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UNIVERSITE SIDI MOHAMED BEN ABDLLAH FACULTE DES SCIENCES DHAR EL MEHRAZ DEPARTE

UNIVERSITE SIDI MOHAMED BEN ABDLLAH FACULTE DES SCIENCES DHAR EL MEHRAZ DEPARTEMENT DE CHIMIE -FES- Cours de Chimie Organique Module : « Chimie Organique Générale » SMP / S3 Pr. Hassane FARAJ et Pr. Anouar ALAMI Année universitaire 2016-2017 Table des matières INTRODUCTION GENERALE ...................................................................................................... 1 CHAPITRE 1 : NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE ................................................. 2 I. NOMENCLATURE DES ALCANES ................................................................................................. 3 1. Les alcanes linéaires : ........................................................................................................ 3 2. Alcanes ramifiés : .............................................................................................................. 3 a. Différents types de Carbone : ............................................................................................ 3 b. Notion de radical : ............................................................................................................. 4 c. Nomenclature : .................................................................................................................. 4 3. Cycloalkanes :.................................................................................................................... 6 4. Composés avec Groupement Fonctionnel monovalent : ...................................................... 6 a. Groupes à Préfixes : Les halogénoalcanes ........................................................................ 6 b. Les Ethers-Oxydes : .......................................................................................................... 7 II. HYDROCARBURES INSATURES : ................................................................................................ 7 1. Les alcènes. ........................................................................................................................ 7 2. Les alcynes. ....................................................................................................................... 7 3. Composes comportant des doubles et des triples liaisons : ............................................... 8 III. COMPOSE COMPORTANT UNE OU PLUSIEURS FONCTIONS : ...................................... 8 1. Amines ............................................................................................................................... 8 2. Alcools : ............................................................................................................................. 9 3. Cétones : .......................................................................................................................... 10 4. Aldéhydes : ...................................................................................................................... 10 5. Nitriles: ............................................................................................................................ 10 6. Amides ............................................................................................................................. 11 7. Esters : ............................................................................................................................. 12 8. Acides carboxyliques ....................................................................................................... 12 IV. COMPOSES BENZENIQUES: ........................................................................................................... 13 1. Dérivés du benzène monosubstitués : .............................................................................. 13 2. Dérivés benzéniques disubstitués : .................................................................................. 14 3. Dérivés benzéniques polysubstitués : .............................................................................. 14 CHAPITRE 2 : STEREO-ISOMERIE ET ANALYSE CONFORMATIONNELLE ................... 15 I. ISOMERIE ................................................................................................................................................. 15 I.1. ISOMERIE DE CONSTITUTION ..................................................................................................................... 15 1. Isomérie de fonction : .................................................................................................. 15 2. Isomérie de position : ................................................................................................... 16 3. Isomères de chaîne : ..................................................................................................... 16 II. REPRESENTATION DES MOLECULES DANS L'ESPACE : .............................................. 16 1. Représentation en perspective : ....................................................................................... 16 2. Représentation de Newman : ........................................................................................... 17 3. Représentation de Fischer : .............................................................................................. 17 III. STEREOISOMERIE : ............................................................................................................................ 17 1. Définition : ....................................................................................................................... 17 2. Notion d'isomères de conformation : ............................................................................... 