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Santé Chapitres 2 - 3 Médicaments / Molécules et synthèse Devoir 6 1/2 A. Etude

Santé Chapitres 2 - 3 Médicaments / Molécules et synthèse Devoir 6 1/2 A. Etude de deux molécules : 1. Ecrire les formules brutes et semi-développées des deux molécules. 2. Montrer que ses deux molécules sont des isomères. 3. Ecrire la formule semi-développée d’un autre isomère à ces deux molécules. B. Préparation d’une solution : On souhaite préparer 100 mL d’une solution de glucose de concentration massique Cm = 20 g.L-1. 1. Proposer un protocole expérimental précis (nom du matériel, étapes, …) permettant de préparer cette solution. Cette solution est en réalité trop concentrée et on souhaite réaliser une dilution d’un facteur x = 10. 2. Proposer un protocole expérimental précis (nom du matériel, étapes, …) permettant de préparer à partir de la solution précédente 200 mL de cette solution diluée. 3. Quelle sera alors la concentration massique en glucose de cette nouvelle solution ? C. L’acide acétylsalicylique : Document : Le propan-1-ol et l’isopropanol Le propan-1-ol est souvent employé comme solvant organique en pharmacologie. L’isopropanol est employé comme désinfectant et antiseptique. Voici, représentés ci-dessous, les modèles moléculaires du propan-1-ol et de l’isopropanol : Le propan-1-ol L’isopropanol Document : La solution de glucose. Une solution de glucose est un liquide qui peut être administré par voie intraveineuse à des personnes qui viennent de subir une opération chirurgicale, qui sont en hypoglycémie ou encore qui sont déshydratées. Document 1 : L’aspirine. L’acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d’aspirine, est le principe actif de nombreux médicaments aux propriétés antalgiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires. C’est un des médicaments les plus consommés au monde. La synthèse de l’aspirine est assez simple et peut être réalisée à partir de l’acide salicylique que l’on trouve naturellement dans certains végétaux comme le saule ou la reine-des prés. Document 2 : Acide salicylique et acide acétylsalicylique. Voici représentés ci-dessous, les modèles moléculaires de l’acide salicylique et de l’acide acétylsalicylique. Pour plus de facilité, on appellera l’acide salicylique molécule et l’acide acétylsalicylique molécule . Molécule : acide salicylique Molécule : acide acétylsalicylique Santé Chapitres 2 - 3 Médicaments / Molécules et synthèse Devoir 6 2/2 1. Donner les formules brutes et semi-développées des molécules et . 2. Entourer, sur les formules semi-développées précédentes, les groupes caractéristiques présents et en déduire à quelle(s) famille(s) chimique(s) appartiennent les molécules et . 3. Ces deux molécules sont-elles des isomères ? Justifier. 4. Le montage de chauffage à reflux utilisé est schématisé ci-contre. Compléter la légende manquante. 5. On possède au laboratoire, une bouteille d’anhydride éthanoïque liquide. Quel volume de ce produit doit-on prélever pour respecter le protocole expérimental proposé dans le document 4 ? Bien justifier. 6. De quelle famille fait partie l’acide éthanoïque ? 7. En déduire, parmi les formules semi-développées ci- dessous, celle de l’acide éthanoïque. Justifier. a) b) c) d) Données : Densité de l’anhydride éthanoïque : d = 1,08 Masse volumique de l’eau : ρeau = 1 000 g.L-1 CH3 C O CH3 CH3 C O NH2 CH3 C CH3 OH CH3 C O OH Document 3 : Réaction chimique de synthèse de l’acide acétylsalicylique. Pour produire de l’acide acétylsalicylique, on fait réagir l’acide salicylique avec de l’anhydride éthanoïque. Il se forme alors l’acide acétylsalicylique recherché et de l’acide éthanoïque. Acide salicylique + Anhydride éthanoïque Acide acétylsalicylique + Acide éthanoïque Document 4 : Protocole expérimental. On introduit dans un ballon 10,0 g d’acide salicylique, 21,6 g d’anhydride éthanoïque et quelques gouttes d’acide sulfurique qui sert à accélérer la réaction. On réalise ensuite un chauffage à reflux du mélange à une température de 60 °C pendant 20 minutes. Entrée d’eau Sortie d’eau uploads/s1/ devoir-6bis.pdf