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Fiche professeur 1ère S THEME : OBSERVER/COMPRENDRE Partie : Matières colorées

Fiche professeur 1ère S THEME : OBSERVER/COMPRENDRE Partie : Matières colorées Cohésion et transformations de la matière Les colorants Type d’activité : - Activité documentaire - Activité de cours ou à chercher Pré- requis : - Liaisons conjuguées, synthèse soustractive Notions et contenus : colorants, pigments ; extraction, synthèse - matières organiques colorées : structures moléculaires, molécules à liaisons conjuguée -indicateurs colorés - solide moléculaire. Interaction de Van der Waals, liaison hydrogène - Electronégativité Compétences spécifiques à cette activité : Recueillir et exploiter des informations sur les colorants, leur utilisation dans différents domaines, et les méthodes de détermination des structures (molécules photochromes, indicateurs colorés, peintures, ...). Compétences du programme : - mobiliser ses connaissances - rechercher, extraire, organiser des informations utiles - présenter une démarche suivie, les résultats obtenus, communiquer à l’aide d’un langage adapté - Réinvestissement : synthèse soustractive, couleur et conjugaison. Autres compétences : I1 – I2 – I4 – R1 – R2 – R5 – C1/C2 Durée : 45 minutes si fait en classe* ; on peut envisager une correction en classe *la lecture de « la coloration textile » n’est pas utile. Mots clés : colorants, molécules colorées, molécules conjuguées, colorants textiles Provenance : Académie de Limoges LES COLORANTS En 1852, Eugène Chevreul (1786-1889), alors directeur des teintures à la Manufacture Nationale des Gobelins, écrivait dans Les tapisseries et les tapis des Manufactures Nationales : « L’art de teindre consiste à imprégner, aussi profondément que possible, le ligneux, la soie, la laine et la peau, de matières colorantes qui y restent fixées mécaniquement, par affinités chimiques, ou enfin à la fois par affinité et mécaniquement ». L'utilisation de pigments remonte à la préhistoire avec les peintures des grottes telles que Lascaux et Chauvet. En ce qui concerne l'utilisation de colorants textiles, il est difficile de savoir depuis quand l'Homme les utilise, mais cela remonte certainement à 3 ou 4000 ans. Les premiers colorants furent naturels, issus de plantes ou d'animaux (garance, cochenille, indigo, réséda, …). Au XIXe siècle, Jean-Baptiste Dumas, dans son Précis de l'Art de la teinture indique que trois teintes dites primitives sont employées ; il s'agit du jaune, du bleu et du rouge, tous trois naturels. Tous les autres colorants étaient fabriqués en mélangeant ces trois colorants « de base » (on parle de trichromie). 1. En mélangeant les trois teintes primitives, on crée une infinité de couleurs. Le physicien dit que l’on réalise une synthèse soustractive. Quelle différence essentielle existe-t-il entre la synthèse soustractive et la synthèse dite additive ? 2. Donner et justifier, quelques exemples de couleurs que l’on peut obtenir en associant différemment les trois teintes « primitives » citées par J-B. Dumas. Les colorants de synthèse ont vu le jour alors que William Henry Perkin (1838-1907), chimiste britannique, cherchait à fabriquer un antipaludique. Il obtint ainsi une espèce mauve, qu'il nomma mauvéine. C'est le début d'un grand développement, dû aux progrès de la chimie organique. Leur synthèse permet de n'avoir qu'une seule molécule colorante par rapport aux colorants naturels, qui sont souvent des mélanges. Ainsi, la couleur obtenue, sur un même tissu, est toujours la même. LA COLORATION TEXTILE On distingue deux processus:  le processus direct : les fibres sont plongées dans le bain de teinture. Colorants directs Fibres naturelles végétales (coton, lin) Colorants acides Ajustement du pH du bain Fibres protéiques (laine et soie), polyamide Colorants basiques Ajustement du pH du bain Fibres acryliques et cellulosiques Colorants à mordant Crée des liaisons fortes (covalentes) avec le tissu Fibres