2-2- Propriétés physico-chimiques des hydrocarbures aromatiques: Les benzéniques ont tous une odeur, d’où le nom d’aromatiques. A 20 °C et à la pression atmosphérique, les premiers benzéniques sont liquides tandis que le naphtalène est solide. Le benzène, toluène et xylène sont d’excellents solvants, des liquides incolores d’odeur aromatique, mais insolubles dans l’eau et de densité inférieure à celle de l’eau. Cependant, ils peuvent contaminer l’eau plus que les paraffines à cause de leur toxicité. Les propriétés physiques des BTX sont énumérées dans le tableau suivant : Tableau II-1 Propriétés physico-chimiques des produits aromatiques II-2-3- Sources des hydrocarbures aromatiques : Plus de 90% des BTX produits dans le monde proviennent des unités de conversion de coupes pétrolières et principalement du reformage catalytique et du vapocraquage du naphta . II-2-4- Différents procédés de séparation des aromatiques : Plusieurs procédés pour la séparation des composés aromatiques ont été développés : L’extraction liquide-liquide pour le contenu aromatique de 20 à 65 % en masse, la distillation extractive pour 65 à 90 % en masse et la distillation azéotropique pour plus de 90 % en masse (Ana B. Pereiro et al, 2010). II-2-4-1- Distillation azéotropique : Le principe de la distillation azéotropique consiste à ajouter à la coupe considérée un solvant qui formera un azéotrope avec un ou plusieurs des produits à séparer. Ce solvant porte le nom d’entraineur. Cette technique peut être appliquée à la récupération du benzène dans une coupe C6, riche en benzène, ou du toluène dans une coupe C7. Le solvant utilisé est un solvant polaire de bas point d’ébullition, un alcool par exemple, qui forme un azéotrope avec les hydrocarbures non aromatiques (R. Perrin & J.P SHARFF, 1993). II-2-4-2- Distillation extractive : Le principe de la distillation extractive consiste à ajouter à un mélange non séparable directement par distillation un solvant qui, par interaction sélective avec un des composants du mélange, va modifier la volatilité relative des constituants et va permettre d’isoler avec une pureté satisfaisante le produit recherché. Ainsi les composé A et B de points d’ébullition très proches, donc non séparables par distillation, peuvent être mis en contact avec un solvant S. si ce dernier complexe sélectivement le composé A, il va élever le point d’ébullition de A qui se trouve sous la forme AS et ainsi donner la possibilité de le séparer de B non complexé (R. Perrin & J.P SHARFF, 1993). II-2-4-3- Extraction liquide-liquide : Pour réaliser la séparation de totalité des hydrocarbures aromatiques contenus dans une essence on met en oeuvre la technique de l’extraction liquide- liquide qui consiste à utilisé un solvant sélectif des hydrocarbures aromatiques permettant le partage en deux phases, la phase solvant contenant les aromatiques et la phase hydrocarbures saturés (R.Perrin, J.P SHARFF, 1993). II-2-5- Choix de procédé de séparation : L’extraction des BTX s’est développée à partir des années 1950. A cette époque en effet, la demande croissante en benzène et xylènes, matières premières pour la synthèse de polyamides et polyesters tirés jusque- là des essences de distillation de la houille, suscite un retour croissant aux aromatique d’origine pétrolière. Pour purifier ces aromatiques qui se trouvent en mélange avec des paraffines et des naphtènes, la dist illation est impuissante, du fait de la proximité des températures d’ébullition des constituants et de la présence d’azéotropes. C’est l’extraction liquide- liquide par solvant qui s’avère être la technique de séparation la mieux adaptée et la plus économique (J. WAQUIER, 1993). II-3-Description du procédé d’extraction des hydrocarbures aromatiques par solvant sélectif : II-3-1 Schéma générale du procédé d’extraction des aromatiques par solvant : Un procédé industriel d’extraction des aromatiques BTX est un procédé à fonctionnement continu. Il comporte un ensemble d’opérations qui ont été représentées schématiquement dans la figure II-2. On peut distinguer trois opérations principales : L’extraction proprement dite : a pour fonction d’assurer le rendement du procédé, c’est- àdire de délivrer un raffinat pratiquement exempt d’aromatique. C’est une extraction à