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CLASSE DE TERMINALE S Le : 14 mai 2008 Durée : 3 h 30 Physique-Chimie D E V O I

CLASSE DE TERMINALE S Le : 14 mai 2008 Durée : 3 h 30 Physique-Chimie D E V O I R S U R T A B L E N ° 5 L’épreuve a été conçue pour être traitée sans calculatrice. L’usage des calculatrices est rigoureusement interdit. TOUT DOCUMENT INTERDIT. Les résultats numériques doivent être précédés d’un calcul littéral. La présentation et la rédaction font partie du sujet et interviennent dans la notation. L’épreuve est notée sur 16 points auxquels s’ajouteront les points d’épreuve pratique sur 4 points. I ] CHIMIE : sur 6,5 points. L A B E N Z O C A Ï N E L A B E N Z O C A Ï N E L A B E N Z O C A Ï N E L A B E N Z O C A Ï N E Un médicament pouvant soulager des douleurs contient un principe actif : la benzocaïne ou 4-aminobenzoate d'éthyle, que l'on notera E, de masse molaire moléculaire : 165 g.mol-1, et dont la formule topologique est : N H2 O O On veut préparer E à partir d'un acide, l'acide 4-aminobenzoïque, noté HA, de masse molaire moléculaire : 137 g.mol-1 et d'un composé chimique, liquide à température ambiante, noté B, de masse molaire moléculaire : 46,0 g.mol-1. I ] Étapes successives du mode opératoire a. On introduit une masse mHA = 1,37 g de HA, solide constitué de cristaux blancs, et un volume : VB = 11,5 mL du réactif B, de masse volumique 0,800 g.cm-3, dans un ballon de 100 mL. On agite doucement et on place alors le ballon dans un bain de glace. b. On ajoute peu à peu 1,5 mL d'acide sulfurique, H2SO4, à 8,0 mol L-1. c. On chauffe à reflux pendant 1 heure. d. On verse alors le mélange très acide obtenu dans un bécher où l'on ajoute une solution de carbonate de sodium, (2 Na+ aq + CO3 2– aq) à 20% en mélangeant le tout jusqu'à obtenir une solution ayant un pH égal à 9,0. On observe un dégagement de gaz et la formation d'un précipité de sulfate de sodium solide. e. On élimine ce solide par filtration. f. On rince le bécher avec 15 mL d'éther et le filtrat est placé dans une ampoule à décanter. g. On récupère la phase organique et on élimine la phase aqueuse. h. On évapore le solvant de la phase organique sous la hotte. Une huile apparaît qui se solidifie dans un bain de glace. i. On pèse le solide S obtenu. On trouve : mS = 0,825 g. II ] Questions À propos de la réaction d'estérification. 1. 1.1. En utilisant des formules semi-développées, écrire l'équation chimique de cette réaction. 1.2. Quelles en sont les principales caractéristiques ? Expliquer. Quelques justifications théoriques de certaines étapes du mode opératoire. 2. Quel est le rôle, dans la réaction d’estérification, des ions H3O+ aq apportés par l’acide sulfurique ? 3. 3.1. Calculer les quantités de matière nHA de HA et nB de B introduites dans le ballon à l'étape a. du mode opératoire. 3.2. Quel est le réactif en excès ? Justifier la réponse. 3.3. Indiquer l'intérêt de l'excès du réactif introduit. 4. 4.1. Identifier l'espèce prédominante du couple HA / A– aq présente dans le bécher après ajout de la solution de carbonate de sodium, à l'étape d. du mode opératoire. Justifier brièvement la réponse. 4.2. En considérant les données, et en justifiant la réponse, déduire la phase dans laquelle se trouve cette espèce prédominante à l'étape g. du mode opératoire. Calcul du rendement obtenu lors de cette manipulation. 5. En supposant que le solide S obtenu est de la benzocaïne pure, calculer la quantité, en moles, de benzocaïne obtenue. 6. Définir le rendement de cette synthèse et calculer sa valeur numérique. Chromatographie sur couche mince. Tous les échantillons à étudier en chromatographie sur couche mince sont d'abord solubilisés dans de l'éthanol. On réalise les dépôts de gauche à droite dans l'ordre indiqué : 1 : HA ; 2 : médicament ; 3 : solide S synthétisé dans l’expérience décrite. On obtient le chromatogramme ci-contre. 7. Expliquer en quoi l’examen de ce chromatogramme permet de vérifier l’hypothèse du 5.. .../... 