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Exercices corriges de la chimie organique 2

Thème COMPRENDRE ?? Lois et modèles p Ch Transformations en chimie organique Aspects microscopiques Ch Exercices corrigés Transformations en chimie organique Aspects microscopiques EXERCICE corrigé Ch Transformations en chimie organique aspect microscopique p - Pour aller plus loin Les électronégativités sont données dans la classi ?cation périodique rabat VI p n Bac Hydratation de l'hex- -ène Compétences Extraire des informations raisonner calculer modéliser On chau ?e à re ux un mélange obtenu en ajoutant un volume V mL d'hex- -ène à une solution aqueuse d'acide sulfurique Après lavage séchage et distillation une masse m g d'hexan- -ol est obtenue a Écrire l'équation de la réaction entre l'eau et l'hex-l-ène b À quelle catégorie de réactions appartient-elle réaction d ? addition c Quelle modi ?cation de structure s'est produite au cours de cette réaction Au cours de cette réaction un changement de groupe caractéristique se produit Les spectres IR de l'hex-l-ène et du produit obtenu sont donnés ci-dessous Comment permettent-ils de véri ?er que l'alcène de départ a été hydraté L ? apparition de la bande d ? absorption large et forte de la liaison O -H entre et cm ?? et la disparition de la bande d ? absorption de la liaison Ctri -H vers cm ?? et de la bande d ? absorption de la liaison C C vers cm ?? permettent devéri ?er que l ? alcène de départ a été hydraté Le mécanisme réactionnel de l'hydratation de l'hex- - ène est donné ci- dessous Pour les étapes et a Identi ?er les sites donneurs et accepteurs de doublet d'électrons dans les réactifs ? Dans l ? étape le site donneur de doublet d ? électrons est la double liaison C C Le site accepteur de doublet d ? électrons est l ? ion hydrogène H puisqu ? il porte une charge positive ? Dans l ? étape le site donneur de doublet d ? électrons est l ? atome d ? oxygène car il possède deux doublets non liants Le site accepteur de doublet d ? électrons est l ? atome de carbone porteur d ? une charge positive b Recopier l'équation puis représenter par des èches courbes le mouvement des doublets d'électrons permettant d'expliquer la formation et la rupture de liaisons observées Voir ci-dessus c Représenter la èche courbe qui permet d'expliquer la rupture de liaison qui a lieu lors de l'étape Voir ci-contre Quel est le rôle joué par les ions hydrogène apporté par l ? acide sulfurique Ils n ? apparaissent pas dans le bilan de la réaction mais interviennent dans le mécanisme réactionnel ils catalysent la réaction L'hexan- -ol est-il chiral Si oui donner la représentation de Cram de ses deux énantiomères Présence d ? un C donc l ? hexan- -ol est chiral Représentation de Cram des énantiomères Déterminer le rendement de cette synthèse L ? eau est le réactif en excès La quantité d ? hex- -ène vaut n ène m d eau V x x mol avec M ène x