. ..................................................................................................................... 1 CONCEPTS GENERAUX EN CHIMIE ORGANIQUE. .............................................................. 1 Introduction .......................................................................................................................................... 1 I. Représentation des molécules organique ......................................................................................... 1 I.1 Formule brute ............................................................................................................................ 1 I.2 Formule développée plane ........................................................................................................ 1 I.3 Formule semi-développée plane ............................................................................................... 1 I.4 Formule abrégée ou topologique .............................................................................................. 1 II. Les hydrocarbures .......................................................................................................................... 2 II.1 Hydrocarbures aliphatiques ..................................................................................................... 2 II.1.1 Les alcanes ou hydrocarbures saturés de formule brute CnH2n+2 .................................... 2 II.1.2 Les alcènes ou hydrocarbures éthyléniques de formules générale CnH2n ....................... 2 II.1.3 Les alcynes ou hydrocarbures acétyléniques de formules générale CnH2n-2 ................... 2 II.2 Hydrocarbures cycliques ......................................................................................................... 3 II.2.1 Les cyclanes saturés de formule brute CnH2n .................................................................. 3 II.2.2 Les cyclènes insaturés de formule brute CnH2n-2 ............................................................. 3 II.2.3 Les cyclynes insaturés de formule brute CnH2n-4 ............................................................ 3 II.3 Hydrocarbures aromatiques : ................................................................................................... 3   ................................................................................................................................... 4 NOMENCLATURE. .......................................................................................................................... 4 I. Introduction ..................................................................................................................................... 4 I.1 Noms usuels .............................................................................................................................. 4 I.2 Noms systématiques .................................................................................................................. 4 I.3 Principes de bases de la nomenclature ...................................................................................... 4 II. Nomenclature des alcanes .............................................................................................................. 5 II.1 Alcanes linéaires ...................................................................................................................... 5 II.2 Alcanes ramifiés ...................................................................................................................... 6 II.2.1 Cas de plusieurs substituants .......................................................................................... 6 II.2.2 Cs de substituants complexes ou ramifiés ...................................................................... 7 II.3 Alcanes cycliques .................................................................................................................... 8 II.4 Substituant autres que des groupes alkyles .............................................................................. 8 III. Nomenclature des alcènes ............................................................................................................. 9 III.1 Alcènes linéaires .................................................................................................................... 9 III.2 Alcènes ramifiés ..................................................................................................................... 9 III.3 Les alcényles ........................................................................................................................ 10 III.4 Alcènes cycliques ................................................................................................................. 10 IV. Nomenclature des alcynes .......................................................................................................... 10 IV.1 Les alcynyles ........................................................................................................................ 11 V. Les alcénynes ............................................................................................................................. 11 V.1 Application à la nomenclature des alcénynes ........................................................................ 11 V.1.1 Composés à chaînes linéaires ........................................................................................ 11 V.1.2 Composés à chaînes ramifiées ...................................................................................... 12 VI. Nomenclature des alcools ......................................................................................................... 12 VI.1 Les différentes classes d’alcools .......................................................................................... 13 VI.1.1 Alcools primaires ......................................................................................................... 13 VI.1.2 Alcools secondaires ...................................................................................................... 13 VI.1.3 Alcools tertiaires ........................................................................................................... 13 VI-2 Les alcools ramifiés ............................................................................................................. 13 VII. Nomenclature des thiols* ......................................................................................................... 13 VIII. Nomenclature des amines ........................................................................................................ 13 VIII.1 Amine primaire .................................................................................................................. 14 VIII.2 Amine secondaire .............................................................................................................. 14 VIII.2.1 Amines symétriques ................................................................................................... 14 VIII.2.2 Amines non symétriques ............................................................................................ 14 VIII.3 Amine tertiaire ................................................................................................................... 15 VIII.3.1 Amines symétriques ................................................................................................... 15 VIII.3.2 Amines non symétriques ............................................................................................ 15 IX. Nomenclature des aldéhydes et cétones et de leurs dérivés ...................................................... 16 IX.1 Les aldéhydes ...................................................................................................................... 16 IX.2 Les cétones ........................................................................................................................... 16 IX.3 Les imines* .......................................................................................................................... 17 X. Nomenclature des acides et ces dérivés ..................................................................................... 18 X.1 Acides carboxyliques ............................................................................................................ 18 X.2 Les esters ............................................................................................................................... 19 X.2.1 Ester acycliques ............................................................................................................. 19 X.2.2 Esters cycliques ............................................................................................................. 19 X.3 Les halogénures d’acides* ..................................................................................................... 20 X.4 Les amides ............................................................................................................................. 20 X.4.1 Amide primaire .............................................................................................................. 21 X.4.2 Amide secondaire .......................................................................................................... 21 X.4.3 Amide tertiaire ............................................................................................................... 21 X.4.4 Amide cyclique .............................................................................................................. 21 X.5 Les nitriles ............................................................................................................................. 22 X.6 Les anhydrides d’acides ........................................................................................................ 22 X.6.1 Les anhydrides symétriques ........................................................................................... 22 X.6.2 Les anhydrides mixtes ................................................................................................... 23 X.6.3 Les anhydrides cycliques ............................................................................................... 23 XI. Nomenclature des éthers oxydes* ............................................................................................. 23 XII. Nomenclature des dérivés substitués du benzène ...................................................................... 24 XII.1 Dérivés monosubstitués ....................................................................................................... 24 XII.1.1 Substitution du benzène par une chaîne alkyle ........................................................... 24 XII.1.2 Substitution du benzène par une chaîne fonctionnalisée ............................................ 25 XII.2 Dérivés disubstitués du benzène ......................................................................................... 25 XII.3 Dérivés polysubstitués ........................................................................................................ 26 XIII. Nomenclature des composés plurifonctionnels ........................................................................ 27 XIV. Applications ............................................................................................................................. 29 XIV.1 Composés avec multiplicité des fonctions, nitrile, amine et imine ................................... 29 XIV.2 Nomenclature des fonctions amines mono et plurifonctionnelle ...................................... 29 XIV.3 Composés plurifonctionnels .............................................................................................. 30
