Formation du Cueilleur - Les alcaloïdes - 01 © Le Chemin de la Nature, tous dro
Formation du Cueilleur - Les alcaloïdes - 01 © Le Chemin de la Nature, tous droits réservés. 1 F ORMATION en ligne Les alcaloïdes Les alcaloïdes sont peut-être la famille de molécules naturelles la plus connue. Cela s’explique par le fait que les molécules de cette famille sont généralement dotées de propriétés pharmacologiques et/ou toxiques marquées. Les alcaloïdes sont ainsi souvent impliqués dans des empoisonnements volontaires ou accidentels. I/ DÉFINITION Le terme alcaloïde a été introduit au début du XIXe siècle pour désigner des substances naturelles qui réagissent sur le plan chimique comme des bases* que l’on peut aussi appeler des alcalis*. L’étymologie du mot provient de l’association de 2 termes : l’un provenant de l’arabe al kaly, qui signifie « la soude », et l’autre du grec eidos, qui veut dire l’aspect. Les alcaloïdes sont tous caractérisés par la présence d’un atome d’azote (dont le symbole chimique est la lettre N) qui se trouve souvent présent dans une structure cyclique. Pour autant, et sinon ce serait trop simple, toutes les molécules naturelles contenant un atome d’azote ne sont pas forcément des alcaloïdes. Formation du Cueilleur - Les alcaloïdes - 01 © Le Chemin de la Nature, tous droits réservés. 2 La définition de cette famille de molécules est un peu plus complexe et peut faire l’objet d’un certain nombre de débats auprès des experts. Retenez principalement qu’un alcaloïde est une molécule : • d’origine naturelle, le plus souvent végétale mais pas exclusivement, • contenant au moins un atome d’azote, • dotée de propriétés plus ou moins basiques*, • dont la distribution au sein des espèces est relativement restreinte, • et douée, à faible dose (voir à très faible dose), de propriétés pharmacologiques ou toxiques marquées. Chez les végétaux, ils sont présents essentiellement sous une forme soluble en formant des sels avec des acides organiques ou en combinaison avec des tanins*. II/ PROPRIÉTÉS PHYSICO-CHIMIQUES Les propriétés basiques* des alcaloïdes ont permis de les extraire et de les purifier relativement facilement puisque la plupart des autres molécules présentes dans les végétaux ne présentent pas ces propriétés-là. La majorité des alcaloïdes est également capable de cristalliser sous une forme pure lorsqu’ils ont réagi avec un acide. Ces propriétés expliquent que de nombreux alcaloïdes ont été isolés dès le XIXe avec l’essor de la chimie moderne. Formation du Cueilleur - Les alcaloïdes - 01 © Le Chemin de la Nature, tous droits réservés. 3 O O O O H N O H HO H3CO N O O NH H3CO H3CO H3CO OCH3 O O O O N OH NH N H N N O H N HO HO N HO NH OH O O O OO O N N O Morphine Analgésique Pavot somnifère Papaver somniferum L. Cocaïne Anesthésique Cocaïer Erythroxylum coca Lam. Vinblastine Anticancéreux Pervenche de Madagascar Catharanthus roseus (L.) G. Don Colchicine Traitement de la goutte Colchique Colchicum autumnale L. Ergotamine Antimigraineux Ergot de seigle Claviceps purpurea (Fr.) Tul. N N H OH H3CO Quinine Antipaludique Quinquina Cinchona spp. Codéine Analgésique Pavot somnifère Papaver somniferum L. 1819 1832 1918 1804 1860 1954 1820 C’est notamment le cas des molécules majeures suivantes : Pour autant, tous les alcaloïdes ne sont pas nécessairement faciles à isoler et certains d’entre eux donnent encore, à l’heure actuelle, du fil à retordre aux chimistes mais aussi l’espoir de découvrir encore un certain nombre de futurs médicaments. Formation du Cueilleur - Les alcaloïdes - 01 © Le Chemin de la Nature, tous droits réservés. 4 III/ DISTRIBUTION Le rôle des alcaloïdes pour les plantes n’est pas bien connu, bien que dans certains cas, il est admis qu’ils participent à des mécanismes de défense des végétaux vis-à-vis de prédateurs. On retrouve quelques alcaloïdes chez les Ptéridophytes comme par exemple : • Le lycopode dressé (Huperzia selago (L.) Bernh. ex Schrank & Mart.) qui contient notamment de l’huperzine A, un alcaloïde qui a montré des propriétés inhibitrices de l’acétylcholine estérase* et qui pourrait être utilisé sous la forme de médicament contre la maladie d’Alzheimer. • La prêle des marais (Equisetum palustre L.) qui contient plusieurs alcaloïdes toxiques, notamment la palustrine et qu’il ne faut pas confondre avec la prêle des champs (Equisetum arvense L.). Rameaux sporangifères du lycopode dressé (Huperzia selago (L.) Bernh. ex Schrank & Mart.). Tiges stériles et tiges fertiles de la prêle des marais (Equisetum palustre L.). Tiges stériles et tiges fertiles de la prêle des champs (Equisetum arvense L.). Formation du Cueilleur - Les alcaloïdes - 01 © Le Chemin de la Nature, tous droits réservés. 