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CONSTITUTION ET RANSFORMATION DE LA MATIERE CH8 SYNTHESE SYNTHESE D’UN AROME DE

CONSTITUTION ET RANSFORMATION DE LA MATIERE CH8 SYNTHESE SYNTHESE D’UN AROME DE LA FLEUR DE JASMIN Notions et contenus Capacités exigibles : Étapes d’un protocole. Identifier, dans un protocole, les étapes de transformation des réactifs, d’isolement, de purification et d’analyse (identification, pureté) du produit synthétisé. Justifier, à partir des propriétés physico-chimiques des réactifs et produits, le choix de méthodes d’isolement, de purification ou d’analyse. Rendement d’une synthèse. Déterminer, à partir d’un protocole et de données expérimentales, le rendement d’une synthèse. Schématiser des dispositifs expérimentaux des étapes d’une synthèse et les légender. Objectif : Mettre en œuvre un montage à reflux pour synthétiser une espèce chimique organique. Isoler, purifier et analyser un produit formé. I/ INTRODUCTION Les esters sont responsables du goût et de l'odeur agréable de nombreux fruits et fleurs, et de parfums artificiels. Les parfums naturels et les senteurs doivent leur délicatesse à des mélanges complexes, de souvent plus de cent substances : par exemple, l'odeur de jasmin correspond à la combinaison de 250 espèces chimiques odorantes ! A l'inverse, les parfums artificiels peu coûteux sont souvent constitués d'un seul composé ou d'un mélange très simple. Nous allons aujourd'hui synthétiser un ester présent dans l'huile essentielle de jasmin (fleur blanche) : l'acétate de benzyle, que nous pourrons notamment identifier par son odeur. Cet ester est préparé par action de l'acide éthanoïque sur l'alcool benzylique. L'odeur de jasmin entre dans composition de nombreux parfums tels que: Chypre (1917, premier parfum grand public), Chanel N°5 (1921), Eau sauvage de Dior (1966), Flower de Kenzo (2000)… 2/ DOCUMENTS A / Les 4 étape d’une synthèse en laboratoire B Données (Dans l’eau salée ces solubilités diminuent) C Rendement Fleurs de jasmin Espèce chimique Acide éthanoïque Alccol benzylique Acétate de benzyle Eau Eau salée saturée Formule brute C2H4O2(l) C7H8O(l) C9H10O2(l) Densité 1.05 1.04 1.06 1 1.25 Solubilité dans l’eau Très soluble Peu soluble Très peu soluble Masse molaire moléculaire 60g.mol-1 108 g.mol-1 150 g.mol-1 3 / PROTOCOLE 3.1. SYNTHÈSE DE L'ACÉTATE DE BENZYLE • Préparation du mélange réactionnel : Mettre des GANTS et LUNETTES DE PROTECTION et se placer sous HOTTE ASPIRANTE pour les 3 prélèvements qui vont suivre. Dans un ballon bicol posé sur un valet, introduire avec précaution : - 15mL d'acide éthanoïque - 12mL d'alcool benzylique - quelques gouttes d'acide sulfurique concentré (catalyseur) à l'aide d'une pipette Ajouter quelques grains de pierre ponce. • Chauffage à reflux : Chauffer le mélange réactionnel à ébullition douce pendant 30 min environ. • Laisser refroidir le mélange réactionnel. • Introduire 50mL environ d'une solution saturée de chlorure de sodium (=sel) dans un verre à pied. Y verser le contenu du ballon, puis mélanger à l'aide d'une baguette de verre. • Transvaser ce mélange dans une ampoule à décanter à l'aide d'un entonnoir, EN RETENANT LES GRAINS DE PIERRE PONCE. Laisser décanter. Dans une éprouvette graduée, récupérer la phase contenant l'espèce chimique synthétisée. Y tremper une bande de papier filtre afin d'en sentir l'odeur. • Chromatographie sur couche mince. Eluant : mélange de cyclohexane (10 volumes) et d'acétate d'éthyle (1 volume). Révélation aux rayons ultraviolets. Le chromatogramme obtenu est schématisé ci-contre. Dépôts: A: huile essentielle de jasmin B: produit de la synthèse C: acétate de benzyle commercial D: alcool benzylique 4/-ANALYSE DU PROTOCOLE a) Surligner dans le protocole en 4 couleurs différentes (que vous légenderez), ce qui correspond aux 4 différentes étapes de la synthèse en laboratoire. b) Donner la signification des pictogrammes de danger et justifiez les précautions prises lors de leur prélèvement. c) Pour la synthèse réalisée, identifiez les réactifs et les produits de la transformation chimique mise en jeu. d) Indiquer la légende du schéma ci-contre e) Quel est le rôle de la pierre ponce ? f) Quel est l'intérêt du réfrigérant à eau ? g) Pourquoi parle-t-on de chauffage "à reflux" ? h) Quelle est l’utilité du support élévateur ? i) Calculer les masses d’alcool benzylique et d’acide éthanoïque introduits dans le ballon. Quel est le réactif limitant ? Quelle quantité de matière nmax d’éthanoate de benzyle peut-on théoriquement obtenir ? 5/ RÉCUPÉRATION DE L'ESPÈCE CHIMIQUE SYNTHÉTISÉE a) Pourquoi refroidi-t-on le mélange réactionnel ? b) Pourquoi avoir ajouté une solution saturée de chlorure de sodium au mélange réactionnel ? c) Schématisez l'ampoule à décanter et son contenu. Légendez, et indiquez la composition des phases présentes. Justifiez leur disposition relative. d) Comment pourriez-vous identifier très simplement la phase aqueuse, si vous ne disposiez pas des densités des différentes espèces chimiques ? e) Calculer la masse puis la quantité de matière de produit synthétisé obtenue. En déduire le rendement de cette synthèse. Comment expliquer le faible rendement ? 6/ IDENTIFICATION DE L'ESPÈCE CHIMIQUE SYNTHÉTISÉE a) Reconnaissez-vous l'odeur "fleurie" du jasmin lorsque vous agitez la bande de papier imbibée de la phase contenant l'espèce synthétisée ? b) Analyse du chromatogramme Le produit de la réaction (C) est-il pur ? Contient-il l'espèce chimique désirée (l'acétate de benzyle)? Identifiez la deuxième espèce chimique. Justifiez. c) L'espèce chimique synthétisée est-elle bien présente dans l'huile essentielle de jasmin? Justifiez. 7/ CONCLUSION En recherchant sur Internet comment est extraite l'huile essentielle de jasmin, ainsi que son prix, expliquez l'intérêt de la synthèse d'espèces chimiques permettant de reproduire l'odeur du jasmin. MATERIEL 3 Postes 1 au bureau prof , et un et un sur les 2 premières paillasses. montages à reflux avec ballon bicol : Ampoules à décanter Eprouvette 50 mL Entonnoir Verre à pied entonnoir+papier filtre Au bureau Gants lunettes Chlorure de sodium saturé Pierre ponce Spatule Sous hotte aspirante Acide éthanoïque Alcool benzylique Acide sulfurique concentré 3 bechers de prélèvement 2 pipettes graduée 20 ml+dispositif d’aspiration pipette pasteur valet en liège uploads/Finance/ synthese-de-l-x27-arome-de-jasmin.pdf