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synthese aspirine TS - TP chimie - n Eric DAINI ?? Lycée Paul Cézanne ?? Aix en Provence - http labotp org SYNTHESE DE L'ASPIRINE Objectifs réaliser une étape de la synthèse industrielle de l'aspirine et véri ?er la pureté du produit obtenu I LE MEDICAMEN

TS - TP chimie - n Eric DAINI ?? Lycée Paul Cézanne ?? Aix en Provence - http labotp org SYNTHESE DE L'ASPIRINE Objectifs réaliser une étape de la synthèse industrielle de l'aspirine et véri ?er la pureté du produit obtenu I LE MEDICAMENT ASPIRINE L'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique ? L ? aspirine est le nom commercial de l ? acide acétylsalicylique ? L ? aspirine est synthétisé par estéri ?cation entre l ? anhydride éthano? que et l ? acide salicylique Acide salicylique OH O C OH Acide acétylsalicylique Aspirine O C O CH O C OH a Copier les formules de l'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique Identi ?er les fonctions organiques oxygénées de ces deux molécules b Écrire la formule de l ? anhydride éthano? que Synthèse d ? un ester à partir d ? un anhydride d'acide ? Un anhydride d'acide réagit avec un alcool pour former un ester et un acide carboxylique O O O O R C O C R R' ?? OH ? La réaction est totale et rapide à chaud R C O ?? R'R C OH a Écrire l'équation de la réaction d ? estéri ?cation à partir d ? un acide carboxylique et d ? un alcool Quelles sont les propriétés de cette réaction b Écrire l'équation de la réaction de synthèse de l ? aspirine à partir de l ? anhydride éthano? que et de l ? acide salicylique c Pourquoi l ? estéri ?cation à partir d ? un anhydride d ? acide est totale II MODE OPERATOIRE Synthèse ? Mettre des gants et des lunettes de protection ? Préparer un bain marie à C avec la plaque chau ?ante un bol et un thermomètre La température ne devra pas dépasser C Thermostat à - ? Introduire dans un erlenmeyer g d'acide salicylique en poudre ? Ajouter mL d'anhydride éthano? que ? Ajouter gouttes d'acide sulfurique concentré avec un compte goutte Agiter pour dissoudre le mélange ? Adapter un réfrigérant à air sur l'erlenmeyer voir schéma ? Chau ?er le mélange au bain-marie C pendant min environ tout en agitant régulièrement CTS - TP chimie - n Eric DAINI ?? Lycée Paul Cézanne ?? Aix en Provence - http labotp org a Pourquoi chau ?e-t-on Quel est le rôle de l'acide sulfurique b Quelles précautions doit-on prendre en manipulant l'anhydride éthano? que et l'acide sulfurique concentré c Calculer la quantité initiale d'acide salicylique M as g mol- d Calculer la quantité initiale d'anhydride éthano? que M ae g mol- ae g mL- e Calculer l'avancement maximal xmax f Calculer la masse d'aspirine que obtient si le rendement de la préparation de l'aspirine est de M asp g mol- Séparation ? Retirer l'erlenmeyer du bain-marie ? Refroidir l'erlenmeyer sous l'eau du robinet puis ajouter progressivement par petites quantités environ mL d'eau distillée froide On observe la cristallisation de l'aspirine ? On pourra éventuellement initier la cristallisation en grattant le fond de l ? erlenmeyer avec un agitateur en verre