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Abdelhamid Galaï Lycée Pilote el Kef Abdelhamid Galaï Lycée Pilote el Kef 2 1 I/ Définitions : a - Les hydrocarbures : Ce sont des substances organiques composées de carbone et d’hydrogène. Exemples :CH4 , C2H6 , C2H4 , C3H8… b - Les hydrocarbures aliphatiques : Un hydrocarbure est aliphatique si la chaine des atomes de carbone qui forment la molécule est ouverte . c - les familles des hydrocarbures : > On considère les hydrocarbures suivants : CH4 , C2H6 , C3H8 ,C4H10 ....et trouvons une formule de récurrence pour ces corps ………………………………………….. > On considère les hydrocarbures suivants : C2H4 , C3H6 , C4H8 , C5H10 ...et trouvons une formule de récurrence pour ces corps ………………………………………………. > On considère les hydrocarbures suivants : C2H2 , C3H4 , C4H6 , C5H8 ...et trouvons une formule de récurrence pour ces corps ……………………………………………….. d - Formules brutes , développées et semi-développées : * Cas des alcanes : CnH2n+2 Exemples : C6H14 Formule développée : fait apparaître toutes les liaisons La molécule ne contient que des liaisons simples :C'est un hydrocarbure saturé. Les différentes formules développées correspondent à la même formule brute : elles représentent des isomères formule semi-développée: Fait apparaître les liaisons carbone-carbone Exemples : CH3 -CH2 - CH3 , CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 : chaîne liéaire CH3-CH-CH2-CH2-CH3 :chaîne ramifiée | CH3 * Cas des alcènes CnH2n : Exemples : Formules brutes Formules semi-développées C2 H4 CH2 = CH2 C5H10 * Cas des alcynes CnH2n-2 : Exemples : Formules brutes Formules semi-développées C2H2 CH ≡ CH C5H8 La molécule de l'alcyne contient une triple liaison : L'alcyne est insaturé à triple liaison . Les composés (1) ,(2) et (3) sont des isomères . III - Nomenclature des hydrocarbures : 1. Hydrocarbures (HC) saturés aliphatiques(ou acycliques ): les alcanes Nom : préfixe correspondant au nombre de carbones de la chaîne + terminaison ane Cours Chimie Les Hydrocarbures Aliphatiques 2ème Sciences 3&4 Abdelhamid Galaï Lycée Pilote el Kef Abdelhamid Galaï Lycée Pilote el Kef 4 3 Exemple :CH3-CH2-CH2-CH3 : 4 carbones : préfixe but , H C saturé : terminaison ane ⇒ butane 2. Hydrocarbures saturés ramifiés acycliques : * La chaîne principale est celle qui possède le plus grand nombre d'atomes de carbone. Exemple : CH3-CH-CH2-CH2-CH3 la chaîne la plus longue | contient 5 carbones CH3 * La ramification est un substituant (ou un radical ou un groupe) qui est accroché à la chaîne principale. Un radical prend le préfixe de l'alcane ayant le même nombre d'atomes de carbone une terminaison en yle. exemples : groupe méthyle : -CH3 , groupe propyle : CH3- CH2-CH2- * Numérotation de la chaîne : Les indices indiquant l’emplacement des radicaux doivent être les plus petits possibles. * Dans le nom, les substituants ne prennent pas de e ; terminaison yl Les substituants sont placés avant le groupe principal précédés des indices de leurs positions. S’il y a plusieurs groupes substituants, ils sont placés par ordre alphabétique . S’il y a plusieurs fois le même groupe dans la molécule, on utilise un préfixe : nombre de substituants identiques ( 2 di , 3 tri , 4 tétra ) . Exemples : 3. Hydrocarbures à doubles liaisons : les alcènes * Le nom d’un HC insaturé avec double liaison est formé par le préfixe de l’HC saturé correspondant. La terminaison ane devient ène. * La chaîne principale doit contenir la double liaison. Elle n'est pas forcément la chaîne la plus longue . * Le carbone qui porte la double liaison doit avoir le numéro le plus petit . Ex.1 Chaîne linéaire 1 2 3 4 5 6 CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 1) 6C : hex 2) 1 double liaison en position 2 Nom : hex-2-ène EX. 2 chaîne ramifiée 1 2 3 4 5 CH3-CH=CH-CH-CH3 : 4- méthylpent-2-ène CH3 4. Hydrocarbures à triples liaisons : les alcynes Le nom d’un HC insaturé avec triple liaison est formé par le préfixe de l’HC saturé correspondant. La terminaison ane devient yne. Exemple 1 : chaîne linéaire CH3-C≡C-CH2-CH2-CH3 : hex-2-yne Exemple 2 : chaîne ramifiée CH3-C≡C-CH-CH3 : 4-méthylpent-2-yne CH3 IV - Les réactions spécifiques des hydrocarbures : 1 - Réaction de substitution avec les alcanes : Nombre de C Préfixe Nombre de C Préfixe 1 méth 5 pent 2 éth 6 hex 3 prop 7 hept 4 but 8 oct Abdelhamid Galaï Lycée Pilote el Kef Abdelhamid Galaï Lycée Pilote el Kef 4 3 * Les alcanes possèdent uniquement des liaisons simples . * La réaction de substitution est spécifique des alcanes . * Il est possible de remplacer , dans les alcanes , un ou plusieurs atomes d'hydrogène par un ou plusieurs atomes monovalents comme Cl , Br ... On dit alors qu'on fait une réaction de substitution . Exemple: chloration du méthane * Réaction de substitution : on brise la liaison C-H et on substitue H par Cl . (1) : CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl monochlorométhane (gaz) (2) : CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl dichlorométhane (gaz) (3) : CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl trichlorométhane ou chloroforme (liquide) (4) : CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl tétrachlorométhane (liquide) tétrachlorure de carbone 2 - Réaction d'addition sur les alcènes : La réaction d'addition est spécifique des hydrocarbures insaturés. L’ouverture de la double liaison permet de fixer sur la molécule deux atomes ou groupes d’atomes. > Addition du dichlore sur l'éthène : > Addition du dihydrogène sur l'éthène : L'addition du dihydrogène sur un alcène( hydrogénation ) donne un alcane . > Addition de l’eau sur l'éthène : L'addition de l'eau sur un alcène ( hydratation ) donne un alcool . 3 – Réaction d’addition des alcyne : Elle se produit en deux étapes . A chaque étape , on ouvre une liaison . > Hydrogénation de l'éthyne : Première étape : C2H2 + H2 C2H4 éthène Deuxième étape : C2H4 + H2 C2H6 éthane > Hydratation de l'éthyne : L'énol , instable , se transforme en éthanal : uploads/Finance/ cours-lycee-pilote-chimie-hydrocarbures-2eme-sciences-2013-2014-mr-abdelhamid-galai.pdf