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République Algérienne Démocratique et Populaire Ministère de L’enseignement Sup

République Algérienne Démocratique et Populaire Ministère de L’enseignement Supérieur de la recherche scientifique Université de Tlemcen Faculté des Sciences Département de chimie Mémoire de master en chimie option : Chimie physique et analytique Thème Utilisation des Epluchures d’Oranges pour Tenter de Réduire des Cétones et Aldéhydes en Alcools Présentée par: MelleBEKHITE Nour-El Houda Soutenu Le 11 Septembre 2013 devant la commission de jury : Président : Mr. MEKALLECHE Sidi Mohammed Professeur à L’Université de Tlemcen Examinateurs : Mr. HAREK Yahiya Professeur à L’Université de Tlemcen Mr. SELLES .C Professeur à L’Université de Tlemcen Encadreur : Mr. ZIANI-CHERIF Chewki Professeur à L’Université de Tlemcen Par le plus vif et le plus sincère enthousiasme, je voudrais rendre hommage à tous ceux qui, à leurs manières, m’ont aidé à mener à bien cette thèse. Ma reconnaissance va, Monsieur DAHMANI Benamar le directeur du laboratoire chimie, pour m’avoir permis d’accéder dans son univers de travail et ainsi d’avoir une vision scientifique pour l’accomplissement de ce modeste travail, avec courage, et avec passion. A Monsieur MEKALLECHE Sidi Mohammed, président de l’auguste jury, ainsi qu’a Monsieur HAREK Yahiya, et Monsieur SELLES C, en leurs qualités d’examinateurs, pour avoir répondu volontiers et chaleureusement présents et pour m’avoir fait l’honneur de participer à ma soutenance. Mes remerciements à mon encadreur de thèse, monsieur ZIANI-CHIRIF Chewki, pour m’avoir remis le sujet du thème, et ainsi de m’avoir fait découvrir le concept de la chimie verte. J’adresse toute mon affection à ma famille pour son amour, sa tendresse et ses encouragements depuis de nombreuses années. J’ai une pensée très tendre et très reconnaissante à l’égard de mes parents pour leur apport quotidien à la réalisation de ce travail. Ils m’ont toujours donné l’espoir d’aller de l’avant. Je n’oublierai pas mes compagnes de l’équipe de Hand-ball avec qui, j’ai partagé de bons moments de joie et de plaisirs et ainsi à tous et celles que j’ai côtoyés, et dont j’en garde de bons souvenirs. Je dédie ce modeste travail à : A mes chers parents qui m’ont soutenu tout au long de mes études, et qui m’ont beaucoup aidé. A ma grande famille A ma petite famille : mon frère et mes chères sœurs A tous mes amis sans aucune exception BEKHITE Nour El Houda Table des matières Table de matière I Liste des figures III Liste des images IV Bibliographie VI Introduction générale …………………………………………………………. 1 Chapitre I : Etude bibliographique 1. Introduction ………………………………………………………. 3 2. Chimie verte ……………………………………………………… 3 2.1 Définition ……………………………………………………... 3 2.2 Les principes de la Chimie Verte ……………………………. 4 3. Etude physicochimique sur l'orange ……………………………… 7 3.1 La composition de l’orange ……………………………………. 7 3.2 Jus d’orange …………………………………………………… 8 3.3 Jus d’orange …………………………………………………… 8 3.3.1 Huile essentielle d’orange ……………………………………… 8 3.3.2 Flavonoïdes…………………………………………………….. 10 3.3.3 Acide ascorbique ……………………………………………… 10 4. Effet de synergie ………………………………………………….. 12 5. Réaction de réduction des cétones et aldéhydes ………………….. 12 6. Conclusion…………………………………………………………. 13 Chapitre II : Etude expérimentale et discussion Partie A : Etude expérimentale 1. Matériels et Méthodes ……………………………………………… 14 2. Le mode opératoire ………………………………………………… 15 2.1 Expérience 1 ……………………………………………………. 15 2.1.1 Préparation du catalyseur ………………………………. 