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Pharmacognosie: les huiles essentielles Dr: Ben Moussa MT 1 Département de phar

Pharmacognosie: les huiles essentielles Dr: Ben Moussa MT 1 Département de pharmacie Laboratoire de pharmacognosie I-Définition II-Etat naturel et répartition III - Propriétés physiques VI-Composition chimique V-Biogenèse VI-Procédés d’obtention VII-Contrôle, caractérisation et dosage des huiles essentielles VIII- Emplois LES HUILES ESSENTIELLES Plan : Pharmacognosie: les huiles essentielles Dr: Ben Moussa MT 2 Ce sont des produits obtenus soit à partir de matières premières naturelles par distillation à l'eau ou à la vapeur d'eau, soit à partir des fruits de citrus par des procédés mécaniques et qui sont séparés de la phase aqueuse par des procédés physiques. On distingue: obtenu à partir d'une matière première fraîche d'origine végétale, par extraction au moyen d'un solvant non aqueux. obtenu à partir d'une matière première sèche d'origine végétale, par extraction à l'aide d'un solvant non aqueux. corps gras parfumé obtenu à partir de fleurs soit par « enfleurage à froid », soit par « enfleurage à chaud ». produit ayant une odeur caractéristique, obtenu à partir d'une concrète, d'une pommade florale ou d'un résinoïde par extraction à l'éthanol à température ambiante Les huiles essentielles existent que chez les végétaux supérieurs : Les huiles essentielles peuvent être stockées dans tous les organes végétaux : Fleurs bien sûr (bergamotier, tubéreuse), Feuilles (citronnelle, eucalyptus, laurier noble) Ecorces (cannelier), Bois (bois de rose, santal), Racines (vétiver), Rhizomes (curcuma, gingembre), Fruits (toute-épice, anis, badiane), Graines (muscade). On distingue de point de vue localisation : La synthèse et l'accumulation des huiles essentielles sont généralement associées à la présence de structures histologiques spécialisées souvent localisées : I-Définition : : : II-Etat naturel et répartition: Myrtaceae, Lauraceae, Rutaceae, Lamiaceae, Asteraceae, Apiaceae, Cupressaceae, Poaceae, Zingiberaceae, Piperaceae, etc. Concrète Résinoïde: Pommade florale : Absolue Localisation : . Répartition: Les essences préformés : ˜ ˜ ˜ ˜ ˜ ˜ ˜ ˜ Pharmacognosie: les huiles essentielles Dr: Ben Moussa MT 3 Poils sécréteurs (Lamiaceae) Cellules à huiles essentielles Lauraceae ou des Zingiberaceae, Poches sécrétrices : Schizogènes des Myrtaceae Schizolysigènes des Rutaceae. Canaux sécréteurs des Apiaceae ou des Astéraceae. Cellules sécrétrices internes (boldo, fougère male) sont des produits odorants qui se forment après hydrolyse enzymatique. Exemple : essence d’amande amère. H2O + HCN + 2 Glucoses Liquides à température ambiante, les huiles essentielles sont volatiles, ce qui les différencie des huiles fixes. Elles ne sont que très rarement colorées ; les huiles à azulène sont bleu (matricaire) Leur densité est en général inférieure à celle de l'eau (les huiles essentielles de sassafras, de girofle ou de cannelle sont plus denses que l’eau). Elles ont un indice de réfraction élevé et la plupart dévient la lumière polarisée. Solubles dans les solvants organiques usuels, elles sont liposolubles. Entraînables à la vapeur d'eau, elles sont très peu solubles dans l'eau. ˜ ˜ ˜ F F ˜ ˜ v v v v v v des Les essences non préformés : III - Propriétés physiques: O CH G G CHO Emulsine Pharmacognosie: les huiles essentielles Dr: Ben Moussa MT 4 Les carbures sont presque toujours présents C10. Menthane Thuyane Pinane