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1 Fiche de présentation de la ressource Classe : 1ère STL Enseignement : Physiq

1 Fiche de présentation de la ressource Classe : 1ère STL Enseignement : Physique et chimie en laboratoire Thème du programme : - Chimie : enjeux sociétaux, économiques et environnementaux - Synthèses chimiques Sous-thèmes : - La chimie face à l’environnement - Synthèses et environnement Titre : Chimie et environnement , la chimie "verte". Efficacité, solvants, réactifs, procédés. Extraits du BOEN : NOTIONS ET CONTENUS CAPACITÉS La chimie face à l’environnement : - Rôle de la chimie dans des problématiques liées à l’environnement. - Toxicité de certaines espèces chimiques. - Impact environnemental des synthèses et des analyses. - Citer des implications de la chimie dans des études menées sur l’environnement ou des actions visant à le préserver. - Choisir, parmi plusieurs procédés, celui qui minimise les impacts environnementaux. Synthèses chimiques : - Synthèses et environnement (réactifs et solvants : choix, toxicité). - Analyse de l’impact environnemental d’une synthèse. - Chimie « verte ». - Agroressources. - Citer les exigences en matière de chimie « verte » ou durable, en ce qui concerne les choix des matières premières, des réactions et des procédés, ainsi que d’éco-compatibilité du produit formé. - Comparer les avantages et les inconvénients de différents procédés de synthèse. - Citer quelques utilisations importantes des agroressources en synthèse organique et exploiter des documents pour illustrer leur part croissante en tant que matières premières. Compétences transversales et attitudes : ● Rechercher, extraire, organiser des informations utiles. ● Formuler des hypothèses. ● Raisonner, argumenter, démontrer. ● Travailler en équipe. Type de ressource : ● Complément scientifique à destination des enseignants, pour séquence d'enseignement. ● Activité documentaire. ● Banque de données, sitographie, bibliographie. ● Suggestion d'activités expérimentales. Résumé du contenu de la ressource (et conditions de mise en œuvre si besoin) : Document destiné aux enseignants pour élaborer les séquences d'enseignement (cours / TD) relatives à la chimie verte (les fondements, les agroressources, les notions d'économie atomique et de facteurs environnementaux), à l'utilisation des solvants et à leur remplacement ou leur limitation (solvants supercritiques, liquides ioniques, transfert de phase, réactifs supportés), aux réactifs et procédés "verts" (micro-ondes, ultrasons). Des activités expérimentales sont indiquées ou suggérées. Relativement simples à réaliser, elles permettent d'utiliser d'emblée les méthodes modernes de synthèse qui seront mises en œuvre, autant que possible, dans les autres parties du programme. 2 Il semble souhaitable de traiter cette partie en début d'année, comme cela est suggéré par la place occupée dans le référentiel. Cela permet de poser les notions de base et de bien présenter l'esprit du nouveau programme en accord avec les préoccupations actuelles de la chimie. Des notions de nomenclature sont utiles mais elles peuvent être introduites au fur et à mesure des besoins, surtout pour montrer la logique de la construction des noms. La partie "efficacité atomique" nécessite de savoir équilibrer une réaction chimique. Mots clés de recherche : chimie verte, agroressources, économie d'atomes, facteur environnemental, solvant, solvant supercritique, liquide ionique, catalyse par transfert de phase, ammoniums quaternaires, éthers couronnes, cryptands, réactifs supportés, argiles, silice, alumine, résines échangeuses d’ions, réactions sans solvants, micro-ondes, ultrasons, sonochimie Provenance : Frédéric GILLARD, frederic.gillard@ac-strasbourg.fr 3 Chimie et environnement, la chimie "verte". Efficacité, solvants, réactifs, procédés. Objectifs : - O1 : Citer les exigences en matière de chimie « verte » ou durable, en ce qui concerne les choix des matières premières, des réactions et des procédés, ainsi que l’écocompatibilité du produit formé. - O2 : Comparer les avantages et les inconvénients de procédés de synthèse. - O3 : Citer quelques utilisations importantes des agroressources en synthèse organique et exploiter des documents pour illustrer leur alternative à la pétrochimie et leur part croissante en tant que matières premières. Plan : 0. Sources générales. 