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Base de données FICHES TOXICOLOGIQUES www.inrs.fr/fichetox Cyclohexane - Editio

Base de données FICHES TOXICOLOGIQUES www.inrs.fr/fichetox Cyclohexane - Edition : Mise à jour 2010 Page 1 / 7 Cyclohexane Fiche toxicologique n°17 Généralités Substance(s) Formule Chimique Détails C H Nom Cyclohexane Numéro CAS 110-82-7 Numéro CE 203-806-2 Numéro index 601-017-00-1 Caractéristiques Utilisations Edition Mise à jour 2010 Formule : 6 12 Etiquette CYCLOHEXANE Danger H225 - Liquide et vapeurs très inflammables H304 - Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H315 - Provoque une irritation cutanée H336 - Peut provoquer somnolence ou vertiges H410 - Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme Les conseils de prudence P sont sélectionnés selon les critères de l'annexe 1 du réglement CE n° 1272/2008. 203-806-2 Selon l’annexe VI du règlement CLP. [1, 2] Le cyclohexane est utilisé principalement comme matière première dans l'industrie chimique : c'est un intermédiaire de synthèse de l'acide adipique, du caprolactame, du 1,6-hexaméthylènediamine, matériaux de base pour la fabrication du nylon. Il est utilisé dans la formulation de colles notamment colles polychloroprènes qui en renferment 10 à 30 %, dans les peintures et encres d'imprimerie. Base de données FICHES TOXICOLOGIQUES www.inrs.fr/fichetox Cyclohexane - Edition : Mise à jour 2010 Page 2 / 7 Propriétés physiques Nom Substance Détails Cyclohexane Formule C H N° CAS 110-82-7 Etat Physique Liquide Masse molaire 84,16 Point de fusion 6,5 °C Point d'ébullition 80,7 °C Densité 0,779-0,784 Densité gaz / vapeur 2,9 Pression de vapeur 10,3 kPa à 20 °C 24,6 kPa à 40 °C Point d'éclair - 20 °C (en coupelle fermée) Température d'auto- inflammation 245-260 °C Limites d'explosivité ou d'inflammabilité (en volume % dans l'air) limite inférieure : 1,3% limite supérieure : 8,4% Coefficient de partage n- octanol / eau (log Pow) 3,44 Propriétés chimiques Récipients de stockage Valeurs Limites d'Exposition Professionnelle Substance Pays VME (ppm) VME (mg/m³) Cyclohexane France (VLEP contraignante) 200 700 Cyclohexane Union européenne (2006) 200 700 Cyclohexane États-Unis (ACGIH-2002) 100 350 Cyclohexane Allemagne (Valeurs MAK) 200 700 Méthodes de détection et de détermination dans l'air Il est utilisé dans la formulation de colles notamment colles polychloroprènes qui en renferment 10 à 30 %, dans les peintures et encres d'imprimerie. C'est également un solvant de résines, huiles, graisses, bitumes, un solvant d'extraction des huiles essentielles, utilisé en chimie fine, dans l'industrie pharmaceutique. [1, 3] Le cyclohexane est un liquide incolore et mobile, d'odeur âcre, pratiquement insoluble dans l'eau (58 mg/L à 25 °C), miscible à de nombreux solvants organiques. C'est un produit volatil. 6 12 À 20 °C et 101,3 kPa, 1 ppm = 3,5 mg/m . 3 [1] Le cyclohexane est un produit stable dans les conditions normales d'utilisation. Il ne corrode pas les métaux usuels. Il peut réagir violemment avec les oxydants puissants (risque d'incendie et d'explosion). Le stockage du cyclohexane s'effectue généralement dans des récipients métalliques. Le verre est également utilisé pour de petites quantités ; dans ce cas, les bonbonnes seront protégées par une enveloppe métallique plus résistante, convenablement ajustée. Les emballages en matière plastique sont déconseillés. Des valeurs limites d'exposition professionnelle contraignantes dans l'air des locaux de travail ont été établies en France pour le cyclohexane (art. R. 4412-149 du Code du travail) Les méthodes de mesurage, destinées à évaluer le niveau réel des concentrations de la substance dans l’air des lieux de travail, comprennent successivement : Base de données FICHES TOXICOLOGIQUES www.inrs.fr/fichetox Cyclohexane - Edition : Mise à jour 2010 Page 3 / 7 Incendie - Explosion Pathologie - Toxicologie Toxicocinétique - Métabolisme Chez l'animal Absorption Distribution Métabolisme Elimination Surveillance biologique de l'exposition Toxicité expérimentale Toxicité aigüe Les méthodes de mesurage, destinées à évaluer le niveau réel des concentrations de la substance dans l’air des lieux de travail, comprennent successivement : Prélèvement par pompage de l'atmosphère au travers d'un tube rempli de deux plages de charbon actif. Désorption par le sulfure de carbone ou par un mélange ternaire dichlorométhane/sulfure de carbone/méthanol. Dosage par chromatographie en phase gazeuse avec détection par ionisation de flamme [10-13]. Utilisation possible d'appareils à réponse instantanée équipés des tubes réactifs colorimétriques : Cyclohexane 100/a (Draeger), Hexane 102 H et 102 L (Gastec) ou Hexane-20 (MSA), mais ces tubes ne sont ni sélectifs, ni spécifiques du cyclohexane. Les hydrocarbures (saturés ou aromatiques), les alcools et d'autres solvants organiques peuvent donner une réponse semblable. [1, 3] Le cyclohexane est un liquide très inflammable (point d'éclair en coupelle fermée = - 20 °C). Les vapeurs sont plus denses que l'air. Elles peuvent former des mélanges explosifs avec l'air. En