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UNIVERSITE CHEIKH ANTA DIOP DE DAKAR ECOLE SUPERIEURE POLYTECHNIQUE DEPARTEMENT

UNIVERSITE CHEIKH ANTA DIOP DE DAKAR ECOLE SUPERIEURE POLYTECHNIQUE DEPARTEMENT GENIE CHIMIQUE ET BIOLOGIE APPLIQUEE LES PRODUITS DERIVES DES HUILES RAFFINEES Présenté par: Professeur: M. CISSE Ndeye Coumba BOUSSO Serigne Saliou MBAYE PLAN Introduction I. Rappels: notions fondamentales II. Application des huiles raffinées en industrie : margarine III. Composition d’une margarine IV. Processus de fabrication de la margarine V. Allégation « santé » des margarines Conclusion Introduction Les huiles raffinées sont utilisées dans de nombreux secteurs : secteur agroalimentaire (margarine, mayonnaise..), secteur de la formulation (cosmétique, peintures, détergents…), le secteur pharmaceutique… La chimie qui s’applique à la fabrication de produits à partir des huiles raffinées est la lipochimie ou oléochimie. La lipochimie, ou oléochimie, correspond à l’ensemble des processus de transformations physico-chimiques et enzymatiques des huiles et corps gras d’origines animale et végétale. Basée sur des ressources naturelles renouvelables, elle s’oppose donc à la pétrochimie dont elle emprunte cependant certaines voies, et représente une des réponses aux problèmes de raréfaction des ressources fossiles et de durabilité. Les produits obtenus, composés de base, intermédiaires de synthèse ou molécules à haute valeur ajoutée, trouvent leur application dans une multitude de secteurs comme les biocarburants, les détergents, les cosmétiques, l’alimentation, les matériaux ou encore les lubrifiants. I. Rappels : notions fondamentales Les lipides Les lipides constituent la matière grasse des êtres vivants. Ce sont des molécules hydrophobes ou amphiphiles (molécules hydrophobes possédant un domaine hydrophile) très diversifiées, comprenant entre autres les graisses, les cires, les stérols, les vitamines liposolubles, les mono-, di- et triglycérides, ou encore les phospholipides. Les lipides peuvent se présenter à l'état solide, comme les cires, ou bien liquide, comme les huiles. Bien que le terme lipide soit souvent utilisé comme synonyme de graisse, ces deux termes ne sont pas équivalents car tous les lipides ne sont pas des graisses, lesquelles correspondent stricto sensu aux seuls triglycérides. Les lipides englobent à la fois les acides gras et leurs dérivés y compris les mono-, di- et triglycérides ainsi que les phospholipides mais aussi les métabolites comprenant des stérols, comme le cholestérol. Les acides gras En chimie, un acide gras est un acide carboxylique à chaîne aliphatique. Les acides gras naturels possèdent une chaîne carbonée de 4 à 36 atomes de carbone (rarement au-delà de 28) et typiquement en nombre pair. On parle d'acides gras à longue chaîne pour une longueur de 14 à 24 atomes de carbone et à très longue chaîne s'il y a plus de 24 atomes de carbone. Les acides gras sont présents dans les graisses animales et les graisses végétales, les huiles végétales ou les cires, sous forme d'esters. Les acides gras saturés Un acide gras saturé est un acide carboxylique aliphatique comportant typiquement de 12 à 24 atomes de carbone et aucune double liaison carbone-carbone : tous les atomes de carbone sont saturés en hydrogène, la formule semi-développée d'un tel acide gras à n atomes de carbone étant H3C(–CH2)n-2–COOH. Les molécules de ces composés organiques sont linéaires de longueur variable. Plus les membranes biologiques sont riches en acides gras saturés et plus les lipides qui portent ces acides gras auront tendance à « cristalliser » en formant des réseaux ordonnés dont la fluidité est entravée par de nombreuses liaisons hydrogène ; le taux d'acides gras saturés est un moyen de réguler la fluidité des membranes biologiques en fonction de la température. Un excès d'acides gras saturés dans les membranes cellulaires peut cependant altérer leur fonction d’interfaces biologiques entre le cytoplasme et le milieu extracellulaire, par exemple en réduisant la perméabilité de ces membranes ou en modifiant le comportement de certains récepteurs membranaires. Exemples d'acides gras saturés Les acides gras insaturés Un acide gras insaturé (AGI) est un acide gras qui comporte une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone. (par opposition avec les acides gras saturés qui n'ont pas de liaison C=C).On parle d'acide gras mono-insaturé lorsqu'il n'y a qu'une seule double liaison, et d'acide gras poly-insaturé lorsqu'il y en a plusieurs. Ces doubles liaisons peuvent être réduites en liaisons covalentes simples par l'addition de deux atomes d'hydrogène, conduisant à un acide gras saturé. Elles introduisent une isomérie cis-trans au niveau de chacune d'elles, la configuration cis étant privilégiée dans les structures biologiques tandis que la configuration trans demeure assez rare dans le milieu naturel et est généralement le fruit d'une manipulation humaine sur la structure des acides gras. Oméga 3 Les acides gras oméga-3, notés également