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THÈSE En vue de l’obtention du grade de DOCTEUR DE L’UNIVERSITÉ DE REIMS CHAMPA

THÈSE En vue de l’obtention du grade de DOCTEUR DE L’UNIVERSITÉ DE REIMS CHAMPAGNE-ARDENNE Spécialité : CHIMIE ORGANIQUE Présentée et soutenue le 27 novembre 2013 par Mlle Camille LUDOT Institut de Chimie Moléculaire de Reims (ICMR) Groupe Méthodologie de Synthèse Organique (MSO) Agro-Industrie Recherches et Développements (ARD) DEVELOPPEMENT DE METHODOLOGIES DE SYNTHESE DE TENSIOACTIFS GLYCOSIDIQUES A PARTIR DE BIOMASSE LIGNOCELLULOSIQUE Thèse dirigée par Dr. Jacques MUZART JURY K. DE OLIVEIRA VIGIER Maître de Conférences HDR, Université de Poitiers Rapporteur F. ALLAIS Professeur, AgroParisTech, Directeur de la Chaire Agro-Biotechnologies Industrielles Rapporteur B. RENAULT Docteur, Ingénieur Recherche & Développement en Oléochimie, Société Gattefossé Examinateur J. LE BRAS Directeur de Recherche au CNRS, Université de Reims Champagne-Ardenne Président du jury J. MUZART Directeur de Recherche émérite au CNRS, Université de Reims Champagne-Ardenne Directeur de thèse B. ESTRINE Docteur, Responsable du département Chimie et Évaluation, Société ARD Invité THÈSE En vue de l’obtention du grade de DOCTEUR DE L’UNIVERSITÉ DE REIMS CHAMPAGNE-ARDENNE Spécialité : CHIMIE ORGANIQUE Présentée et soutenue le 27 novembre 2013 par Mlle Camille LUDOT Institut de Chimie Moléculaire de Reims (ICMR) Groupe Méthodologie de Synthèse Organique (MSO) Agro-Industrie Recherches et Développements (ARD) DEVELOPPEMENT DE METHODOLOGIES DE SYNTHESE DE TENSIOACTIFS GLYCOSIDIQUES A PARTIR DE BIOMASSE LIGNOCELLULOSIQUE Thèse dirigée par Dr. Jacques MUZART JURY K. DE OLIVEIRA VIGIER Maître de Conférences HDR, Université de Poitiers Rapporteur F. ALLAIS Professeur, AgroParisTech, Directeur de la Chaire Agro-Biotechnologies Industrielles Rapporteur B. RENAULT Docteur, Ingénieur Recherche & Développement en Oléochimie, Société Gattefossé Examinateur J. LE BRAS Directeur de Recherche au CNRS, Université de Reims Champagne-Ardenne Président du jury J. MUZART Directeur de Recherche émérite au CNRS, Université de Reims Champagne-Ardenne Directeur de thèse B. ESTRINE Docteur, Responsable du département Chimie et Évaluation, Société ARD Invité À mes parents La vie, ce n’est pas d’attendre que les orages passent, c’est d’apprendre à danser sous la pluie Sénèque La perfection n’est jamais dans les Hommes, mais parfois dans leurs intentions Ovide Les liaisons ont plus de valeurs que les composants, le diamant est constitué d’atomes de carbone Anonyme Remerciements I Ces remerciements s’adressent tout d’abord à mon directeur de thèse, le Dr Jacques MUZART, du groupe Méthodologie en Synthèse Organique (MSO) de l’Institut de Chimie Moléculaire de Reims (ICMR), pour ses nombreux conseils scientifiques. Son goût profond pour une science claire et rigoureuse restera pour moi un exemple. J’adresse mes sincères remerciements au Dr Jean LE BRAS, dont les encouragements, la disponibilité et l’appui scientifique m’ont toujours été précieux. Merci également au Dr Norbert HOFFMANN pour ses remarques constructives. J’exprime ma profonde gratitude et mon admiration au Dr Boris ESTRINE, directeur de l’équipe Chimie Verte de la société ARD, qui m’a encadrée quotidiennement