cas d'incendie, les agents d'extinction préconisés sont le dioxyde de carbone, les poudres chimiques et les mousses spéciales. L'eau n'est pas recommandée ; on pourra toutefois l'utiliser sous forme pulvérisée pour éteindre un feu important. Refroidir à l'aide d'eau pulvérisée les fûts exposés ou ayant été exposés au feu. Les intervenants, qualifiés, seront équipés d'appareils de protection respiratoire isolants autonomes et de combinaison de protection spéciale. [1] Par voies orale et inhalatoire, le cyclohexane est absorbé en quasi totalité. Par voie cutanée, l’absorption est fonction de la concentration de la substance. La distribution est rapide, avec une préférence pour les tissus adipeux. La voie principale de métabolisme est hépatique. L’élimination est essentiellement pulmonaire sous forme inchangée ou après métabolisation complète sous forme de CO2. Le passage dans le lait maternel est possible. Par voie orale ou inhalatoire, le cyclohexane est absorbé en quasi-totalité. Par voie dermique, le pourcentage d'absorption varie en fonction de la concentration de substance ; on peut estimer à 5 % l'absorption de cyclohexane liquide mis en contact de la peau. La distribution à tous les tissus est rapide avec une préférence pour les tissus adipeux (sans évidence d'accumulation). La voie principale de métabolisation est hépatique. Une première hydroxylation conduit à la formation de cyclohexanol. Ce métabolite sera oxydé en cyclohexanone ou hydroxylé en 1,2-cyclohexanediol ou en 1,4-cyclohexanediol. La répartition entre ces différents métabolites et les éventuelles glucurono- ou sulfo-conjugaisons dépendent de la dose administrée et de l'espèce considérée. Chez l'homme, la voie principale du métabolisme aboutit à la formation de 1,2-cyclohexanediol glucuronoconjugué et de 1,4-cyclohexanediol excrété tel quel. Le rapport 1,2-/1,4-cyclohexanediol est indépendant de la dose et du sexe. Le métabolisme fait intervenir certaines enzymes du cytochrome P . 450 L'élimination du cyclohexane est essentiellement pulmonaire, sous forme inchangée ou, après métabolisation complète, sous forme de CO . On retrouve principalement trois métabolites dans les urines : le cyclohexanol, le 1,2-cyclohexanediol et le 1,4-cyclohexanediol qui représentent respectivement 0,5 %, 23,4 % et 11,3 % de la dose réellement absorbée [4]. Chez l'homme, la demi-vie d'élimination du 1,2-cyclohexanediol est de 16 heures, celle du 1,4-cyclohexanediol est de 18 heures. Le passage dans le lait maternel est également possible. 2 Plusieurs paramètres sont proposés pour la surveillance biologique de l'exposition et disponibles en pratique courante : le dosage sanguin du cyclohexane immédiatement en fin de poste ainsi que les dosages urinaires du cyclohexane et du cyclohexanol en fin de poste de travail. Aucune valeur guide biologique n'a été établie pour ces paramètres. Le dosage des cyclohexanediols urinaires en fin de poste et fin de semaine de travail est bien corrélé à l'exposition de la semaine et moins influencé par les co- expositions que les dosages précédemment cités ; il n'est cependant pas encore disponible en routine en France. La Commission allemande a fixé à 170 mg/g de créatinine la valeur BAT pour le 1,2-cyclohexanediol total urinaire en fin de poste après plusieurs postes (chez les sujets non professionnellement exposés, des taux de 1,2-cyclohexanediol inférieurs à 0,5 mg/g de créatinine sont retrouvés). [9] Le cyclohexane présente une toxicité expérimentale modérée qui se manifeste à des doses assez élevées par des signes neurocomportementaux. Aucun effet mutagène, cancérogène ou de toxicité pour la reproduction n'a été mis en évidence. Base de données FICHES TOXICOLOGIQUES www.inrs.fr/fichetox Cyclohexane - Edition : Mise à jour 2010 Page 4 / 7 Toxicité subchronique, chronique Effets génotoxiques Effets cancérogènes Effets sur la reproduction Fertilité Développement Toxicité sur l'Homme Toxicité aigüe [1] Chez le rat, la DL50 par voie orale est de l'ordre de 20 g/kg. La pénétration cutanée est faible puisqu'il faut une quantité de plus de 100 g/kg pour provoquer la mort des lapins d'expérience. Les signes observés sont neurologiques (ataxie, trouble de l'équilibre et coma), digestifs (diarrhée) ; il est parfois noté une atteinte hépatique et rénale. La CL50 n'a pas été déterminée ; toutefois, des lapins exposés durant 8 heures à une concentration de 18 500 ppm ou à 26 600 ppm pendant 1 heure meurent. Des concentrations de l'ordre de 500 ppm ne provoquent pas d'anomalie chez les animaux exposés. Par inhalation, chez le rat, le cyclohexane peut provoquer des perturbations neurocomportementales dès 2000 ppm. Ces effets augmentent progressivement en fonction de la dose (difficultés de concentration sur une tâche à effectuer, effets narcotiques, tremblements, troubles de l'équilibre...). Aucun effet n'a été observé à la dose de 400 ppm. Le cyclohexane, comme de nombreux solvants, possède des propriétés dégraissantes. Un contact répété avec la peau favorise le développement progressif d'une irritation parfois sévère. Le uploads/s3/ fichetox-17.pdf