  .................................................................................................................................. 31 STEREOCHIMIE DES MOLÉCULES ORGANIQUES ............................................................ 31 I.
Les différentes représentations des molécules dans l’espace..................................................... 31 I.1 Représentation de Cram : ........................................................................................................ 31 I.2 Représentation en perspective ................................................................................................. 31 I.3 Représentation de ficher ......................................................................................................... 31 I.3.1 Cas d’un seul atome au centre ......................................................................................... 31 I.3.2 Cas de deux atomes au centre ......................................................................................... 32 I.4 Projection de Newman ............................................................................................................. 33 II.
Isomérie ...................................................................................................................................... 34 II.1 Isomérie plane ........................................................................................................................ 34 II.1.1 Isomères de chaîne ......................................................................................................... 34 II.1.2 Isomères de position ...................................................................................................... 34 II.1.3 Isomères de fonction ...................................................................................................... 34 II.1.4 La tautomérie ................................................................................................................. 35 II.1.5 Recherche des différentes formules planes correspondantes à une formule brute ........ 35 II.2 La stéréoisomérie ................................................................................................................... 37 II.2.1 Stéréoisomérie de conformation .................................................................................... 37 2.1.1 Cas de l’éthane ...................................................................................................... 37 2.2.2 Cas du n-buthane ................................................................................................... 38 2.2.3 Cas du cyclohexane ............................................................................................... 41 2.3.1 La forme chaise .............................................................................................. 41 2.3.2 La forme bateau ............................................................................................. 42 2.3.3 Interaction diaxiale (1-3) ................................................................................ 43 2.3.4 Applications au cyclohexane mono et disubstitué ......................................... 43 2.3.5 Cas d’un cyclohexane monosubstitué, le méthyl cyclohexane ...................... 44 2.3.6 Cas d’un cyclohexane disubstitué, le 1,2-diméthylcyclohexane .................... 44 II.2.2 Stéréoisomères de configuration .................................................................................... 45 2.2.1 Règle de
 ......................................................................................................... 45 2.2.2 Configuration absolue R et S ................................................................................ 46 2.2.3 Configuration relative ........................................................................................... 49 2.3.1 Nomenclature erythro et thréo ....................................................................... 49 2.3.2 Nomenclature méso........................................................................................ 50 2.2.4 Configuration absolue D et L ................................................................................ 50 2.4.1 Nomenclatures des oses ................................................................................. 50 2.4.2 Nomenclatures des α-acides aminés .............................................................. 51 2.2.5 Configuration géométrique ................................................................................... 51 2.5.1 Isomérie cis et trans des alcènes ................................................................... 51 2.5.2 Isomérie cis et trans cyclanique non aromatique ........................................... 51 2.5.3 Isomérie Z, E .................................................................................................. 52 III.
Isomérie optique ....................................................................................................................... 52 III.1 Activité optique .................................................................................................................... 52 III.2 Chiralité ................................................................................................................................ 54 III.3 Chiralité de composés à carbone asymétrique ...................................................................... 55 III.3.1 Cas de composés à un seul carbone asymétrique ......................................................... 55 3.1.1 Enantiomérie ......................................................................................................... 55 3.1.2 Relation entre structure et propriétés .................................................................... 55 III.3.2 Cas de composés à un plusieurs carbones asymétriques .............................................. 57 3.2.1 Diastéréoisomérie .................................................................................................. 57 3.2.2 Relation entre structure et propriétés .................................................................... 57 III.4 Chiralité axiale ..................................................................................................................... 58 III.4.1 Isomère allénique .......................................................................................................... 58 III.4.2 Isomérie spiranique ....................................................................................................... 58 IV.
Récapitulatif des relations isomériques .................................................................................... 59  .................................................................................................................................... 60 REACTIVITE EN CHIMIE ORGANIQUE ................................................................................. 60 I. Rappels ........................................................................................................................................... 60 I.1 Rappel sur l’électronégativité ................................................................................................. 60 I.2 Rappel sur la polarisation d’une liaison covalente σ .............................................................. 60 I.3 Rappel sur le moment dipolaire permanent ............................................................................ 61 II. Effets inductifs .............................................................................................................................. 61 II.1 Différents types d’effets inductifs ......................................................................................... 61 II.2 Classement des substituants à effets inductifs ...................................................................... 62 II.3 Mise en évidence des effets inductifs sur l’acidité ................................................................ 62 II.4 Stabilité des intermédiaires réactionnels ............................................................................... 63 II.4.1 Carbocation .................................................................................................................... 63 II.4.2 Carbanion ....................................................................................................................... 64 II.4.3 Radical libre : ................................................................................................................. 64 III. Effets mésomères ......................................................................................................................... 65 III.1 Classement des substituants à effets mésomères .................................................................. 65 III.2 Critères d’écriture des formes limites de résonance ............................................................. 66 III.3 Application des différentes conjugaisons ............................................................................. 66 III.3.1 Conjugaison π−σ−π ...................................................................................................... 66 III.3.2 Conjugaison π−σ−doublet libre .................................................................................... 67 III.3.3 Conjugaison π−σ−p vacante ......................................................................................... 67 III.3.4 Conjugaison doublet libre−σ−p vacante ....................................................................... 67 III.4 Aspect cumulatif de l’effet mésomère ................................................................................. 68 III.5 Stabilité des intermédiaires réactionnels .............................................................................. 68 III.5.1 Carbocations ................................................................................................................. 68 III.5.2 Carbanions .................................................................................................................... 69 III.6 Mise en évidence des effets mésomères sur l’acidité et la basicité ...................................... 69 III.6.1 Acidité .......................................................................................................................... 69 III.6.2 Basicité ......................................................................................................................... 72 IV. Effets inductifs et mésomères contraires ..................................................................................... 73 V. Propriété et rôle du solvant ........................................................................................................... 75 V.1 Solvants apolaires .................................................................................................................. 75 V.2 Solvants polaires .................................................................................................................... xx V.3 Rôle du solvant ...................................................................................................................... xx VI. Electrophilie et nucléophilie ........................................................................................................ xx VII. Caractéristique d’une réaction chimique .................................................................................... xx VII.1 Réaction régiosélective ....................................................................................................... xx VII.2 Réaction stéréosélective ...................................................................................................... xx VII.3 Réaction stéréospécifique ................................................................................................... xx

