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Cours chim 04 controler les transformations

D COMMENT LE CHIMISTE CONTRÔLE-T-IL LES TRANSFORMATIONS DE LA MATIÈRE LES RÉACTIONS D ? ESTÉRIFICATION ET D ? HYDROLYSE Rappels sur la réactivité chimique Les groupes caractéristiques Estéri ?cation et hydrolyse Etude expérimentale des réactions d ? estéri ?cation et d ? hydrolyse Première expérience Deuxième expérience Equilibre des réactions d ? estéri ?cation et d ? hydrolyse Facteurs in uençant la réaction La température La catalyse Ajout d ? un réactif ou élimination d ? un produit DES EXEMPLES DE CONTRÔLE DE L ? ÉVOLUTION DE SYSTÈMES CHIMIQUES Synthèse d ? un ester à partir d ? un anhydride d ? acide Hydrolyse basique des esters Constitution des corps gras Constitution des savons Préparation d ? un savon Solubilité des savons Principe d ? action d ? un savon Catalyse homogène hétérogène et enzymatique Catalyse homogène Catalyse hétérogène Catalyse enzymatique NOTATIONS UNITÉS ET VALEURS CONNAISSANCES ET SAVOIR-FAIRE EXIGIBLES CD Comment le chimiste contrôle-t-il les transformations de la matière Les réactions d ? estéri ?cation et d ? hydrolyse Rappels sur la réactivité chimique Une formule chimique a du sens pour un chimiste elle évoque des propriétés physiques et chimiques Elle est un outil qui permet de rationaliser et de prévoir le comportement des espèces chimiques Les liaisons C ??C et C ??H étant non polarisées il en résulte que leur rupture est extrêmement di ?cile Par ailleurs le nuage électronique entre ces atomes ne se déforme pas facilement En conséquence les alcanes présentent une très grande stabilité chimique ils ne sont pas attaqués par les acides forts et les oxydants forts Cette absence de réactivité des cha? nes hydrocarbonées explique que les diverses réactions observées en chimie organique font intervenir des groupes caractéristiques qui sont constitués d ? autres atomes et qui donnent des propriétés particulières aux molécules Les groupes caractéristiques O ? groupe C se situant en bout de cha? ne aldéhyde H ? groupe C O contenu dans la cha? ne carbonée cétone ? groupe - OH ?xé sur un atome de carbone tétraédrique alcool ? groupe O C se situant en bout de cha? ne acide carboxylique OH Exemples un aldéhyde O H propanal une cétone O butan- -one un alcool OH éthanol un acide carboxylique O OH acide propano? que Estéri ?cation et hydrolyse Un ester peut être obtenu par la réaction d'un acide carboxylique R ??CO H avec un alcool R ? ??OH selon l ? équation bilan O O RC OH R ? ??O ??H RC O ??R ? H ??O ??H acide alcool ester eau carboxylique Pour nommer l ? ester on cherche le nom de l ? acide carboxylique dont il est issu On supprime le mot acide puis on remplace la terminaison o? que ? par la terminaison oate ? que l ? on fait suivre du nom du groupe alkyle ??R ? CExemple propanoate de méthyle L ? hydrolyse est la réaction inverse de l ? estéri ?cation O RC O ??R ? H O O RC OH R