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Cc2 2016 bgc dc Université Pierre et Marie Curie L ?? Parcours ?? BGC ?? DC N d ? anonymat Année ?? novembre Chimie Structure et Réactivité UE C Contrôle Continu n Durée de l'épreuve heure Seules les calculatrices non programmables sont autorisées Les exe

Université Pierre et Marie Curie L ?? Parcours ?? BGC ?? DC N d ? anonymat Année ?? novembre Chimie Structure et Réactivité UE C Contrôle Continu n Durée de l'épreuve heure Seules les calculatrices non programmables sont autorisées Les exercices sont indépendants Données Numéros atomiques H Z C Z N Z O Z Electronégativité en eV ?H ?O ?F Debye - C m e - C Schémas de Lewis et VSEPR min Soit l ? ion moléculaire I de formule brute C H NO - dont la représentation topologique est reportée ci-après O CN H I Déterminer le nombre total de doublets liants et non liants et établir un schéma de Lewis de cet ion moléculaire Existe-t-il des formes mésomères Si oui les représenter et préciser en le justi ?ant la forme la plus contributive à la structure réelle Préciser la géométrie autour du carbone en gras selon la théorie VSEPR En déduire l ? état d ? hybridation de l ? atome de carbone Quelle est la valeur de l ? angle CCN selon la théorie VSEPR Stéréochimie min Considérons désormais la molécule II dont la représentation en convention spatiale de Cram est reportée ci-après O CN H II Ecrire la formule brute de II Préciser la con ?guration absolue du carbone asymétrique stéréogène en justi ?ant le classement des substituants par les règles de priorités de Cahn-Ingold- Prelog CIP C La réaction de la méthylamine CH NH sur un aldehyde RCHO en milieu acide conduit à la synthèse de l ? imine III obtenue sous la forme d ? un mélange de deux stéréoisomères de con ?guration O HCR H C NH H C N HCR H O R cha? ne carbonée III Préciser la géométrie autour de l ? atome d ? azote en gras selon la théorie VSEPR En déduire l ? état d ? hybridation de cet atome Quelles raisons peuvent expliquer un angle CNC di ?érent de la valeur VSEPR Dessiner les stéréoisomères de con ?guration possible pour III et nommer leur con ?guration Dans le cas de la molécule II la réaction avec la méthylamine conduit à la formation de la molécule HC NCH CH CN CH IV dont un des stéréoisomères est représenté ci-dessous en convention spatiale de Cram N CN H Préciser la con ?guration absolue du carbone asymétrique stéréogène en justi ?ant le classement des substituants par les règles CIP ? ? Dénombrer tous les stéréoisomères possible pour la molécule IV Représenter un couple d ? énantiomères et les nommer Moment dipolaire et forces intermoléculaires min Les molécules d ? eau H O et de di uorure d ? oxygène F O présentent des moments dipolaires de D et D respectivement Représenter les vecteurs des moments dipolaires de ces molécules en détaillant et en justi ?ant votre démarche Une mesure expérimentale des moments dipolaires des liaisons O -H et O -F conduit à exp D et D respectivement Les distances interatomiques étant d OH ? et d OF ?