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UNIVERSITE DE LIMOGES Ecole Doctorale Gay Lussac, Sciences pour l’Environnement

UNIVERSITE DE LIMOGES Ecole Doctorale Gay Lussac, Sciences pour l’Environnement Faculté des Sciences et Techniques Laboratoire de Chimie des Substances Naturelles THESE Pour l’obtention du grade de Docteur de l’Université de Limoges 2009 – n° 22 Discipline : Chimie appliquée – Chimie des Substances Naturelles Présentée par Aline BARBAT Soutenue le 8 juillet 2009 EXTRACTION, CARACTERISATION CHIMIQUE ET VALORISATION BIOLOGIQUE DE GLUCURONOXYLANES DE BOIS DE CHATAIGNIER. DEVELOPPEMENT DE NOUVEAUX PROCEDES DE DELIGNIFICATION. Directeurs de Thèse : M. Vincent Gloaguen et M. Pierre Krausz, Rapporteurs : M. Henri Morvan, Professeur, Université d’Artois M. Bernard De Jéso, Professeur, Université de Bordeaux Examinateurs : M. André Amblès, Professeur, Université de Poitiers M. Carlos Vaca-Garcia, Professeur, INP de Toulouse M. Vincent Gloaguen, Maître de Conférences-HDR, Université de Limoges M. Pierre Krausz, Professeur, Université de Limoges Invité : M. Jacques Christen, Professeur Associé, Directeur de l’Agence de Valorisation de la Recherche Universitaire en Limousin UNIVERSITE DE LIMOGES Ecole Doctorale Gay Lussac, Sciences pour l’Environnement Faculté des Sciences et Techniques Laboratoire de Chimie des Substances Naturelles THESE Pour l’obtention du grade de Docteur de l’Université de Limoges 2009 – n° 22 Discipline : Chimie appliquée – Chimie des Substances Naturelles Présentée par Aline BARBAT Soutenue le 8 juillet 2009 EXTRACTION, CARACTERISATION CHIMIQUE ET VALORISATION BIOLOGIQUE DE GLUCURONOXYLANES DE BOIS DE CHATAIGNIER. DEVELOPPEMENT DE NOUVEAUX PROCEDES DE DELIGNIFICATION. Directeurs de Thèse : M. Vincent Gloaguen et M. Pierre Krausz Rapporteurs : M. Henri Morvan, Professeur, Université d’Artois M. Bernard De Jéso, Professeur, Université de Bordeaux Examinateurs : M. André Amblès, Professeur, Université de Poitiers M. Carlos Vaca-Garcia, Professeur, INP de Toulouse M. Vincent Gloaguen, Maître de Conférences-HDR, Université de Limoges M. Pierre Krausz, Professeur, Université de Limoges Invité : M. Jacques Christen, Professeur Associé, Directeur de l’Agence de Valorisation de la Recherche Universitaire en Limousin Remerciements Je remercie tout d’abord le directeur du Laboratoire de Chimie des Substances Naturelles Monsieur Pierre Krausz, pour m’y avoir accueillie. Je vous remercie également pour votre rigueur et pour votre exigence en termes de rédacton notamment et qui ont permis indéniablement d’améliorer la qualité de ce travail. Je tiens à remercier très chaleureusement Vincent Gloaguen qui m’a encadrée sur ce sujet depuis le Master Recherche. Je vous remercie de m’avoir fait confiance, de m’avoir permis de faire évoluer ce sujet mais aussi pour l‘autonomie que vous m’avez accordée et pour votre rigueur scientifique. Merci aussi de m’avoir rassuré quand il le fallait et d’avoir fait profiter de vos connaissances en biologie végétale et en phytochimie. Durant ces quatre années, j’ai pu apprécier vos nombreuses qualités humaines ainsi que votre optimisme à toute épreuve. J’adresse également tous mes remerciements à Monsieur Bernard De Jéso, Professeur à l’Université de Bordeaux et à Monsieur Henri Morvan, Professeur à l’Université d’Artois, qui ont accepté d’être rapporteurs de ce travail, à Monsieur André Amblès, Professeur à l’Université de Poitiers, qui a présidé ce jury et à Monsieur Carlos Vaca Garcia, Professeur à l’INP de Toulouse qui a accepté d’être examinateur de cette thèse. Je remercie aussi Monsieur Jacques Christen pour son encadrement lors du nouveau chapitre de thèse ainsi que pour ses précieux conseils concernant mon projet professionnel. Je remercie Vincent Sol de m’avoir suivi et d’avoir accepté de m’initier à la synthèse des porphyrines. Merci pour votre gentillesse et votre disponibilité. J’adresse mes plus sincères remerciements au Professeur Rachida Zerrouki pour sa rigueur, sa disponibilité, ses conseils toujours pertinents et sa bonne humeur (contagieuse). Merci aussi aux biologistes du laboratoire (Céline, Gaëlle S, Sabine, Guy, Caroline, Philippe et Gaëlle B.) pour votre aide et pour avoir pris du temps pour répondre à mes questions. Monsieur Granet, je vous remercie pour votre aide lors de la synthèse des phtalocyanines et pour m’avoir fait profiter de votre grande culture scientifique. Je tiens à remercier le Professeur Michel Guilloton pour son esprit critique et pour tout le temps consacré à la rédaction et à la correction de mes articles. Je voudrais remercier David Ropartz et Hélène Rogniaux de la plateforme Biopolymères- Intéractions-Biologie Structurale de l’INRA de Nantes pour les analyses de spectrométrie de masse MALDI. Merci