1. Introduction. 2. Historique rapide. 3. Les exigences de la chimie "verte". 4. Mise en œuvre des exigences de la chimie verte. 4.1. Le choix de la matière première. Les intérêts. À quoi faut-il faire attention ? Utilisation de ressources agricoles. Utilisation des biotechnologies. Activité documentaire par groupes. 4.2. Le choix des réactions : l'efficacité. Une notion nouvelle : l'économie d'atomes Eat. Une notion voisine : le facteur environnemental E. Le facteur environnemental de qualité Q. Applications, exercices. 4.3. Le choix des réactions : limitation des produits secondaires. Exemple de l'ibuprofène. Activité expérimentale possible : acylation de Friedel-Crafts du (2-méthylpropyl)benzène pour donner le 4-acétyl-(2- méthylpropyl)benzène, méthode classique et/ou utilisation de réactif supporté 4.4. Le choix des réactifs. Exemple des isocyanates et des polyuréthanes. 4.5. Le choix des solvants. Quelles sont les qualités d'un solvant de réaction ? Quelles sont les qualités d'un solvant d'extraction ? Comment doit se situer son point d'ébullition ? Quels sont les solvants couramment utilisés ? Activités documentaires associées. 4.6. Les solutions de remplacement aux solvants classiques. 4.6.1. L'extraction au CO2 supercritique. 4.6.2. Les liquides ioniques. Activité expérimentale : synthèse d'un liquide ionique : le chlorure de 1-octyl-3- méthylimidazolium (omim-Cl) - possibilité de synthèse d'un liquide ionique à base N- alkylpyridinium - utilisation ultérieure possible dans une réaction de Friedel-Crafts. 4.6.3. Le transfert de phase : les ions ammoniums quaternaires ; les éthers couronnes, les cryptands ; la chimie supramoléculaire. 4.6.4. Les réactifs supportés : les supports minéraux : argiles, silice, alumine ; les résines échangeuses d’ions. 4.6.5. Les réactions sans solvants. 5. Les avantages et les inconvénients de différents procédés de synthèse. 4 5.1. L'utilisation des micro-ondes. Principe de fonctionnement, chauffage des aliments, utilisation en chimie, les fours micro- ondes utilisés en chimie, avantages et inconvénients du procédé, exemple illustrant les avantages économiques, applications expérimentales avec un four micro-ondes domestique. 5.2. L'utilisation des ultrasons : la sonochimie. Effet des ultrasons dans un liquide, conséquences mises à profit pour la chimie, les appareils utilisés. 0. Sources générales. Ref.1. Une source essentielle : le site CultureSciences-Chimie (Eduscol) : http://culturesciences.chimie.ens.fr/dossiers-index.html On y trouve, entre autres, le dossier "La chimie verte" rédigé par Hagop Demirdjian (professeur agrégé à l'ENS) : - Ref.1a : http://culturesciences.chimie.ens.fr/dossiers-dossierstransversaux-EEDD- Chimie_Verte_Demirdjian.html - Ref.1b : http://culturesciences.chimie.ens.fr/dossiers-chimie-societe-article- Utilisation_Atomique_Demirdjian.html Et les références citées dans ces articles. Ref.2. La chimie verte http://domsweb.org/ecolo/chimie-verte.php Ref.3. La chimie verte, une chimie plus respectueuse de l'environnement http://www.developpement-durable-lavenir.com/2005/10/06/la-chimie-verte-une-chimie-plus- respectueuse-de-l-environnement Ref.4. Le site de l'US Environmental Protection Agency (EPA) : - Ref.4a : prévention de la pollution : http://www.epa.gov/p2/index.htm - Ref.4b : partie concernant la chimie verte : http://www.epa.gov/gcc/index.html - Ref.4c : lois, règlements : http://www.epa.gov/lawsregs/ - Ref.4d : le " Pollution Prevention Act" : http://www.epa.gov/p2/pubs/p2policy/act1990.htm - Ref.4e : partie concernant la couche d'ozone : http://www.epa.gov/ozone/defns.html Ref.5. Le site de l'American Chemical Society consacré à la chimie verte : http://portal.acs.org/portal/acs/corg/content? _nfpb=true&_pageLabel=PP_TRANSITIONMAIN&node_id=830&use_sec=false&sec_url_va r=region1&__uuid=681fcf30-2e43-4a4a-bcfb-b1db2165936c Ref.6. Le site du "Green Chemistry Network", fondé par la Royal Society of Chemistry : http://www.greenchemistrynetwork.org/ Ref.7. La revue "Green Chemistry" de la Royal Society of Chemistry : http://pubs.rsc.org/en/Journals/JournalIssues/GC Ref.8. De nombreux rapports sur le site de l'ONU : http://www.un-documents.net site de documentation de l'ONU : http://documents.un.org/default.asp Ref.9. Le site de l'IPCC (Intergovernmental Panel on Climate Change), GIEC en français, accès à tous les rapports : http://www.ipcc.ch/home_languages_main_french.shtml Ref.10. La convention de Rotterdam sur la sécurité des produits chimiques : http://www.pic.int/home_fr.php?type=b&id=152 voir les références citées ref.11. Une initiation à la chimie verte. la synthèse organique et le développement durable X. Bataille, ENCPB, Paris, 2007 5 http://www.educnet.education.fr/rnchimie/chi_org/xb/Chimieverte.pdf http://www.educnet.education.fr/rnchimie/chi_org/xb/chimie-verte_vide.xls 1. Introduction (Ref.1, 2). - Contraintes environnementales de plus en plus sévères. - Diminuer la pollution. - Préserver l'écosystème et la biodiversité (altruisme et intérêt de l'humanité à préserver des ressources génétiques : variabilité, se prémunir contre les dangers de la monoculture, source potentielle de médicaments...). - Forte augmentation de la production (industrielle et agricole) au cours du 20e siècle, pas assez de contrôles  excès  dégâts sur l'environnement et la santé (pluies acides, DDT, plomb, CFC et couche d'ozone, dioxine, émission de CO2  effet de serre  conséquences écologiques, humanitaires, économiques...). - Apparition de la notion de chimie "verte" en 1972 avec le Sommet des Nations Unies sur l'Homme et l'Environnement à Stockholm. 2. Historique rapide (Ref.1, 4). - 1972 : sommet des Nations Unies sur l'Homme et l'Environnement à Stockholm. - 1987 : la Commission Mondiale sur l'Environnement et le Développement publie le rapport Brundtland : "Our common future" qui définit le concept de développement durable : "développement qui répond aux besoins du présent mais préserve la capacité des générations futures à faire de même". Le rapport Brundtland : "Our common future" (ref UN : A/42/427): http://www.un-documents.net/wced-ocf.htm en anglais (pdf) : http://worldinbalance.net/intagreements/1987-brundtland.php en français (pdf) : http://daccess-ods.un.org/access.nsf/Get?Open&DS=A/42/427&Lang=F et http://fr.wikisource.org/wiki/Notre_avenir_%C3%A0_tous_-_Rapport_Brundtland - 1987 : élaboration du "Montreal Protocol on Substances that Deplete the Ozone Layer" concernant l'interdiction des chlorofluorocabures (CxClyFz), les CFC, qui détruisent la couche d'ozone. Le protocole concerne également des composés moins agressifs mais qui doivent progressivement disparaître : CH3Br (2005), les halons (CxBryClz - utilisés dans les extincteurs - 2010), CCl4 et H3C- CCl3 (2010), les hydrochlorofluorocarbures (HCFC - CxHyClzFt - remplacement provisoire des CFC - 2030), etc. Les hydrobromofluorocarbures (HBFC - CxHyBrzFt) sont aussi concernés. Le texte complet du Protocole de Montréal, mise à jour de 2006 : http://ozone.unep.org/Publications/MP_Handbook/Section_1.1_The_Montreal_Protocol/ Les composés concernés : http://www.epa.gov/ozone/defns.html - 1990 : premier rapport du Groupe d'experts intergouvernemental sur l'évolution du climat (GIEC) qui attire l'attention uploads/Finance/ chimie-environnement 2 .pdf