15 Table des matières 2.1.2 Préparation d’échantillon ………………………………. 15 2.1.3 Préparation d’échantillon ………………………………. 15 2.1.4 Analyse des produits …………………………………… 16 2.1.5 Interprétation du spectre ………………………………. 20 2.2 Expérience 2……………………………………………………. 21 2.2.1 Interprétation du spectre ………………………………. 24 2.3 Expérience 3…………………………………………………… . 25 2.4 Expérience test de la réaction ascorbique …………………….. 31 Partie B : 3. Discussion ……………………………………………………………. 35 Conclusion générale ……………………………………………………………. 37 Liste des figures Figure 1 : Caractéristiques morphologiques d’une orange……………………….. 7 Figure2 : molécule de l’ Hespéridine ………………………………………………. 10 Figure 3 : molécule acide L-ascorbique …………………………………………… 11 Figure 4: mécanisme d'oxydation de l'acide ascorbique ……………………………. 11 Figure 5 : réactifs utilisés …………………………………………………………… 14 Figure 6: rétroaldolisation des cétones ……………………………………………… 36 Figure 7 : hémiacétalisation ……………………………………………………….. 37 Liste des tableaux Tableau 1 : les principaux composés d’huile essentiel d’orange ……………….. 9 Liste des images Expérience 1 Image 1 : CCM 1 …………………………………………………... 17 Image 2 :CCM2 …………………………………………………… 18 Image 3 :CCM3 ……………………………………………………... 18 Image 4 :CCM4 ……………………………………………………. 19 Image 5: CCM5 …………………………………………………….. 20 Expérience 2 Image 6 :CCM1 ……………………………………………………… 21 Image 7 :CCM2 ……………………………………………………… 22 Image 8 :CCM3 …………………………………………………….. 22 Image 9 :CCM4 …………………………………………………… 23 Image 10 :CCM5 ………………………………………………….. 23 Image 11 :CCM6 …………………………………………………… 24 Expérience 3 Image 12 :CCM1…………………………………………………… 25 Image 13 :CCM2 …………………………………………………… .26 Image 14 :CCM3 …………………………………………………… 26 Image 15 :CCM4 …………………………………………………… 26 Image 16 :CCM5 …………………………………………………… 27 Image 17 :CCM6 …………………………………………………….. 27 Image 18 :CCM7 ……………………………………………………. 28 Image 19 :CCM8 ……………………………………………………. 28 Image 20 :CCM9 ……………………………………………………… 28 Image 21 :CCM10 ……………………………………………………. 29 Image 22 :CCM1 …………………………………………………….. 29 Image 23 :CCM12 …………………………………………………… 30 Image 24 :CCM13 ……………………………………………………. 30 Image 25 :CCM14 …………………………………………………….. 30 Liste des images Expérience test de la réaction ascorbique Image 26 :CCM1 …………………………………………………. .31 Image 27 :CCM2 …………………………………………………. 32 Image 28 :CCM3 …………………………………………………. 32 Image 29 :CCM14 …………………………………………………. 32 Image 30 :CCM1 …………………………………………………… 33 Image 31 :CCM1 …………………………………………………… 33 Image 32 :CCM3 …………………………………………………… 34 Image 33 :CCM4 …………………………………………………… 34 Bibliographie [1] M.BERTHELOT. Introduction à l’étude de la chimie des anciens et du moyen âge, édité 1889 Paris. [2] Anastas, P. T.; Warner, J. C. Green Chemistry: Theory and Practice. New York, Oxford University Press (1998). [3] Najam, A., Papa, M. and Taiyab, N. Global Environmental Governance. A Reform Agenda, 2006, ISBN 1-895536-91-x [4] Paul Caro, la lettre de l’Académie des sciences n°29, 2011, p35 ISNN 2102-5398 [5] Khalid Riffi Temsamani-Article de synthèse de LA CHIMIE VERTE-Université Abdelmalek Essaâdi, Tétouan-N°5 Juillet-Août 2007 — 19 [6] Davies F.S., Albrigo L.G. (1994). Fruit quality, harvesting and postharvest technology. In Citrus. Atherton J., Rees, A., Eds. Crop Production Science in Horticulture. CAB International [7] HENDRIX, C. M.; REDD, J. B. 1995. Chemistry and Technology of Citrus Juices and By-Products. In: Ashurst, P. R. (Ed.) 1995. Production and Packaging of Non-Carbonated Juices and Fruit Beverages. Blackie Academic & Professional, p: 53-87. [8] Gardner P.T., Tamsin A.C., McPhail D.B., Duthie G.G. -The relative contributions of vitamin