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Laboratoire de Catalyse et Synthèse en Chimie Organique. BP 119, 13000 Tlemcen

Laboratoire de Catalyse et Synthèse en Chimie Organique. BP 119, 13000 Tlemcen – Algérie MÉMOIRE Présenté à la FACULTE DES SCIENCES – DEPARTEMENT DE CHIMIE Pour l’obtention du Diplôme de MASTER EN CHIMIE Option : Chimie Appliquée en Catalyse, Environnement et Matériaux Par CHERIF BENMOUSSA Neyla Sur le thème Soutenu publiquement le 18/06/2017 à Tlemcen, devant le Jury composé de : Président MOSTEFA-KARA Bachir Professeur à l’Université de Tlemcen Encadreur BEDRANE Sumeya Professeur à l’Université de Tlemcen Examinateurs BACHIR Redouane Professeur à l’Université de Tlemcen CHAKER Hanane Maitre Assistante au C.U Ain Temouchent RÉPUBLIQUE ALGÉRIENNE DÉMOCRATIQUE ET POPULAIRE MINISTÈRE DE L’ENSEIGNEMENT SUPÉRIEUR ET DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE UNIVERSITÉ DE TLEMCEN Etude de la réaction d’hydrodéoxygénation pour la production de biocarburants A mes très chersparents, qui un jour m’ont pris par la main, affectueusement mais fermement pour m’emmener à l’école et vers la modernité… Dédicaces Je dédie ce modeste travail à : - Mon très cher père qui peut être fier, puisse Dieu faire en sorte que ce travail porte son fruit. Merci pour l’éducation, le soutien permanent et les précieux conseils prodigués. - Ma très chère mère qui a œuvré pour ma réussite, de par son assistance, son soutien et toutes ses compréhensions. - Mes frères Mehdi, Racim et Sofiane à qui je souhaite beaucoup de succès. - Mes défunts grand parents paternels et mon défunt grand père maternel, puisse Dieu les accueillir dans son vaste paradis et leur accorde sa sainte miséricorde. - Ma grand-mère maternelle pour son soutien indéfectible. - Toute ma famille à qui je dois respect et considération. - Tous mes camarades de promotion (année universitaire 2016/2017). - Tous les enseignants du département de chimie ainsi qu’à tout le personnel administratif. Remerciements Monsieur CHOUKCHOU BRAHAM Noureddine, Professeur à l’Université Directeur du Laboratoire de Catalyse et Synthèse en Chimie Organique LCSCO pour m’avoir acceptée dans son laboratoire et avoir mis à ma disposition tous les moyens nécessaires pour réaliser ce travail, je le remercie vivement. Je tiens à présenter mes vifs remerciements à Madame BEDRANE Sumeya, Professeur à l’Université de TLEMCEN pour son appui, son aide, ses orientations et ses précieux conseils d’une part ; et d’autre part d’avoir révisé le document écrit et fait des corrections perspicaces de manière à lui conférer plus de clarté et une meilleure compréhension. Monsieur MOSTEFA KARA Bachir Professeur à l’Université de TLEMCEN, m’a fait l’honneur d’avoir accepté de présider mon jury ; qu’il trouve ici l’expression de ma gratitude et mon profond respect. Monsieur BACHIR Redouane Professeur à l’Université de TLEMCEN a accepté d’examiner ce travail pour lequel il a manifesté un grand intérêt ; je le remercie vivement. Madame CHAKER Hanane Maitre Assistante C.U Ain Temouchent a bien voulu lire et examiner ce mémoire, je lui exprime mes remerciements les plus sincères. Mademoiselle BENDEDDOUCHE Wahiba, doctorante, m’a accompagné pour l’élaboration de ce travail, je lui exprime mes remerciements les plus sincères. Les ingénieurs de Laboratoire, Melles MOKRI Fatima Zohra, NACER Amina et Mr NEGADI Sofiane ont largement contribué à la réalisation du travail expérimental, je les remercie sincèrement pour leur aide. Mes vifs remerciements à Monsieur le Doyen de la faculté des sciences, au chef de département de chimie ainsi qu’à tous les enseignants qui ont contribué à ma formation. J’adresse toutes mes reconnaissances à tous ceux qui m’ont aidée de près ou de loin à la réalisation de ce travail. Liste des abréviations : FAF: 1,5-bis (2-furanyl)-1,4-pentadien-3-one MeOH: Méthanol THF: Tétrahydrofurane M: Métal SiAl: Silice-Alumine (SiO2-Al2O3) HDL: Hydroxyde double lamellaire CS2: Disulfure de carbone HDO: Hydrodéoxygénation CPG: Chromatographie en phase gaz CG-SM: Chromatographie Gazeuse couplée à la Spectrométrie de Masse DRX: Diffraction des Rayons X i Table des matières Introduction générale 1 Chapitre I : Bibliographie I. Introduction 2 II. La biomasse 2 II. 1. Définition 2 II. 2. Générations de la biomasse 2 III. La transformation de la biomasse en biocarburants 3 III. 1. La gazéification 4 III. 2. La synthèse de Fischer-Tropsch 5 III. 3. La liquéfaction 5 III. 4. La pyrolyse 6 III. 5. La réaction d’hydrodéoxygénation (HDO) 6 IV. La réaction d’hydrodéoxygénation 7 V. Conclusion 9 Références 10 Chapitre II : Partie expérimentale I. Matériaux Catalytiques 12 II. Caractérisation des matériaux 12 III. Test catalytique 13 III. 1. Réactifs utilisés 13 III. 2. Dispositif du test catalytique 13 III. 3. Mode opératoire 14 IV. Analyse des produits 15 IV. 1. Chromatographie en Phase Gaz (CPG) 15 IV. 2. Chromatographie gazeuse couplée à la spectrométrie de masse (CG-SM) 17 Références 19 Conclusion générale 20 Perspectives 21 Introduction Générale 1 L’écologie est devenue depuis plusieurs années un axe principal dans la recherche scientifique. Les progrès industriels et