cellulosiques, polyamides  Le processus indirect : on travaille la fibre ou on ajoute des composés de différentes natures avant de mettre en contact fibre et colorant. Colorants à mordant Présence d'un sel métallique (mordant) pour fixer le colorant sur la fibre Laine Colorants dispersés Insolubles dans l'eau, c'est par traitement thermique qu'ils pénètrent dans la fibre Fibres synthétiques Colorants de cuve Insolubles dans l'eau, traitement pour obtenir un composé soluble puis régénération du colorant après fixation Exemple : l'indigo LES FIBRES TEXTILES Elles sont classées en trois grandes catégories :  Les fibres naturelles d'origine végétale (coton, lin, chanvre) ;  Les fibres artificielles obtenues par transformations de matières premières naturelles (viscose) ;  Les fibres synthétiques, obtenues par synthèse chimique, le plus souvent à partir de dérivés du pétrole (nylon, polyamide, polyester ... Teindre c'est, comme l'écrivait Chevreul, combiner les affinités entre la structure moléculaire des fibres et celle des colorants. C'est aussi ici que le rôle de la liaison chimique apparaît. En effet, toutes les fibres textiles sont toutes des macromolécules, c'est-à-dire de très grandes (longues) molécules, liées entre elles par des liaisons covalentes mais pour certaines d’entre elles, liées aussi par des interactions plus faibles, comme les liaisons hydrogène ou fortes comme les liaisons ioniques. LA LIAISON CHIMIQUE Les trois principales sont :  La liaison covalente résultant de la mise en commun de deux électrons non liants (électrons de valence) apportés par deux atomes ; c’est une liaison forte.  La liaison ionique est une liaison forte, entre deux atomes, due à l’interaction électrostatique entre une espèce chargée positivement et une autre chargée négativement.  La liaison hydrogène, liaison faible qui apparaît entre un atome d’hydrogène et un autre atome très électronégatif (c'est-à-dire qui attire très fortement les électrons) comme l’oxygène, l’azote, le fluor et le chlore. Exemples : Retrouver chaque type de liaison dans les trois configurations suivantes :  - CH2 – CH2 – S – S – CH2 –  - NH3 +..........-OOC – CH2 -  O C H3 O H....... O O H TEINTURE DE LA LAINE La laine est constituée de chaînes d’acides aminés, certains présentant un caractère acide d’autres un caractère basique : on dit que la laine a un caractère amphotère et s’adapte aux conditions de pH. H3N+ - W – COOH H3N+ - W – COO- H2N - W – COO- conditions acides conditions neutres conditions basiques Remarque : W représente une chaîne carbonée plus ou moins complexe. Pour la teindre, on peut se placer en conditions acides, ce qui génèrent des interactions ioniques entre la fibre chargée + dans ce cas et le colorant dissous dans le bain de teinture portant une charge – (colorant anionique). Ces interactions fortes, permettent une bonne fixation du colorant même si à l’heure actuelle on ne connaît pas exactement le chemin de fixation du colorant en raison de la structure complexe de la laine. A contrario, pour « déteindre » cette laine, on se place en milieu basique. 3. Un acide est une espèce chimique susceptible de libérer un proton H+. Par exemple, l’espèce AH est un acide et on écrit AH = H+ + A-. Une base est une espèce susceptible de capter un proton H+. Par exemple, l’espèce A- est une base et on écrit A- + H+ = AH. Identifier les groupes acides dans la laine ainsi que les groupes aux propriétés basiques. 4. L’acide picrique, en milieu acide, a la formule semi-développée ci-contre. Indiquer entre quels sites s’effectue la liaison ionique avec la laine. 5. Le rouge congo est synthétisé depuis la fin du 19ème siècle. C’est un colorant direct de la laine, en milieu neutre, les liaisons colorant-textile sont des liaisons hydrogène. Pour quelle raison cette molécule est rouge alors que la précédente est jaune ? 6. Quelle teinture sera la plus « résistante », celle à l’acide picrique ou celle au rouge congo ? NO2 NO2 O2N O - uploads/Finance/ les-colorants.pdf