aussi à Odile Sainte-Catheine et à Michel Kraemer du Laboratoire d’Oncologie Moléculaire et Cellulaire de l’Université de Paris XIII pour les tests d’activité biologique. Mes remerciements également à Yves Champavier pour la réalisation de mes spectres RMN et à Sandra Alves pour les spectres de masse de mes macrocycles tétrapyrroliques. Je te remercie aussi Vincent Chaleix pour ton aide, notamment pour la RMN. Merci à toi Charlotte pour l’intérêt que tu as porté à ce travail et pour tes remarques perspicaces le concernant. Merci à Michèle Constantin pour s’être occupée des commandes. Un grand merci à Karine Clériès pour ton aide très précieuse lors de la mise en place et du bon déroulement des TP (ah que la caféine ne fut pas toujours si facile que ça à extraire et à doser !!! mais au final que de bons souvenirs !!!) et merci pour ta bonne humeur et ta jovialité. Merci aussi à vous deux pour l‘organisation parfaite des barbecues et autres repas de Noël du laboratoire. Je remercie tous les doctorants du LCSN (Gaël, Florian, Yannick, Virginie (ah tes playlists sont toujours aussi cultes et aussi demandées lors des repas du labo !), Marc, François, Cris, Nicolas, Julien, Matthieu, Naïma et tous ceux que j’ai pu oublier pour tous les bons moments passés avec eux et pour leur contribution à la bonne ambiance qui règne dans ce labo. Je remercie aussi les différents stagiaires qui ont de près ou de loin contribué à ce travail. Un merci paticulier à Karine Teste pour m’avoir si gentiment aidé sur la partie propriétés biologiques mais aussi à Carmen pour les nombreuses discussions constructives que l’on a eues qu’elles soient scientifiques (sur les phtalocyanines et les polysaccharides) ou non d’ailleurs. Je te souhaite bon courage pour la fin de ta thèse. Je te remercie aussi Cyril pour ton aide sur les porphyrines, pour les bons moments passés à Lisbonne pour le congrès. Romain, merci pour ton aide, ton soutien et ta disponibilité au long des ces quatre années; sache qu’on apprécie aussi tes jeux de mots, ta bonne humeur et ton sens de la répartie (même si ce n’est pas toujours ce qu’on t’a dit !). Je tiens à remercier plus particulièrement mes collègues du Batiment de Biologie qui m’ont supporté au quotidien. Merci à toi Raphaël pour ton soutien et pour être resté disponible pour mes questions de biologie végétale, je te souhaite bon courage pour cette fin de thèse. Merci Fred pour ton soutien, ton professionnalisme mais aussi pour tes nombreuses facéties qui ont égayé mon quotidien. Je remercie aussi Mr « Delpek », Loïc (merci pour tous les services informatiques que tu m’as rendus), et Cédric (Mr « Tartuffe ») pour leur aide mais aussi pour leur bonne humeur. Je remercie également Stéphanie pour avoir partagé ces trois années avec moi ; merci de m’avoir initié à la science du bricolage (vidange des pompes, changement de fusibles, démontage des syphons…) et à qui aucune panne ne résiste! Merci aussi pour tous les conseils donnés, pour les nombreuses discussions que nous avons eues et pour tous les bons moments passés dans et en dehors du labo. Merci également à Muriel pour ton aide précieuse lors de ces derniers mois. Merci à vous tous pour avoir passé tous ces moments avec moi. Ma petite Priscilla, je ne t’oublie pas non plus dans mes remerciements ! Qu’il est long le chemin parcouru depuis la prépa où l’on s’est connu et depuis le Deug où l’on s était dit que ça pourrait être « sympa » de faire une thèse !!! Merci pour ton amitié et ton soutien dans tous les moments (bons comme moins bons) et merci aussi pour cette année riche en émotions sur un plan plus personnel. Enfin bon courage pour ces derniers mois de labeurs avant la consécration !!! Merci aussi à toi Paul pour tous les agréables moments passés depuis la licence (et les nombreuses parties de belote que t’as perdues, souviens-toi !). Bon courage à toi aussi pour la rédaction de ta thèse. Je remercie le Conseil Régional du Limousin pour le financement de ces trois années de thèse sur le programme du Fond Social Européen, ce qui m’a permis de travailler dans des conditions optimales. Je tiens à remercier aussi mes amis d’enfance et de lycée (Audrey, Aurélie, Emmanuelle, Céline, Eloïse, Manue, Fred, Seb, Virginie, Emilie…) pour leur intérêt porté à ce travail. Merci pour votre amitié. Merci aussi à mes « amis du foot » pour tous les excellents moments passés aux abords et en dehors des terrains. Merci à tous pour votre convivialité. Enfin, je remercie mes proches. Merci à mes parents sans qui tout cela n’aurait été possible. Merci de m’avoir permis d’aller aussi loin dans mes études et de m’avoir soutenu et supporté tout au long de ces années. Merci aussi à ma sœur Clémence et à PJ. Je n’oublie pas non plus le reste uploads/Geographie/ tjese-ligmosses.pdf