C, carotenoids and phenolics to the antioxidant potential of fruit juices. Food- (2000). [9] Richard H. Les arômes alimentaires. Coodonnateurs Richard H., Multon J.L. Paris: Tec & Do(1992). [10] R. Lo Curto, M. M. Tripodo, U. Leuzzi, D. Giuffrb & C. Vaccarino- Flavonoids Recovery and SCP Production from Orange Peel-Bioresource Technology 42 (1992) 83-87 [11] Vaccarino, C., Lo, Curto, R. B., Tripodo, M. M., Patan6, R.M., Lagan~t, G. & Schachter, S. (1989a). SCP from orange [12] Hassim Kelebek, Serkan Selli, Ahmet Canbas, Turgut Cabaroglu, HPLC determination of organic acids, sugars, phenolic compositions and antioxidant capacité of orange juice and orange wine made from a Turkish cv. Kozan, Microchemical Journal 91 (2009),p 187- 192. Bibliographie [13] Frei B. Reactive oxygen species and antioxidant vitamins: mechanisms of action. Am J Med 1994 ; 97 Suppl 3 : 5-13. [14] Adapté de l'article « Toxicology: The Basic Science of Poisons », 6e édition, Casarett et Doull. Klaassen, C., 2001. [15] B.Sen and M.A.Vannice; J.Catal.113 ,1988, p52. [16] C.T.Stoddart and C.Kemball ;J.Colloid.Sci.11, 1956, p532 [17] Vivek Polshettiwar and Rajender S. Varma- Revisiting the Meerwein–Ponndorf– Verley reduction: a sustainable protocol for transfer hydrogenation of aldehydes and ketones- June 2009 Site web : http://environnement.wallonie.be https://www.sndl.cerist.dz/login.php http://www.chemistry.org/portal/resources/ACS/ACSContent/education/greenchem/case.pdf http://www.epa.gov/greenchemistry/ biochimie12papy.unblog.fr/.../4ractionsdumtabolismesyntheseetruptures. Introduction générale 1 Pour la préparation de ce mémoire, plusieurs thèmes de recherches ont été proposés. Cependant, celui traitant de la chimie verte. Cette nouvelle approche a été édictée pour faire face aux dangers provoqués par les rejets de toute sorte, avec atteinte d’une manière générale sur l’environnement, sur l’écosystème et sur la biodiversité. De ce fait, le thème du sujet « utilisation des épluchures d’orange pour tenter de réduire des cétones et aldéhydes en alcools », a pour but la minimisation des déchets et des rejets en exploitant leur recyclage. Il porte sur l’étude : - de l’orange et en particulier les épluchures. - des antioxydants existants dans ces épluchures, à savoir les flavonoïdes et l’acide ascorbique. - des effets réducteurs des antioxydants sur les composants cétones et aldéhydes. - des tests sur les conditions de la réduction, entre autre : la température, la vitesse de la réaction (cinétique), et du milieu expérimental. De cette entrée en matière, il vient à l’esprit la fameuse conclusion de Ms LAVOISIER chimiste français qui stipula il y a bien longtemps de cela : « RIEN NE SE PERD, RIEN NE SE CREE, TOUT SE TRANSFORME ». Sans trop entrer dans les détails concernant la genèse de la chimie (alchimie), et à travers les siècles, on peut dire qu’elle une science naturelle et fondamentale, car elle est constituée à partir de l’étude de la nature et, est exercée par le calcul, par l’observation, et par la manipulation [1]. D’une manière générale, il convient de formuler que la chimie est la science qui étudie les propriétés et les compositions des corps ainsi que leurs transformations, selon les domaines d’analyses et de recherches. Et depuis l’avènement de la chimie (de l’alchimie à ce jour), l’Homme a toujours cherché à comprendre les événements, à les analyser et à en tirer les conclusions qui l’intéressent pour uploads/Litterature/ utilisation-des-epluchures-doranges-pour-tenter-de-reduire-des-cetones-et-aldehydes-en-alcools.pdf