tout au long de ces trois années et m’a aidée à donner le meilleur de moi-même. Je tiens à le remercier pour la confiance qu’il m’a témoignée, pour son dynamisme, sa patience et sa proximité. Je remercie très chaleureusement le Dr Sinisa MARINKOVIC, ingénieur Recherche et Développement chez ARD, pour son enthousiasme permanent, son aide constante et ce don avec lequel il a clarifié si facilement nombre des problèmes que j’ai pu rencontrer. Merci à tous les deux de m’avoir permis de mener cette thèse dans les meilleures conditions. Je remercie mes rapporteurs, le Dr Karine DE OLIVEIRA VIGIER, maître de conférences HDR à l’Université de Poitiers à l’Institut de Chimie des Milieux et des Matériaux de Poitiers (IC2MP), et le Pr Florent ALLAIS d’AgroParisTech, directeur de la Chaire Ago-Biotechnologies Industrielles (ABI), ainsi que le Dr Benjamin RENAULT, ingénieur de recherche en oléochimie au sein de la société Gattefossé, de m’avoir fait l’honneur de consacrer leur temps précieux à la lecture de ce mémoire. Je remercie l’Association Nationale de la Recherche et de la Technologie (ANRT), la société ARD et l’Agence de l’Environnement et de la Maitrise de l’Energie (ADEME) pour l’aide technique et financière dont ils m’ont fait bénéficier. Les résultats présentés dans ce manuscrit sont le fruit d’un travail d’équipe et je tiens à adresser mes remerciements à toutes les personnes que j’ai côtoyées et qui ont participé au bon déroulement de mes travaux de recherche. Ma reconnaissance et mon affection vont tout particulièrement aux membres de l’équipe Chimie Verte d’ARD, collègues estimés et amis, pour leur bonne humeur, leur esprit d’équipe et leur soutien. Merci à Ségolène RICHARD, « ma petite bichette », une complice irremplaçable ; Magali LIMOUSIN, « Mag mag mag », la gentillesse incarnée ; Mickaël AGACH, « Mich-Mich », dont l’étendue des connaissances a toujours suscité mon plus profond respect ; Nicolas HAUSSER, Remerciements II « Super Nico », le réparateur, le magicien, le sauveur de tous mes instants de panique au laboratoire ; et Jérémy KUBIK, « mon ptit Kubik », je me demande encore comment peut-il savoir autant de choses, sur autant de choses… Je remercie également Solenne DESPAX- MACHEFEL, Thomas BLETZACKER et Guillaume CAMUS pour leur sympathie et les bons moments passés ensemble. Je voudrais remercier Caroline LAUGEL, doctorante originale et A.O.C. bretonne, en souvenir de nos ateliers makis et de nos soirées pizzas - M&M’s. Je n’ai jamais autant ri en courant que pendant nos footings par -10 °C ! Mes remerciements les plus sincères vont à Patrice TESTE, « mon Patou », pour le nombre incalculable d’heures consacrées à l’analyse CPG de mes milieux de synthèse. Merci pour sa disponibilité, son optimisme et toute sa bienveillance. Le hasard (?) m’a fait lui donner ce surnom qui n’aurait pas mieux convenu à un autre. Un grand merci aux membres de la société Wheatoelo, Cédric ERNENWEIN et Lucie CHELAN, pour leur expertise en tensioactifs. Merci également à Marianne DARGELOS et Sandrine RICHARD, de l’équipe Analytique, et Christian BELLOY et Audrey PLANTEGENET, de l’équipe Environnement, pour leur contribution. A tous les joggeurs, les supporters du XV de France et tous les bons vivants (ce sont souvent les mêmes), Brice CORNU, Erell