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Antituberculeux pdf ème ANNEE DE PHARMACIE - C -GENERALITES Antibiotiques actifs sur les mycobactéries agents de la tuberculose Problème majeur de santé publique millions de cas estimés Nombre de décès estimé à millions an Rap OMS Mycobacterium tuberculos

ème ANNEE DE PHARMACIE - C -GENERALITES Antibiotiques actifs sur les mycobactéries agents de la tuberculose Problème majeur de santé publique millions de cas estimés Nombre de décès estimé à millions an Rap OMS Mycobacterium tuberculosis Localisation surtout pulmonaire VIH SIDA RECRUDESCENCE Apparition de souches résistantes C -STRUCTURES CHIMIQUES Rifampicine CH CH H C CH COO OH OH O CH OH OH CH CH O NH OO R OR O CH R Rifamycine H Rifamycine SV H R CH COOH H Rifampicine HC N N N H CCH CH H C CH COO OH OH O CH OH O CH CH O NH OO NH N CH O CH N CH RIFABUTINE ANSATIPINE CIsoniazide IHN isonicotinyl hydrazine C ? est l ? hydrazide de l ? acide isonicotinique RIMIFON cp mg à mg injectable mg -hospitalier In RIFINAH RIFATER DEXAMBUTOL-INH ethambutol N CONH NH CEthambutol C H C H CH NH CH CH NH CH HOH C CH OH DEXAMBUTOL cp mg mg MYAMBUTOL cp mg injectable mg CANTITUBERCULEUX MINEURS ou d ? appoint Ethionamide TRECATOR N CH CH CH CSNH Thioamide isonicotinique AUTRES DERIVES DE CE GROUPE - Prothionamide TREVINTIX CPYRAZINAMIDE PIRILENE N CONH N -Morinamide PIAZOLINE N CONH CH N O N CStreptomycine ? Appartient à la famille des aminosides ? Isolé en par Waksman de Streptomyces griseus ? er médicaments ayant permis de traiter la tuberculose NH H N C NH OH HO OH H N C N H NH O O H C CHO Streptidine L-Streptose HOH C HO HO O N-méthyl LO NHCH glucosamine HO C -METHODES D ? OBTENTION ? RIFAMPICINE A partir de la rifamycine S Formation de la base de Mannich Oxydation en sel d ? immonium de la rifamycine SV Hydrolyse en -formyl-Rifampicine et condensation avec la - amino- -methyl piperazine COH O NH H O O RIFAMYCINE S H HN C H O CH Sel d'Immonium OH O NH C H CH N O C H H O OH O NH C H CH N O C H REDUCTION OH OH NH C H CH NH OH Cl- C H Diethylamino methyl Rifamycine SV CSel d'Immonium OH O NH H O C H CH N O C H OH OH NH -amini methyl pipérazine NH N N CH Formyl Rifamycine S OH O NH CHO O Réduction Noyau OH OH NH CH OH RIFAMPICINE NN N CH OH -Formyl Rifamycine SV CHO C ? ISONIAZIDE NH HH HOOC COOH H C C CH HOOC OH Acide citrique H ONO H HOOC OH Acide citrazinique N CH H ONO H HOOC H ONO H HOOC Citrazine -POCl -H O N COOH H Pd C Cl N Cl COOH N Isonicotinate d'ethyle COOC H H N NH N CONH NH ISONIAZIDE CPHARMACOLOGIE ET EMPLOI PHARMACOCINETIQUE RESORPTION bonne dans l ? ensemble DISTRIBUTION en général bonne METABOLISATION INDUCTION ENZYMATIQUE ACETYLATION ELIMINATION urinaire prédominante CEFFETS INDESIRABLES HEPATOTOXICITE ISONIAZIDE troubles digestifs polynévrites polyarthrites RIFAMPICINE coloration urines et larmes allergie grave ETHAMBUTOL névrites optiques troubles digestifs