8. Calculer la valeur du rapport frontal de la benzocaïne dans les conditions de l’élution réalisée. Estérification totale. 9. 9.1. Donner la formule développée et le nom de l’espèce chimique permettant d’obtenir une réaction d’estérification totale conduisant à la benzocaïne. 9.2. Quel inconvénient présente ce réactif dans une utilisation industrielle ? Données : pKa des couples acide / base à 25°C : AH / A– aq : pKa = 4,9 ; H2O / HO– aq : pKa = 14 ; H3O+ aq / H2O : pKa = 0,0. HA ANa E B éther Solubilité dans 100 mL d’eau Très faible Très soluble Très faible infinie 7,5 g Solubilité dans 100 mL de B 11,3 g Très faible 20,0 g infinie Solubilité dans 100 mL d’éther 8,2 g Très faible 14,3 g infinie II ] PHYSIQUE : sur 5 points. J E U X D E P A L E T S J E U X D E P A L E T S J E U X D E P A L E T S J E U X D E P A L E T S Deux enfants Amélie et Benoît sont sur un balcon. Ils jouent avec des palets de hockey identiques, et, au cours de leurs différentes parties, ils s'interrogent ... A] Première partie. Amélie lâche son palet A sans vitesse initiale, et, en même temps, de la même altitude par rapport au sol, Benoît lance son palet B avec une vitesse initiale horizontale V 0. Benoît pense que son palet touchera le sol plus tard que celui d'Amélie. La modélisation du mouvement des palets est la suivante : les palets sont assimilés à des points matériels (confondus avec leurs centres d'inertie GA et GB) de masse M ; les actions de l'air sont négligeables par rapport aux autres forces ; les palets sont initialement à une altitude : h = 5,0 m par rapport au sol. On prendra pour valeur de l’accélération de la pesanteur : g = 10 m.s-2. La situation de cette première partie est schématisée sur le Schéma 1 ci-dessous. 1. On considère que le mouvement a lieu dans le plan vertical xOy (Schéma 1). Dans le repère (O, i , j ), représenté sur le Schéma 1, établir, sous forme littérale, les équations horaires xB (t) et yB (t) des coordonnées de GB. 2. Quelle est la nature du mouvement de GB entre O et le sol ? Justifier. 3. Déterminer l'expression littérale de la durée de chute tB du palet B. 4. À l'aide de ce résultat, montrer que Benoît a tort, et préciser si son palet arrive plus tôt ou en même temps que le palet d'Amélie. B] Deuxième partie. Amélie et Benoît décident de comparer leur force. Une gouttière lisse et horizontale leur sert de rampe de lancement. L’un après l'autre, chacun d'eux place son palet en K et le pousse jusqu'au point O où le palet quitte la rampe (voir Schéma 2 ci-dessus). Le palet A touche le sol à la distance : DA = 8,0 m du pied H du balcon, le point H appartenant au plan vertical xOy. Le palet B touche le sol à la distance : D = 4,0 m de H. Amélie affirme à Benoît : « Je suis deux fois plus forte que toi ! ». On se propose de savoir si elle a raison. L’étude dynamique du mouvement du centre d'inertie d’un palet dans la phase de chute conduit à l'expression : D = v0. g h 2 , où v0 est la valeur de la vitesse du palet en O. On modélise l'action des mains d'Amélie (ou de Benoît) sur un palet par une force horizontale constante F , de norme F, qui s'exerce sur la distance KO = L = 1,0 m. La vitesse en K est nulle. Les forces de frottement agissant sur un palet sont négligées par rapport aux autres forces ... / p. 3 B Terminale S D.S.T. N° 5 Page 3 1. Faire le bilan des forces appliquées à un palet entre K et O et les représenter sur un schéma. 2. En appliquant le théorème de l'énergie cinétique, que l’on énoncera, montrer que v0 s’exprime par : v0 = M L F 2 . 3. En déduire l'expression de F en fonction de D, M, L, g et h. 4. En déduire, sans calcul numérique, si la valeur de la force exercée par Amélie est deux fois plus grande que celle exercée par Benoît. Justifier. C] Troisième partie. Amélie se demande quelle vitesse V devrait avoir le palet s'il tournait au voisinage de la surface de la Terre. Le uploads/Finance/ ts-dst-5.pdf