KUBIK, Aurélien TROIANO, Damien DELMAS, Tony PIGNART, Lucie PODEVIN, Julien FAGOT, Brice WISNIEWSKI, Florian DELAVAL et Romain FOURDRIGNIER, qui ont rendu le quotidien de ces trois années de thèse agréable et chaleureux, merci pour votre bonne humeur et pour tous les kilomètres de course à pied. Je tiens à remercier « les gars de la prod’ Soliance » pour leur gentillesse, leur humour, et toutes leurs petites attentions. Merci à Pierre DUQUENNE, Simon BOISSON, Christophe PIERRE et Sébastien DHONDT, et à mes chouchous, Franck FILAINE et Gillian BARRÉ. Je ne doute pas de l’avenir prometteur de Laurent VAROQUEAUX et de sa méthode de « motivation par le bas » digne du meilleur contremaître. Une pensée particulière à Didier JUPY et à nos nombreux échanges sur l’équitation, cette passion commune qui nous a rapprochés. Et plus largement, merci à toutes les équipes des sociétés ARD et Soliance pour leur accueil et leur sympathie, avec une attention particulière pour Chantal COLLIGNON et son patois (« Lambélurgé Lanchélacté, lacélavé ? »), la pétillante Farida ZBIB, Damien AUBRY, Gerald HOSTANIOL, Marc RODRIGUEZ (Le petit scarabée est enfin devenu grand) et Arnaud GUILLERET. Un grand merci à mon ancienne stagiaire, Cinjarella UNEAU, pour son engagement tout au long de son stage et ses qualités techniques. Remerciements III La RMN des sucres serait restée un charabia à mes yeux sans l’aide précieuse d’Agathe MARTINEZ, ingénieure d’étude au CNRS, et du Pr Arnaud HAUDRECHY, du groupe Biomolécules Synthèse et Mécanismes d’Action (BSMA) de l’ICMR, maître dans l’art de la glycochimie et mordu de course à pied. Merci à vous deux pour le temps que vous m’avez consacré. Par une fin d’après-midi du mois d’août 2010, le Dr Jean-François POISSON, responsable du master SO-IPA de Grenoble, m’a dit « L’équipe est réputée au CNRS, l’entreprise d’accueil est en pleine croissance et le sujet te plaît … Alors qu’est-ce que tu attends ? Fonce ! ». Ces mots ont terminé de me convaincre de me lancer dans cette grande aventure qu’est le doctorat et je n’ai jamais regretté ma décision. Merci Monsieur Poisson. J’adresse mes remerciements au Pr Sandrine BOUQUILLON et au Dr Aminou MOHAMADOU, du groupe Chimie de Coordination (CC) de l’ICMR, ainsi qu’au Pr Richard PLANTIER-ROYON, du groupe BSMA de l’ICMR, pour nos nombreux échanges et le goût qu’ils m’ont inspiré pour la chimie. Je souhaite remercier mes amis, étrangers au monde mystérieux de la chimie, pour leurs encouragements et leur présence à mes cotés pendant ces trois années. Merci à Nath, Rémi, Aurélie, Constance, Virginie, Cyprien, Marlène et Lapin. Un merci quelque peu original à Jazz Girl de Courcy, cette jument un peu folle et un peu bête qui m’accompagne depuis le début de la thèse. Parce que toutes mes peines, toutes mes inquiétudes et tous mes tracas personnels et professionnels s’évanouissent pendant les instants passés sur son dos. Bien sûr je n’oublie pas ma famille, et tout particulièrement mes grands-parents et ma petite Taty, pour leurs encouragements et l’intérêt sincère qu’ils ont témoigné à l’égard de ce travail. Merci à mes petits frères qui m’importent plus que tout, ils sont ma fierté et j’espère faire la leur. Enfin et surtout, je uploads/Science et Technologie/ agro-tensioactifs-polyglycosides-d-x27-alkyke.pdf