 en cours de réalisation...
            ! 
" #  $%&'  
  ( )   CONCEPTS GENERAUX EN CHIMIE ORGANIQUE Introduction La chimie organique est une science qui décrit la matière issue d’organismes vivants d’origine animale ou végétale, appelée substance organique. Ce domaine de la chimie est basé sur l’étude du carbone et d’une variété de ses composés allant de la plus simple des molécules, le méthane, à la plus compliquée l’ADN. En effet, dans les molécules organiques, le carbone souvent associé à lui-même, se lie essentiellement aux atomes d’hydrogène, d’oxygène, d’azote et à un moindre degré au soufre et au phosphore. Diverses formules sont possibles pour représenter ces molécules organiques. I. Représentation des molécules organique I.1 Formule brute La formule brute d’une molécule, permet d’indiquer la composition en atomes de la molécule en précisant leur nature et leur nombre. Dans le cas d’un composé organique constitué de :
 atomes de carbone,  atomes d’hydrogène,  atomes d’oxygènes et  d’atomes d’azote ; la formule brute serait dans l’ordre chronologique suivant :
 Exemples :
  (carvone : composé organique naturel issu de l’huile essentiel de menthe)
  (urée : premier composé organique synthétisé en 1828) I.2 Formule développée plane La formule développée plane d’un composé organique est la formule de Lewis dans laquelle les doublets non liants ne sont pas indiqués, afin d’alléger sa représentation. Cette formule permet de donner les positions relatives des atomes dans la molécule considérée. Exemple :
  