Bornane -Acyclique : -Monocycliques : (limonène,phellandrène) -Bicycliques : (pinènes, À3-carène, camphène, sabinène). VI-Composition chimique: A - Terpénoïdes : Monoterpènes. Les carbures Squelette de base : Myrcène ocimènes limonène phellandrène a et ß pinène sabinène ˜ Pharmacognosie: les huiles essentielles Dr: Ben Moussa MT 5 Alcools : -Acycliques : (géraniol, linalol, citronellol), Géraniol -Monocycliques : (menthol) Menthol -Bicycliques : (bornéol, fenchol); Bornéol Aldéhydes : -Acycliques : (géranial, néral, citronellal) ; Géranial Néral Citronellal Cétones : -Acycliques : (tagétone), tagétone ˜ ˜ ˜ CH2OH O H OH CHO H H CHO CHO O Pharmacognosie: les huiles essentielles Dr: Ben Moussa MT 6 -Monocycliques : (menthone, carvone) Menthone carvone -Bicycliques : (camphre, fenchone, thuyones) ; Camphre thuyone Ethers : 1,8-cinéole (eucalyptol), Peroxydes: ascaridole; Ascaridole Esters : -acycliques (acétate ou propionate de linalyle, acétate de citronellyle), -monocycliques (acétate de menthyle, acétate d'a-terpinyle), -bicycliques (acétate d'isobornyle) ; O O O O O O O ˜ ˜ ˜ Pharmacognosie: les huiles essentielles Dr: Ben Moussa MT 7 Carbures mono-ou polycycliques ((B-bisabolène, P-caryophyllène, longifolène), B-bisabolène Alcools (farnésol, carotol, p-santalol, patchoulol), Farnésol Cétones (B-vétivone), Aldéhydes (sinensals), Esters (acétate de cédryle). Acétate de cédryle Sesquiterpènes. ˜ ˜ ˜ ˜ ˜ H CH2OH OCOCH3 O B-vétivone Pharmacognosie: les huiles essentielles Dr: Ben Moussa MT 8 Phénylpropane Ce sont très souvent des allyl- et propénylphénols, parfois Des acides (acide cinnamique de baumes de Pérou, de Tolu et de Benjoin) Acide cinnamique Aldéhydes, caractéristiques de certaines huiles essentielles (anisaldéhyde, cinnamaldéhyde et la vanilline) Anisaldéhyde Cinnamaldéhyde(cannelle) Les phénols : eugénol, thymol et carvacrol Eugénol, Thymol Carvacrol Les éthers oxydes : anéthol (badiane, anis vert et fenouil) Anéthole B – Composés aromatiques : ˜ ˜ ˜ ˜ COOH CHO OMe CHO OH MeO OH OH O M e Pharmacognosie: les huiles essentielles Dr: Ben Moussa MT 9 Les peroxydes : apiole Apiole Il s'agit là de produits résultant de la transformation de molécules non volatiles. Ces composés contribuent souvent aux arômes de fruits. 3 acétyl-CoA ß hydroxy ß-méthyl glutaryl-CoA Acide mévalonique Pyrophosphate d’isopentényle Pyrophosphate de diméthylallyle Pyrophosphate de géranyle Pyrophosphate d’isopentényle (C5) Pyrophosphate de farnésyle (C15) squalène stéroïdes Monoterpènes (C10) Sesquiterpènes (C15) diterpènes (C20) Triterpènes cycliques (C30) ˜ O O MeO CH2 O PP C - Composés d'origines diverses : V-Biogenèse: Les terpènes: Pharmacognosie: les huiles essentielles Dr: Ben Moussa MT 10 La plante ou partie de la plante souvent contusée et placée dans un alambic est traversée par un courant de vapeur d'eau ; Une variante de cette méthode est l’hydrodistillation (drogue mise directement dans l’eau, est portée à l’ébullition). L’essence est extraite du péricarpe frais d'agrumes par différents modes d'expression : dans l’industrie, on procède aujourd'hui par scarifications mécaniques et entraînement de l'huile essentielle par un courant d'eau. Les organes fragiles (fleurs d'Oranger, pétales de Rose) sont mis en contact à la température ambiante avec un corps gras (saindoux) qui se sature en essence au bout de quelques jours. La pommade obtenue est épuisée par l'alcool absolu. L'alcool est ensuite évaporé sous vide. . Dans la plupart des