techniques dans les secteurs du développement font croitre le besoin d’élaborer des législations pour protéger l’environnement. Cela se fait par l’établissement de normes anti-pollution dans tous les secteurs, que ce soit les secteurs agricoles, alimentaires, automobiles, industriels, ….. D’autre part, l’épuisement inévitable des énergies fossiles nous mène vers la possibilité d’utilisation des énergies renouvelables, d’où résultent un bon équilibre écologique et une meilleure protection de l’environnement. Ces énergies renouvelables offrent des perspectives intéressantes puisqu’elles sont exemptes de pollutions, bon marché et théoriquement illimitées. La biomasse est l’une des ressources énergétiques renouvelables les plus prometteuses, d’autant plus lorsqu’il s’agit de déchets agricoles ou forestiers pour leur disponibilité et la non concurrence avec la chaine alimentaire. Elle est exploitée de différentes manières pour la production d’une panoplie de produits, essentiellement les biocarburants, mimant le raffinage du pétrole. Il s’agit de la bio-raffinerie. Bien qu’en terme de faisabilité industrielle rien n’est encore réalisé, les filières de biocarburants seront démontrées à court terme. Dans le cadre de ce travail, nous nous intéresserons à la production de biocarburants par voie chimique, à partir de molécules plateformes pouvant facilement être produites à partir de la biomasse lignocellulosique par procédés biologiques et chimiques. Une étude comparative sera réalisée entre la transformation du furfural en alcanes en one pot et une réaction d’hydrodeoxygénation (HDO) partant d’une molécule plateforme qui est le 1,5-bis (2- furanyl)-1,4-pentadien-3-one (FAF) préparée préalablement par condensation du furfural avec l’acétone. Les deux tests catalytiques se feront avec les mêmes catalyseurs monométalliques et bimétalliques supportés sur silice-alumine (SiO2-Al2O3). Une attention particulière sera portée à l’analyse des produits des réactions par chromatographie gazeuse (CPG). Le premier chapitre comporte l’état de l’art sur les différentes générations de la biomasse ainsi que ses multiples transformations. Il regroupe également les travaux réalisés sur l’hydrodeoxygénation des molécules plateformes en biocarburants. Le second chapitre détaille le travail expérimental réalisé notamment les différents tests catalytiques ainsi que les analyses chromatographiques. Le dernier chapitre regroupe les résultats de toutes les analyses ainsi que leurs interprétations. Le manuscrit est clôturé par une conclusion générale et des perspectives. Chapitre I : « Bibliographie » Bibliographie 2 I. Introduction : Depuis ces dernières années, les procédés de production de biocarburants à partir de ressources hydrocarbonées renouvelables ont connus un essor très important ce qui a fait d’eux l’un des premiers axes de recherche scientifique1. En effet, l’épuisement inévitable du pétrole d’où la volonté d’une moindre dépendance aux ressources fossiles, a suscité les premières innovations2. À partir de la biomasse, des matériaux organiques non fossiles sont dérivés puis transformés en carburants liquides ou gazeux. Ces derniers sont assimilés à une source d’énergie renouvelable, leur combustion ne produit que du CO2 et de la vapeur d'eau et pas ou peu d'oxydes azotés (NOx) 1. De plus, ils présentent l’avantage d’un bilan neutre en CO2 puisque la quantité rejetée lors de la combustion est égale à celle absorbée par la plante en photosynthèse. II. La biomasse : II. 1. Définition : La biomasse est une réserve d'énergie considérable née de l’action du soleil grâce à la photosynthèse. Elle existe sous forme de carbone organique. Selon le type de constituants et à partir des procédés scientifiques sa valorisation devient possible. La biomasse n'est considérée comme source d'énergie renouvelable que si sa régénération est au moins égale à sa consommation. II. 2. Générations de la biomasse : Trois générations de biomasse sont connues1: II.2.1. Première génération : dite aussi la filière classique, jusqu’à présent c’est la seule produite à l’échelle industrielle. Elle dérive de matières premières pouvant être utilisées dans une chaine alimentaire animale ou humaine. Bioéthanol : utilisé dans les moteurs essence, il est produit principalement à partir de canne à sucre, céréales, betterave sucrière… Biodiesel : utilisé dans les moteurs diesel, il est produit à partir de différentes sources d’acide gras, les huiles de soja, colza et palme ainsi que d’autres huiles végétales. II.2.2. Deuxième génération : nommée filière du futur, elle exploite les matières cellulosiques contenues dans les résidus de bois, de feuilles, et tiges de plantes ou encore les déchets agricoles et forestiers. Cette biomasse est composée de molécules carbonées telles la lignine, cellulose ou hémicellulose. Elle présente le double avantage de disponibilité et de non concurrence avec la filière alimentaire (comme c’est le cas pour la première génération). Cette Bibliographie 3 génération n’est pas encore déployée au stade industriel mais des perspectives de mise en application uploads/Litterature/ etude-de-la-reaction-dhydrodeoxygenation-pour-la-production.pdf