ω3 (ou encore n-3), sont des acides gras polyinsaturés que l'on trouve en grandes quantités dans certains poissons gras, dans les graines de chia, le lin, la noix, la cameline, le colza et le soja. Les oméga-3 sont classés acides gras essentiels car l'organisme humain en a absolument besoin et ne peut les produire lui-même ; il doit donc les trouver tels quels dans son alimentation. On commença à les étudier dès les années 1970, époque où ils furent appelés provisoirement « vitamine F ». Aujourd'hui ils ne sont plus classés dans les vitamines, du fait de la quantité journalière recommandée, entre deux et trois grammes par jour en moyenne pour l'adulte, bien supérieure aux apports en vitamines. Les acides gras oméga-3 sont dits poly-insaturés car leur chaîne carbonée comprend plusieurs liaisons doubles. Le terme « oméga-3 » vient du fait que la première double liaison de la chaîne carbonée de l'acide, en comptant depuis l'extrémité opposée au carboxyle, est située sur la troisième liaison carbone-carbone. Les principaux acides gras du groupe oméga-3 sont : L'acide alpha-linolénique ou ω3α (18:3; ALA) L'acide eicosapentaénoïque (20:5; EPA) ou acide timnodonique L'acide docosahexaénoïque (22:6; DHA) ou acide cervonique. Les oméga 3 à chaine courte nommé ALA existent en grande quantité spécialement dans les plantes, comme les graines de lin, de chia, de chanvre et leur équivalent en huile ainsi que dans l'huile de Colza, les noix, les algues et en quantité plus modéré dans certains légumes verts. Les oméga 3 à chaine longue nommé EPA et DHA se trouvent uniquement dans les algues ainsi que dans les animaux marins qui sont capables d’accumuler des EPA et DHA. Oméga 6 Le groupe d'acides gras oméga-6, notés également ω6 (ou encore n-6) sont des acides gras polyinsaturés que l'on trouve dans la plupart des huiles végétales, graines et les céréales. On les retrouve dans les œufs ou certaines viandes en quantités variables selon l'alimentation des animaux. Ils sont également présents dans le lait humain. Ces acides gras sont dits essentiels car ils sont nécessaires pour l'organisme, qui ne peut pas les synthétiser. Leurs besoins sont faibles facilement remplis par une alimentation équilibrée. Aucune maladie de carence n'a été observée, hors de cas de dénutrition très prolongés1. Des doses excessives sont cependant à éviter, l'important étant le rapport oméga-6 sur oméga-3, un ratio compris entre 1 et 5 étant conseillé2, le ratio compris entre 5 et 20, constaté dans certains régimes alimentaires, étant nocif. Les lipides du groupe des oméga-6 sont des acides gras polyinsaturés. Le terme « oméga-6 » vient du fait que la double liaison de la chaîne carbonée de l'acide, en comptant depuis l'extrémité opposée au carboxyle, est située sur la sixième liaison carbone-carbone. L'acide linoléique est le plus petit oméga-6, précurseur de la famille des oméga-6. Le terme « précurseur » signifie que les autres acides de la famille peuvent être synthétisés à partir de l'acide linoléique. Le corps humain peut ainsi métaboliser l'acide arachidonique (qui a un rôle physiologique important) si l'acide linoléique est suffisamment abondant dans l'alimentation. On les trouve principalement dans les huiles alimentaires: l'acide linoléique se trouve dans l'huile de carthame, de pépins de raisin, de tournesol, de germe de blé, de maïs, de noix, de soja et, de façon générale, dans les huiles végétales. Oméga 9 Les acides gras oméga-9 sont des acides gras mono-insaturés possédant une double liaison carbone-carbone en neuvième position à partir de l'atome noté ω. Le principal acide gras oméga-9 est l’acide oléique. Contrairement aux oméga-3 et oméga-6, les oméga-9 ne sont pas essentiels : l'organisme humain est capable de les fabriquer à partir d'autres acides gras insaturés. On retrouve ces acides gras mono-insaturés en bonne quantité dans les aliments suivants : l’huile d’olive, l'huile de tournesol oléique, les noix, les arachides, l’avocat, les noisettes, l'huile d'argane et l'amande. Classification des lipides II. Application des huiles raffinées en industrie : la margarine Les huiles raffinées sont utilisées dans de nombreux secteurs : secteur agroalimentaire (margarine, mayonnaise..), secteur de la formulation (cosmétique, peintures, détergents…), le secteur pharmaceutique… La chimie qui s’applique à la fabrication de produits à partir des huiles raffinées est la lipochimie ou oléochimie. La lipochimie, ou oléochimie, correspond à l’ensemble des processus de transformations physico-chimiques et enzymatiques des huiles et corps gras d’origines animale et végétale. Basée sur des ressources naturelles renouvelables, elle s’oppose donc à la pétrochimie dont elle emprunte cependant certaines voies, et représente une des réponses aux problèmes de raréfaction des ressources fossiles et de durabilité. Les produits obtenus, composés de base, intermédiaires de synthèse ou molécules à haute valeur ajoutée, trouvent leur application dans une multitude de secteurs uploads/Industriel/ margarine-word.pdf