cas les essences obtenues sont rectifiées par distillation Composés aromatiques dérivés du phénylpropane: VI-Procédés d’obtention : Entraînement à la vapeur d'eau : Expression à froid : c) Autres procédés : a) b) Enfleurage. Extraction par les solvants organiques volatils CH2 CO COOH CH2 CH NH2 COOH O H OH OH COOH OH CH2 HOOC CO COOH CH 2 OH C O COOH CH2 OH CH COOH NH 2 Ac.shikimique e Ac.préphénique Ac.phénylpyruvique Ac.p.OH phénylpyruvique tyrosine Pharmacognosie: les huiles essentielles Dr: Ben Moussa MT 11 fractionnée ou sous pression réduite. : Elle s'effectue à l'aide des colorants lipophiles comme le Soudan III qui colore en rouge les gouttelettes d'essence. Il consiste à séparer par hydrodistillation l'essence contenue dans une quantité déterminée du matériel végétal. L'extraction se fait dans un appareil normalisé et dans des conditions bien définies. La méthode diffère légèrement suivant que la densité de l'essence est nettement inférieure à celle de l'eau, ou bien voisine ou supérieure à celle de l'eau. Les déterminations analytiques les plus courantes se divisent en: Coloration. Densité (poids spécifique). Déviation polarimétrique. Indice de réfraction. Solubilité dans l'alcool éthylique dilué. Viscosité. Point de fusion et point de congélation VII-Contrôle, caractérisation et dosage des huiles essentielles : Mise en évidence de l'huile essentielle dans les coupes d'organes végétaux Dosage de l'huile essentielle par entraînement à la vapeur d'eau : Essai des huiles essentielles après leur isolement. Caractéristiques physiques : a) b) ˜ ˜ ˜ ˜ ˜ ˜ ˜ Pharmacognosie: les huiles essentielles Dr: Ben Moussa MT 12 Chromatographie en phase vapeur (C.P.V.), Chromatographie en couche mince (C.C.M.), Chromatographie liquide haute performance (H.P.L.C), (CG/SM) et (CL/SM), Spectrophotométrie UV (dans le cas des huiles essentielles d'agrumes). : Couplage chromatographie en phase gazeuse et spectrométrie de masse isotopique (13C/12C, 180/ l60). Ce sont des méthodes d'expertise. Les déterminations chimiques les plus courantes sont : L’indice d'acide (I.A.), L’indice d'ester (I.E.), L’indice de carbonyle (I. CO), Le dosage des aldéhydes et des cétones solubles dans le sulfite de soude ou le bisulfite de soude, Le dosage des phénols, Quelques dosages particuliers : anthranilate de méthyle, méthylanthranilate de méthyle, iso-thiocyanate d'allyle, cinéole - 1,8 etc. Caractéristiques chromatographiques et spectrophotométriques : Caractéristiques isotopiques Caractéristiques chimiques : L'examen olfactif ˜ ˜ ˜ ˜ ˜ ˜ ˜ ˜ ˜ ˜ ˜ ˜ Pharmacognosie: les huiles essentielles Dr: Ben Moussa MT 13 - Drogues à huiles essentielles - Huiles essentielles - Substances isolées des huiles essentielles Antiseptique -Huiles essentielles à eucalyptol Eucalyptus : Labill Myrtaceae . Niaouli : Gaertn Myrtaceae -Huiles essentielles à dérivés phénoliques Thym : L Lamiaceae. Giroflier : L.( C. Spreng) Myrtaceae Eupeptique -Les menthes * Menthe poivrée : L Lamiaceae feuille . Autres menthes Drogues à anéthole Anis vert : L Apiaceae - fruit, huile essentielle. Fenouil doux : DC Apiaceae - fruit. Badiane de Chine : Hook Illiciaceae – fruit. Antispasmodique Camomille romaine : L L Asteraceae fleur Matricaire : L Asteraceae fleur, extrait fluide. (chimiotypes) - (cétones monoterpéniques : thuyone, pinocamphone, camphre) Aromatisation et parfumage -> Formes orales : anis, badiane, menthes, orange, citron... -> uploads/Industriel/ cours-07-huile-essentielle.pdf