Remerciez-le!

Remerciez @Admin pour avoir partagé cet document gratuitement, de la manière la plus simple, en partageant sur les réseaux sociaux.

ANDRIEU Antoine BLANCFUNEY Clara CUNY Amandine THEFFO Adélaïde Projet de Physiq

ANDRIEU Antoine BLANCFUNEY Clara CUNY Amandine THEFFO Adélaïde Projet de Physique P6 Synthèse de tensioactifs, identification et caractérisation À l’attention de Madame DELAROCHE STPI/P6/29 ! Cette page est laissée intentionnellement vierge. STPI/P6/29 !2 2019 ! Date de remise du rapport : 17/06/2019 Référence du projet : STPI/P6/2019 - 29 Intitulé de projet : Synthèse de tensioactifs, identification et caractérisation (C.M.C) Type de projet : sujet bibliographique et expérimental Objectifs du projet : - découvrir le domaine de la formulation ; - découvrir le rôle des tensioactifs, ainsi que les méthodes d’identification et de caractérisation de ces agents tensioactifs ; - progresser en chimie dans les compétences pratiques en manipulant. Mots-clés du projet : chimie - tensioactifs - identification - caractérisation INSTITUT NATIONAL DES SCIENCES APPLIQUÉES DÉPARTEMENT SCIENCES ET TECHNIQUES POUR L’INGÉNIEUR 685 AVENUE DE L’UNIVERSITÉ BP 08 - 76801 SAINT-ÉTIENNE-DU-ROUVRAY TÉL : +33 2 32 95 66 21 - FAX : +33 2 32 95 66 31 STPI/P6/29 !3 2019 ! Table des matières : Introduction : 5 Méthodologie et organisation du travail : 6 I. Tout savoir sur les tensioactifs 7 A. Généralités 7 B. Les propriétés des tensioactifs 8 C. Les tensioactifs et la formulation 10 II. Synthèse d’un tensioactif 12 A. Les voies de synthèses 12 1. Dérivés de produits de synthèse 12 2. Agro-tensioactifs 13 a) Généralités 13 b) Dérivés des sucres 14 3. Dérivés des huiles 14 a) Le SLS 15 b) Les savons (principe de la saponification) 15 B. Synthèse d’un savon 16 1. Résultats expérimentaux 16 2. Caractérisation 17 a) Tests qualitatifs 17 b) Mesures de Concentration Micellaire Critique (CMC) 17 c) Spectre IR 18 III. Caractérisation des tensioactifs 19 A. Mesure de la Concentration Micellaire Critique par conductimétrie 20 B. Mesure de la tension superficelle grâce à la méthode de l’anneau Du Noüy 21 C. Mesure de la Concentration Micellaire Critique par la méthode de la goutte pendante 23 Conclusion et perspectives 25 Bibliographie 26 Crédits d’illustration 29 Annexes 31 STPI/P6/29 !4 2019 ! Introduction : Les progrès effectués dans le domaine de la recherche depuis le XIXème siècle ont permis un développement important de la chimie organique. Utilisée pour la fabrication de produits plastiques, caoutchouteux, médicaments, détergents, produits de beauté, elle est aujourd’hui indispensable à notre vie quotidienne. La chimie organique peut être définie comme la chimie qui s’intéresse aux molécules possédant un squelette dit “carboné”, organisé autour d’une chaîne d’atomes de carbone. Elle s'intéresse principalement à leurs structures, leurs propriétés, leurs compositions et aux mécanismes de leur formation. Lors de notre projet, nous avons pu découvrir un aspect de la chimie organique qui est la formulation. La formulation “recouvre l’ensemble des savoir-faire nécessaires au développement et à la fabrication d’un produit commercial caractérisé par sa valeur d’usage et répondant à un cahier des charges préétabli”. Il s’agit d’une notion très large, puisqu’elle est utilisée par de nombreuses entreprises, qui fabriquent des produits intermédiaires, ou bien finis. Nous nous sommes plus particulièrement intéressés aux tensioactifs -aussi connus sous le nom d’agent de surface, ou “surfactant” en anglais, et très utilisés dans le domaine de la formulation. Présents dans de nombreux produits de notre vie quotidienne : savons, shampoings, liquide vaisselle, détergents, les tensioactifs sont des molécules dites amphiphiles, c’est-à-dire qu’elles possèdent un pôle hydrophile (affinité pour l’eau) et un pôle hydrophobe, plus particulièrement lipophile (affinité pour les lipides). Cette propriété explique les nombreuses fonctions d’un tensioactif. En effet, ces molécules permettent la diminution de la tension superficielle entre deux surfaces. Leur faculté à s’organiser sous forme de micelles dans l’eau explique également l’importance de leur utilisation dans le domaine de la formulation (des savons, par exemple). L’objectif principal de ce projet a été de comprendre et d’étudier les propriétés des agents de surface. Pour cela, nous avons tenté de synthétiser un tensioactif dans le but de découvrir les différentes voies de synthèse de ces molécules. Puis nous avons également mis en oeuvre des expériences afin de caractériser les propriétés de ces tensioactifs. Ce projet a également eu pour but de nous permettre de progresser en chimie dans les compétences pratiques, grâce aux manipulations en laboratoire que nous avons effectuées. Nous avons aussi eu l’occasion de continuer à développer nos capacités de travail en groupe, en formant des équipes au sein du groupe pour répartir le travail tout en découvrant un nouvel outil de