contre-courant simple de la charge et du solvant. La purification des aromatiques : a pour fonction d’amener les aromatiques à leurs spécifications finales de pureté en hydrocarbures non-aromatiques. La régénération du solvant ou séparation BTX/solvant : est l’opération qui sépare les aromatiques du solvant. Elle est consiste généralement en une distillation simple ou un stripping. Et trois opérations annexes ; Le lavage de raffinat. La séparation du solvant de l’eau de lavage. La purification du solvant. Figure II-2 schéma générale du procédé d’extraction des aromatiques (J. WAQUIER, 1993). II-3-2 Critères de choix de solvant : Le choix de solvant le mieux adapté pour l’extraction des aromatiques est basé sur plusieurs critères, en se basant sur différents paramètres, tels que l’efficacité de solvant, les propriétés physico-chimiques, les propriétés technico-économiques et les propriétés environnementales. Efficacité de solvant : Il doit avoir un bon coefficient de distribution généralement supérieur à 1, qui est défini par la relation suivante (W. Meindersma et al, 2010) : : Concentration de l’espèce i dans la phase extrait. : Concentration de l’espèce i dans la phase raffinat. Il doit avoir une sélectivité élevée pour les composés aromatiques présents dans le mélange (i+j), qui est définie par la relation suivante (W. Meindersma et al, 2010) : Il doit avoir un bon pouvoir solvant, afin de réaliser une extraction avec un faible volume de solvant (J. WAQUIER, 1993). Propriétés physico-chimiques: point d’ébullition plus élevé que celui des composants de la charge afin de permettre sa récupération et son recyclage. Une température de cristallisation suffisamment basse pour qu’ils puissent être mis en oeuvre sans complication d’appareillage. une viscosité inférieure à la température d’utilisation d’extracteur pour assurer un bon transfert de matière. Faible tension de vapeur pour éviter un équipement haute pression. Stabilité, soit pas de dégradation thermique et / ou chimique. être non miscible avec les hydrocarbures saturés. Grande densité pour assurer un différentiel de densité avec les hydrocarbures de la charge, favorable à une décantation convenable des phases et au bon fonctionnement des extracteurs (J.WAQUIER, 1993). Propriétés technico-économiques : Récupération facile, si possible par un simple flash. Large disponibilité et cout modéré. Non corrosif pour les métaux conventionnels de construction (J.WAQUIER, 1993). Propriétés environnementales : Non toxique pour l’environnement et la sécurité (J.WAQUIER, 1993). Non polluant. II-3-3 Différents types des solvants ordinaires : Les solvants des procédés industrialisés sont, soit des glycols : les diéthylènes glycols (DEG), soit des dérivés oxygénés de molécules soufrés comme la tétraméthylènesulfone (sulfolane) ou le diméthylsulfoxide. Ils possèdent videment les propriétés générales des solvants industriels (J.WAQUIER, 1993). Figure II-3 Structures des solvants ordinaires. II-3-3-1 : prospérités physico-chimiques : Tableau II-2 : propriétés physico-chimiques des solvants ordinaires (J.WAQUIER, 1993). II-3-3-2: Propriétés environnementales : Informations toxicologique : Tableau II-3 : informations toxicologiques des solvants ordinaires (C. BOUST & A. MARDISOSSIAN, 20011) R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R22 : Nocif en cas d’ingestion. S46 : En cas d’ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. Informations écologiques : Les solvants organiques cités sont tous des composés organiques volatils (COV). Leur vaporisation dans l’atmosphère contribue à la production d’ozone dans la troposphère par réaction photochimique, augmentant ainsi les risques, en particulier pour les personnes asthmatiques ou souffrant d’insuffisance respiratoire. Le rejet de ces solvants directement dans le milieu naturel peut contribuer sensiblement à la détérioration de la faune et la flore peuplant les fleuves et les rivières (C.BOUST, A.MARDISOSSIAN, 20011). II-4 simulation d’un procédé d’extraction des aromatique par solvant ordinaire : II-4-1 méthodologie générale : Ce partie consiste à simuler un procédé d’extraction des aromatiques par les solvants ordinaires présentés précédemment à l’échelle uploads/Finance/ chapitre-1-semulisation.pdf