   
 
 
   I.3 Formule semi-développée plane La formule semi-développée plane est obtenue uploads/Ingenierie_Lourd/ chimie-4-chap-1-et-2.pdf

Documents similaires

1 Chapitre 2 : Structures de contrôle de base I. Expressions et opérateurs 1. O 0 0

Hind Elouedi Page 1 Chapitre 5 : Types de données composés Objectif général : M 0 0

LA MACROSÉMANTIQUE François RASTIER C.N.R.S. (Texte issu du chapitre VII de Sém 0 0

Algorithmique TOUHTOUH Samira Ecole Nationale des Sciences Appliquées d’El Jadi 0 0

Algorithmique, programmation Lionel GUEZ∗ guez@lmd.ens.fr Bureau E324 20 avril 0 0

Histoire de l'architecture L'histoire de l'architecture est une subdivision de 0 0

C O U R S Ministère de l'Enseignement Supérieur, de la Recherche Scienti que et 0 0

Fiche n°1 : Fiche n°1 : Fiche n°1 : Fiche n°1 : Exemple de plan de rédaction po 0 0

INTRODUCTION Elaborer un projet consiste à donner corps à une idée exprimée par 0 0

Dossier de Presse La séquestration carbone Laura PRADEL Jeanne BLANCHARD Alexan 0 0

• Détails
• Publié le Oct 11, 2022
• Catégorie Heavy Engineering/...
• Langue French
• Taille du fichier 2.5700MB