gestion de projet : Trello. Notre compte-rendu de projet s’organisera en trois parties. Premièrement, nous définirons ce que sont les tensioactifs, et nous détaillerons leurs propriétés. Dans un second temps, nous expliquerons les voies de synthèse d’un tensioactif que nous avons pu découvrir. Enfin, nous présenterons et commenterons les expériences réalisées afin de caractériser les tensioactifs. STPI/P6/29 !5 2019 ! Méthodologie et organisation du travail : Pour assurer le bon déroulement du projet, nous avons divisé le travail en deux parties. Un groupe de deux élèves, Amandine et Antoine, se sont occupés de la partie identification et caractérisation des tensioactifs, tandis que l’autre groupe, composé d’Adélaïde et de Clara, ont pris en charge la partie formulation. Chaque personne travaillait alors avec son binôme et les séances de P6 servaient à mettre en commun le travail effectué, ou bien à manipuler. Toutes les recherches étaient mises en commun sur un drive afin que chacun puisse tout de même suivre le travail des autres. Nous avons également appris à utiliser l’application Trello, qui est un outil de gestion de projets en ligne. Cette application nous a permis de mieux organiser nos séances, de communiquer plus facilement et de poser des questions à Madame DELAROCHE en dehors des créneaux de P6. Nous avons disposé de 13 semaines et des vacances scolaires pour réaliser ce projet de P6. Pendant les 2 premières semaines, comprenant aussi les vacances de février, nous nous sommes tous les 4 concentrés sur la partie bibliographie du projet. Nous avons donc effectué des recherches sur ce que sont les tensioactifs et ce qu’est la formulation. Ceci nous a permis d’aborder le projet dans de meilleures conditions, en acquérant des connaissances de base dans ces domaines. Ensuite, nous avons décidé de nous séparer en deux sous-groupes, un travaillant sur l’identification et la caractérisation des tensioactifs et un autre sur la synthèse des tensioactifs. Au cours des semaines 3 et 4, chaque sous-groupe a commencé à rédiger des protocoles de manipulations. En semaine 5, le groupe s’occupant de la caractérisation a réalisé la mesure de la CMC du SDS par conductimétrie. Quant au groupe s'intéressant à la synthèse, il a réalisé un savon en répartissant les différentes manipulations à faire sur les semaines 5 et 6. Nous avons poursuivi les semaines suivantes en exploitant les résultats des manipulations réalisées et en cherchant de nouvelles expériences à réaliser. C’est aussi à ce moment du projet que la rédaction du rapport, concernant la partie bibliographie du projet, a débuté. En semaine 7, le groupe “caractérisation” a tenté de déterminer la CMC du SDS grâce à deux nouvelles méthodes : en utilisant le tensiomètre de Du Noüy et en suivant la méthode de la goutte. Puis, durant les vacances de Pâques, le groupe “synthèse” a principalement réfléchi à des manières de tester les propriétés du savon précédemment fabriqué. Le groupe “caractérisation” a lui poursuivi l’exploitation des manipulations réalisées auparavant. Enfin, toute l’équipe du projet s’est aussi attelée à continuer la rédaction de toutes les parties du rapport. En semaines 8 et 9, le groupe s’est réuni pour fixer un planning précis concernant les dernières semaines du projet afin de finir toutes les tâches entreprises à temps. Par ailleurs, le groupe “caractérisation” a préparé un protocole pour mesurer la CMC d’un nouveau tensioactif, l’oléate de sodium. Le groupe “synthèse” a quant à lui terminé de préparer le protocole pour les manipulations à réaliser sur le savon fabriqué (tests qualitatifs sur le savon et mesure de sa CMC). En semaine 10, chaque groupe a réalisé des expériences, qui sont la mesure de la CMC de l’oléate de sodium et celle du savon synthétisé par conductimétrie. Nous avons également réalisé quelques tests qualitatifs afin d’identifier les différentes propriétés du savon synthétisé. Pour finir, les dernières semaines ont été consacrées à la finalisation du projet, c’est-à-dire exploiter les résultats des manipulations de la semaine 10, finir la rédaction du rapport, réaliser le poster “résumé” du projet et enfin préparer la soutenance finale en créant un diaporama accompagné d’une présentation orale (voir annexe 13 pour plus de détails). STPI/P6/29 !6 2019 ! I. Tout savoir sur les tensioactifs A. Généralités Comme expliqué brièvement en introduction, une molécule de tensioactif (TA) est dite amphiphile. Elle possède une tête hydrophile, qui a une affinité avec l’eau, ainsi qu’une queue hydrophobe, qui n’a donc pas d’affinité avec l’eau. La partie hydrophobe est apolaire, c’est-à-dire qu’elle est lipophile : elle retient les graisses. La partie hydrophile, elle, est polaire, ce qui explique sa miscibilité dans l’eau. Un agent tensioactif se présente de la manière suivante : FIGURE 1 : SCHÉMA SIMPLIFIÉ D’UN TENSIOACTIF Cette organisation bien spécifique permet aux tensioactifs de rendre uploads/Finance/ rapport-p6-2019-29.pdf