5 Chez les Gymnospermes, on ne retrouve pas ou très peu d’alcaloïdes à l’exception de la famille des Ephedraceae chez qui l’on retrouve notamment l’éphédrine, un alcaloïde proche des amphétamines* aux propriétés stimulantes et anorexigènes*. Attention, l’utilisation de l’Ephédra est strictement interdite en France car ses constituants sont considérés comme stupéfiants*. Le taxol, une molécule qui rentre dans la composition de médicaments anticancéreux majeurs et que l’on retrouve chez l’if commun (Taxus baccata L., Taxaceae) est parfois considérée comme appartenant à la famille des alcaloïdes à cause de la présence d’un atome d’azote dans sa structure. Cependant, certains phytochimistes préfèrent classer cette molécule dans la classe des diterpènes* pour des raisons de biosynthèse. Dans tous les cas, la forte toxicité de cette molécule nécessite un dosage précis au sein d’un protocole de chimiothérapie rigoureux. Cônes femelles du grand éphédra (Ephedra major Horst) et fructification du raisin de mer (Ephedra distachya L.). Rameaux couverts d’arilles de l’if commun (Taxus baccata L.). Formation du Cueilleur - Les alcaloïdes - 01 © Le Chemin de la Nature, tous droits réservés. 6 Pour ce qui est des Angiospermes : • Chez les monocotylédones, certaines familles comme les Liliaceae, les Colchicaceae et les Amaryllidaceae synthétisent des alcaloïdes, souvent toxiques. Certains, isolés et administrés sous forme de doses précises, constituent des médicaments majeurs comme la colchicine du colchique d’automne (Colchicum autumnale L.) ou la galantamine des perce-neige (Galanthus spp.) et des narcisses (Narcissus spp.). • C’est surtout chez les dicotylédones que l’on retrouve la majorité des plantes produisant des alcaloïdes. Parmi elles, certaines familles sont particulièrement spécialisées dans la synthèse des alcaloïdes : - Solanaceae Un certain nombre de Solanaceae sont toxiques et ont été utilisées , notamment par les « sorcières », pour atteindre des états de transes au travers de leurs propriétés hallucinogènes. C’est le cas de la belladone (Atropa belladonna L.), de la jusquiame (Hyoscyamus niger L.), du datura (Datura stramonium L.) et de la mandragore (Mandragora officinarum L.) qui contiennent notamment de l’hyoscyamine (qui se transforme en atropine au moment de l’extraction) et de la scopolamine. Colchiques d’automne (Colchicum autumnale L.), perce-neige (Galanthus nivalis L.) et narcisses jaunes (Narcissus pseudonarcissus L.). Fleurs et fruits (grosses baies) de la belladone (Atropa belladonna L.). Formation du Cueilleur - Les alcaloïdes - 01 © Le Chemin de la Nature, tous droits réservés. 7 La solanine ainsi que les autres alcaloïdes stéroïdiques toxiques sont contenus essentiellement dans les parties chlorophylliennes* des Solanaceae comestibles : pomme de terre (Solanum tuberosum L.), tomate (Solanum lycopersicum L.), aubergine (Solanum melongena L.)… Jusquiame (Hyoscyamus niger L.) en fleurs puis en fruits (capsules à opercules). Fleurs en boutons et baies non matures de mandragore (Mandragora officinarum L.). Feuilles à dents inégales, fleur épanouie et capsules épineuses du datura (Datura stramonium L.). Formation du Cueilleur - Les alcaloïdes - 01 © Le Chemin de la Nature, tous droits réservés. 8 - Fabaceae Le genêt à balais (Cytisus scoparius (L.) Link) ou le cytise (Laburnum anagyroides Medik.) qui contiennent respectivement de la spartéine et de la cytisine exercent des effets qu’on qualifie de ganglioplégiques. Ils s’opposent à la transmission de l’influx nerveux au niveau des ganglions* du système nerveux pouvant notamment provoquer des dysfonctionnements au niveau des rythmes cardiaque et respiratoire. Les fleurs de genêt à balais, qui contiennent peu d’alcaloïdes, sont inscrites à la pharmacopée* française et peuvent être utilisées pour leur propriétés diurétiques*. - Papaveraceae De nombreuses Papaveraceae produisent des alcaloïdes. La plus emblématique est le pavot somnifère (Papaver somniferum L.) dont est extrait l’opium depuis des millénaires et qui sert toujours aujourd’hui à l’extraction de la morphine et de la codéine. On retrouve également dans cette famille, l’essentiel des plantes à alcaloïdes qui peuvent être utilisées en herboristerie, avec précautions, et que nous aborderons plus bas : coquelicot (Papaver rhoeas L.), chélidoine (Chelidonium majus L.), fumeterre (Fumaria officinalis L.). Floraison du genêt à balais (Cytisus scoparius (L.) Link) et du cytise (Laburnum anagyroides Medik.). Pavot somnifère (Papaver somniferum L.) et coquelicot (Papaver rhoeas L.). Formation du Cueilleur - Les alcaloïdes - 01 © Le Chemin de la Nature, tous droits réservés. 9 - Rubiaceae Les Rubiaceae que l’on retrouve en Europe ne sont pas connues pour leur contenu en alcaloïde. Néanmoins de nombreuses plantes de cette famille largement représentée dans les zones tropicales sont exploitées pour leurs alcaloïdes. À titre d’exemples, on pourrait citer : • Les quinquinas (Cinchona spp.) dont on extrait de l’écorce notamment la quinine, un alcaloïde majeur qui a constitué le premier traitement efficace contre uploads/S4/ formation-du-cueilleur-les-alcaloi-des-01-hd.pdf
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- Publié le Jui 13, 2021
- Catégorie Law / Droit
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