17 3. Etude conformationnelle des composés acycliques(éthane, butane) : ............................. 18 a. Conformations de l’éthane : ......................................................................................... 18 b. Conformations du butane. ............................................................................................ 19 4. Etude conformationnelle des composés cycliques(cas du cyclohexane) : ...................... 21 CHAPITRE 3 : CONFIGURATION ............................................................................................. 24 I. REGLES SEQUENTIELLES DE CAHN, INGOLD ET PRELOG : ..................................... 24 II. APPLICATIONS DE LA REGLE CIP : ........................................................................................... 26 1. Détermination des configurations (E/Z) .......................................................................... 26 2. Détermination de la configuration R ou S du carbone asymétrique : .............................. 27 CHAPITRE 4 : ISOMERIE OPTIQUE ......................................................................................... 29 I. ACTIVITE OPTIQUE : .......................................................................................................................... 29 II. CHIRALITE ET ENANTIOMERIE................................................................................................... 30 1. Chiralité ........................................................................................................................... 30 a. Définition : ................................................................................................................... 30 b. Condition pratique ....................................................................................................... 30 2. Enatiomérie et diastéréoisomérie : .................................................................................. 31 a. Définition : ................................................................................................................... 31 b. Types de composés optiquement actifs ........................................................................ 32 c. Représentation plane : représentation de Fischer : ...................................................... 33 CHAPITRE 5 : LES EFFETS ELECTRONIQUES : EFFET INDUCTIF ET EFFET MESOMERE .................................................................................................................................. 38 I. RESONANCE : ........................................................................................................................................ 38 1. Système de type π-σ-π ..................................................................................................... 38 2. Système de type π-σ-n : ou n est un doublet libre d’un atome. ....................................... 40 3. Système de type π-σ-v : v étant un cation ou un anion. ................................................... 40 4. Système de type n-σ-v : n est un doublet libre, v est un cation : ..................................... 41 II. EFFET MESOMERE : ........................................................................................................................... 41 1. Groupement donneurs par effet mésomère : .................................................................... 41 2. Groupements attracteurs par effet mésomère : ................................................................ 42 1. Généralité : ...................................................................................................................... 42 2. Effet Inductif : ................................................................................................................. 44 IV. CONSEQUENCES DE L’EFFET INDUCTIF ET DE L’EFFET MESOMERE SUR LA FORCE DES ACIDES ET DES BASES : .................................................................................................. 46 1. Les acides : ...................................................................................................................... 46 2. Les bases : ........................................................................................................................ 47 CHAPITRE 6 : REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUES ....................................................... 48 I. INTRODUCTION : ................................................................................................................................. 48 II. CLASSIFICATION DES REACTIONS : ......................................................................................... 48 1. Réaction de substitution : ................................................................................................ 48 2. Réaction d’Elimination : .................................................................................................. 49 3. Réaction d’addition : ....................................................................................................... 49 4. Réaction de transposition : .............................................................................................. 49 III. DIFFERENTS TYPES DE RUPTURE DE LIAISON: ................................................................. 49 1. Rupture homolytique ....................................................................................................... 49 2. Rupture hétérolytique : .................................................................................................... 50 3. Réactions homolytiques:.................................................................................................. 50 4. Réactions heterolytiques : ................................................................................................ 