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Le tutorat est gratuit, toute vente ou reproduction est interdite.BIOCHIMIE STR

Le tutorat est gratuit, toute vente ou reproduction est interdite.BIOCHIMIE STRUCTURALE : Les Lipides 1. Introduction Molécules organiques hétérogènes : • plus ou moins hydrophobe • constituées de C, H et de O 15% du poids corporelA-Structure : Apolaire-hydrophobe : lipide neutre Bipolaire-amphiphile : tête polaire + chaîne apolaire Le tutorat est gratuit, toute vente ou reproduction est interdite. En milieu aqueux, les lipides s’agrègent pour former : Micelles (globules pleins) Liposomes (globules vides) En milieu biologique : une organisation membranaire (bicouche lipidique) s’opère suite aux contraintes environnantes. B-Propriétés physico-chimiques : Insolubles dans l’eau Solubles dans les solvants organiquesC -3 grandes fonctions : Réserve énergétique Structure Rôles biologiques spécifiques Le tutorat est gratuit, toute vente ou reproduction est interdite.1. Introduction 2. Généralités Classification : Lipides simples : C, O, H Acides gras, glycérides, cérides, stéroïdes Lipides complexes : C, O, H, P, N, S ou oses Glycérophospholipides, sphingolipides phosphatés, sphingolipides non phosphatés Le tutorat est gratuit, toute vente ou reproduction est interdite. Stérol + AGs Stérides Glycérol (alcool à 3C) + AGsAcylglycérides Alcools Gras (alcools à longue chaîne) + AGs Cérides Propriétés physiques des cérides : très apolaires solides à température ambiante température de fusion très élevée Dans la cire de cachalot et d’abeille Le tutorat est gratuit, toute vente ou reproduction est interdite.2. Généralités QCM 1 Parmi les items suivants, le(s)quel(s) est(sont) juste(s) : a) Tous les lipides ont au moins un atome d’oxygène b) Les micelles sont des globules vides c) Un lipide complexe peut contenir un ose d) Les stérides sont l’association d’un acide gras et d’un alcool gras e) Tout est faux QCM 1 (Correction) Parmi les items suivants, le(s)quel(s) est(sont) juste(s) : a) Tous les lipides ont au moins un atome d’oxygène b) Les micelles sont des globules vides c) Un lipide complexe peut contenir un ose d) Les stérides sont l’association d’un acide gras et d’un alcool gras e) Tout est faux 3. Les lipides simples : A-Les Acides Gras Acides monocarboxyliques de forme [R-COOH] R = chaîne aliphatique hydrocarbonée, caractère hydrophobe, COOH = fonction carboxylique, caractère hydrophile R ≥ 4 carbones, souvent entre 14 et 22 L’essentiel des acides gras naturels présentent une chaîne aliphatique avec : • un nombre pair de carbones • un nombre maximum de 6 liaisons, le plus souvent en configuration CIS Le tutorat est gratuit, toute vente ou reproduction est interdite.1) Structure Dénomination usuelle : Nom d’origine Dénomination officielle : Nommés à partir de l’alcane correspondant + suffixe « oique », « èn » au lieu de « ane » Il faut indiquer : Le nombre de carbones à partir du COOH Le nombre de doubles liaisons Leur(s) position(s) et configuration(s) doubles liaisons cis/trans Exemple : Acide palmitique Le tutorat est gratuit, toute vente ou reproduction est interdite.3. Les lipides simples : A-Les Acides Gras La nomenclature permet de préciser : • La longueur de la chaîne • Le nombre et la position des insaturations • La stéréochimie Nomenclature simple : Elle numérote les C à partir du COOH Le nombre de doubles liaisons (après les « : ») Leur position à partir du 1er carbone du groupement COOH, Exemples : • acide oléique (acide cis-9-octadécènoique) : C18 :1(9c ou Δ9) 9c/Δ9 indique une double liaison entre C9 et C10 • acide linoléique : C18 :2(9c,12c) Le tutorat est gratuit, toute vente ou reproduction est interdite.3. Les lipides simples : A-Les Acides Gras Nomenclature oméga : utilisée en nutrition, Numérote les C à partir du carbone terminal ; Nombre d’insaturations sous-tendus par la structure malonique On note ωn (n correspond au carbone portant la première insaturation, la plus éloignée de COOH). Les ω3 et les ω6 sont forcément des AG polyinsaturés. Exemples : • acide oléique : C18:ω9 ; • acide linoléique : C18 :2ω6 1ère double liaison sur C13-C12 et la 2ème 3 carbones plus loin. Nomenclature n : n = nombre de C de l’AG - numéro du C de la double liaison la plus éloignée de C1 en numérotant à partir du COOH n = ω Le tutorat est gratuit, toute vente ou reproduction est interdite.3. Les lipides simples : A-Les Acides Gras Le tutorat est gratuit, toute vente ou reproduction est interdite. Classification des AG saturés : o Chaîne courte C≤6 o Chaîne moyenne 8≤C≤12 o Chaîne longue 14≤C≤20 o Chaîne très longue C≥223. Les lipides simples : A-Les Acides Gras4) AG saturés En l’absence de double liaison, les carbones sont dits saturés Longueur de la chaine influe sur localisation de l’AG dans l’organisme : dans le SNC (Système nerveux central) on retrouve principalement des AG longs ou très longs Deux types : monoinsaturés et polyinsaturés Chez les mammifères, les doubles liaisons sont TOUJOURS en position malonique : 3 carbones entre 2 doubles liaisons de stéréoisomérie CIS. Famille d’AG polyinsaturés (AGPI) : Ensemble d’AGPI dont la première double liaison, en nomenclature OMEGA, est située en position identique 2 principales familles : ɷ3 et ɷ6. Famille des ɷ6 : • Acide linoléique C18 :2(Δ9,12) AG indispensable • Acide arachidonique C20 :4(Δ5,8,11,14) AG non indispensable , généré dans notre organisme à partir de l’acide linoléique Acide linoléique Le tutorat est gratuit, toute vente ou reproduction est interdite.3. Les lipides simples : A-Les Acides Gras5) AG insaturés Le tutorat est gratuit, toute vente ou reproduction est interdite.3. Les lipides simples : A-Les Acides Gras5) AG insaturés Famille des ɷ3 : • Acide α-linolénique C18 :3(Δ9,12,15) AG indispensable • Acide eicosapentaènoique C20 :5(Δ5,8,11,14,17)  AG non indispensable à partir de l’acide α- linolénique Acide α-linolénique Il existe 2 sortes d’AGPI :  AGPI indispensables : non synthétisés par l’organisme, seulement apportés par l’alimentation  AGPI non indispensables : provenant de l’organisme et de l’alimentation • Peuvent être obtenus par l’élongation d’AG indispensables, nous possédons les enzymes pour modifier les AG indispensables mais pas pour les synthétiser. Désaturases : enzymes qui forment des doubles liaisons en configuration CIS des AG Δ9 désaturase formation d’une insaturation entre les carbones C9 et C10 (en nomenclature simple) permettant la formation de l’AG monoinsaturé correspondant : l’acide oléïque, synthétisé dans le règne animal et végétal à partir d’acide stéarique. A partir de cet acide (C18 :1, ɷ9), pour obtenir des ɷ3 et ɷ6, il faut désaturer vers le CH3 terminal Le tutorat est gratuit, toute vente ou reproduction est interdite.3. Les lipides simples : A-Les Acides Gras6) AGPI indispensables/non indispensables Les mammifères ont perdu au cours de l’évolution les enzymes responsables des désaturations au-delà de C9, les séries ɷ3 et ɷ6 ne peuvent être apportées que par l’alimentation, elles sont donc indispensables (contrairement aux végétaux). NB : Seuls l’acide linoléïque et α-linolénique sont indispensables chez l’Homme. En effet, l’acide arachidonique par exemple est synthétisé à partir de l’acide linoléïque dans l’organisme en ajoutant deux carbones. L’acide docosahexaénoïque (DHA) (C22 : 6, ɷ3) n’est pas indispensable, mais sa formation est très faible donc pas forcement suffisante pour l’organisme qui comble ce manque par l’alimentation L’ordre d’intervention des désaturases est régulé : la Δ9 en premier, puis la Δ12… Le tutorat est gratuit, toute vente ou reproduction est interdite.3. Les lipides simples : A-Les Acides Gras6) AGPI indispensables/non indispensables AG atypiques = AG insaturés en stéréo-isomérie TRANS. Entraine repliement de la chaîne différent: changements importants dans la fluidité des membranes et de leurs propriétés biologiques Les acides gras en trans sont toxiques pour nous et pour les animaux. Il existe 2 sources d’AG atypiques : Une naturelle mineure : ruminants qui durant leur digestion créent des AG en trans à partir d’AG en CIS Une source industrielle principale : Hydrogénation d’aliments (meilleure conservation) processus chimiques qui introduisent des AG en TRANS Pathologies : Cela augmente le risque de mortalité cardio vasculaire par désordre du métabolisme lipidique, dysfonctionnement des membranes biologique (recepteurs…) Le tutorat est gratuit, toute vente ou reproduction est interdite.3. Les lipides simples : A-Les Acides Gras7) Acides Gras Atypiques 2 classifications : Une « classique » : les stérols incluent : Les stérols, Les stérides (ester d’AG et stérol), Les hormones stéroïdiennes (œstrogènes/ androgènes/ minéralo- et glucocorticoïdes), Les stéroïdes conjugués, Les acides biliaires, Les sécostéroïdes (vitamine D) Une classification plus simple, de l’union internationale de chimie, dans laquelle le terme stéroïde inclue tous les lipides possédant un noyau stérane ou dérivant de celui-ci Le tutorat est gratuit, toute vente ou reproduction est interdite.3. Les lipides simples : B-Les stérides/esters de stérol Groupe de lipides simples hétérogènes résultant de la mise en place d'une liaison ester entre le groupement alcool d'un stérol et un AG. A partir de ce noyau et en fonction de la classe peuvent s’ajouter des groupements hydroxyles, une ramification aliphatique (C17) et des insaturations… Le plus souvent, on obtient : • Les stérols : stérane avec un groupement OH (en C3 pour le cholestérol) à structure amphiphile et polycyclique • Les acides et sels biliaires • Les stéroïdes hormonaux Structure de base : le noyau stérane : Condensation de 4 cycles : - 3 cyclohexanes (A, B et C) - un cyclopentane (D) Structure rigide et fortement hydrophobe Le tutorat uploads/Industriel/ ue-1-biochimie-cours-2-lipides-diapo.pdf