51 4.1. Différents types de réactifs : ..................................................................................... 51 4.2. Réactions Electrophiles et réactions Nucléophiles : ................................................ 51 5. Intermédiaires réactionnels: ............................................................................................. 52 5.1. Carbocation : ............................................................................................................ 52 5.2. Carbanion : ............................................................................................................... 53 5.3. Radicaux libres : ....................................................................................................... 54 5.4. carbènes : .................................................................................................................. 54 1 INTRODUCTION GENERALE Plus que toute autre science, la chimie organique a son rôle dans notre vie de tous les jours. Presque toutes les réactions qui ont eu lieu dans la matière vivante mettent en jeu des substances organiques et il est impossible de comprendre la vie, tout au moins du point de vue physique, sans connaître la chimie organique. Les principaux constituants de la matière vivante : protéines, hydrates de carbone, lipides, (corps gras), acides nucléiques (ADN, ARN), membranes cellulaires, enzymes, hormones, etc., sont organiques. Leurs structures sont complexes et, pour les comprendre, il faut d'abord examiner des molécules plus simples. On se trouve quotidiennement en contact avec d'autres substances organiques telles que l'essence, l'huile et les pneus de nos automobiles, le bois de nos meubles et le papier de nos livres, nos vêtements, nos médicaments, nos sacs de plastique, nos films photographiques, nos parfums, nos tapis, etc Bref, la chimie organique est plus qu'une branche de la science pour le chimiste ou pour le médecin, le dentiste, le vétérinaire, le pharmacien, l'infirmière ou l'agriculteur. Elle fait partie de notre culture technologique. Dans ce support de cours l’étudiant apprendra dans un premier chapitre, un certain nombre de règles adoptées par l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée, lui permettront de nommer les molécules en chimie organique. Dans un second chapitre, il se familiarisera avec les représentations des molécules dans l’espace ainsi qu’avec leurs conformations les plus stables. Un troisième chapitre, consacré à la règle séquentielle de Cahn Ingold et Prelog lui sera utile pour déterminer les configurations que ce soit, géométriques E et Z ou absolues R et S et enfin, la chiralité, l’énantiomérie, la diastéréoisomérie et la projection de Fischer des molécules optiquement actives, des notions de base pour approcher le grand portail, celui de la chimie organique. 2 Chapitre 1 : NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE La chimie organique est une chimie des composés contenant du carbone, ils présentent un nombre très limité d’éléments autre que le carbone, on trouve en particulier l’hydrogène (H), l’oxygène (O), l’azote (N), le phosphore (P), le soufre (S) et les halogènes (F, Cl, Br, I). Tous ces composés peuvent être naturels ou synthétiques (issus de la synthèse organique dans les laboratoires) et par conséquent on doit leur attribuer des noms. Ce nom doit être unique c’est-à-dire partout dans le monde, une molécule aura le même nom. Il est donc important de connaitre les règles adoptées par l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (U.I.C.P.A), cette nomenclature universelle est un grand outil pour le chimiste. En général le nom systématique d’un composé organique comporte trois parties : PREFIXE (P)-------UNITE STRUCTURALE FONDAMENTALE (USF)------SUFFIXE (S) La partie Préfixe (P) regroupe tous les substituants classés par ordre alphabétique et portant chacun l’indice de son emplacement. La partie Unité Structurale Fondamentale (USF) indique le nombre d’atomes de carbone dans la chaîne principale la plus longue et qui contient le groupement fonctionnel (Suffixe). La partie Suffixe (S) désigne la fonction principale présente sur l’Unité Structurelle Fondamentale. Le tableau suivant indique les termes utilisés pour nommer l’USF : Nombre d'Atomes de Carbone USF Nombre d'Atomes de Carbone USF 1 méth 10 déc 2 éth 11 undéc 3 prop 12 dodéc 4 but 13 tridéc 5 pent 14 tetradéc 6 hex 15 pentadéc 7 hept 20 iecos 8 oct 21 heneicos 9 non 22 docos 3 I. NOMENCLATURE DES ALCANES Ce sont des hydrocarbures saturés de formule moléculaire (ou formule brute) CnH2n+2, dans cette famille le suffixe est «ane». Toutes les liaisons sont simples et chaque carbone est lié 4 fois à d'autres atomes de carbone ou d'hydrogène. Ils sont deux types : les alcanes linéaires et les alcanes ramifiés. 1. Les alcanes linéaires : La molécule la plus simple est constituée d'un atome de carbone lié à 4 atomes d'hydrogène. Le nom de ce composé (CH4) est obtenu en prenant l’USF du nom pour un atome de carbone (méth) et le nom de la famille (-ane) pour donner méthane. 1 CH4 méthane 2 C2H6 éthane 3 C3H8 propane 4 C4H10 butane 5 C5H12 pentane 6 C6H14 hexane 7 C7H16 heptane 8 C8H18 octane 9 C9H20 nonane 10 C10H22 décane 2. Alcanes ramifiés : Ce sont des alcanes dans lesquels il y a une ramification. Etant donné que l'atome de carbone échange quatre liaisons avec les autres atomes, il est possible, qu'il existe dans la chaîne carbonée, un atome de carbone lié au moins à 3 autres atomes de carbone. Un tel alcane est dit ramifié. a. Différents types de Carbone : - Carbone est dit primaire (I), s’il est lié à un seul autre atome de carbone, dans ce cas il est évident qu'il se trouve en bout de chaîne. - Carbone uploads/Finance/ cours-de-chimie-organique-generale-smp-s3.pdf