Remerciez-le!

Remerciez @Admin pour avoir partagé cet document gratuitement, de la manière la plus simple, en partageant sur les réseaux sociaux.

Chapitre 6 Stratégie en synthèse organique 6.1 Structure des composés organique

Chapitre 6 Stratégie en synthèse organique 6.1 Structure des composés organiques ................................................................................ 6.1.1 Familles fonctionnelles ................................................................................................... 6.1.2 Nomenclature .................................................................................................................. 6.1.3 Formule topologique ....................................................................................................... 6.1.4 Insaturation ................................................................................................................ 6.1.5 Isomérie de constitution .................................................................................................. 6.1.6 Polymères ........................................................................................................................ 6.2 Optimisation d’une étape de synthèse ............................................................................ 6.2.1 Optimisation de la vitesse de réaction............................................................................ 6.2.2 Optimisation du rendement de la réaction ................................................................ LA synthèse organique est le domaine de la chimie traitant des transformations chimiques faisant intervenir des molécules organiques, ainsi que les conditions expérimentales nécessaires à leur mise en oeuvre (matériel, nature des solvants, conditions de température etc.). On s’intéresse ici aux structures des composés organiques, et aux stratégies que l’on peut mettre en place pour optimiser le rendement d’une synthèse : 6.1 Structure des composés organiques 6.1.1 Familles fonctionnelles Figure 6.1 – Tableau récapitulatif des principales fonctions chimiques. Formule topologique La formule topologique permet de simplifier la formule semi-développée. On applique les règles suivantes : • Les liaisons carbone-carbone C C sont représentées par un trait plein. • Les carbones C sont implicites et se situent aux extrémités des traits pleins. • Les liaisons X H n’apparaissent pas. • Les hydrogènes H liés à un carbone n’apparaissent pas, ils sont implicites. • Tous les autres atomes apparaissent ainsi que leurs liaisons. Insaturation Chaque cycle et/ou liaison multiple (double ou triple) dans une molécule constitue ce que l’on appelle une insaturation du squelette carboné. Chaque insaturation nécessite la suppression de deux atomes d’hydrogènes du squelette carboné. 6.1.2 Nomenclature Faire en classe 6.1.3 Formule topologique Afin de simplifier l’écriture et donc la lecture des molécules, on utilise la formule topologique. Exemple : La molécule d’acide propanoïque, de formule brute C3H6O2, a pour formule semi-développée (à gauche) et pour formule topologique (à droite) : O O CH3 CH2 C OH OH Remarque : On peut faire apparaître les doublets non-liants dans la formule topologique. 6.1.4 Insaturation Exemples : O OH acide propanoïque toluène hept-1,3,5-triène Isomérie de constitution Deux molécules sont isomères de constitution si et seulement si elles possèdent la même formule brute, mais une formule semi-développée (et donc topologique) différente. Polymères Un polymère est une macromolécule, c’est-à-dire un assemblage en chaîne de motifs chi- miques élémentaires identiques appelés monomères. La synthèse de telles molécules est appe- lée polymérisation. Optimisation de la vitesse Comme vu dans le chapitre 1, il existe trois facteurs cinétiques sur lesquels on peut jouer pour augmenter la vitesse volumique de formation d’un produit : • La température • La concentration des réactifs • L’utilisation d’un catalyseur 6.1.5 Isomérie de constitution Exemples : Les molécules suivantes ont toutes pour formule brute C4H8O : O O O butanal butanone tétrahydrofurane 6.1.6 Polymères Exemple : Le plastique le plus courant est constitué d’un polymère : le polyéthylène. 6.2 Optimisation d’une étape de synthèse Lorsque l’on réalise une synthèse organique, il apparaît crucial d’optimiser toutes les étapes. Les facteurs pris en compte pour optimiser une synthèse sont la durée de la synthèse, l’amélioration du rendement, la minimisation du coût et l’impact environnemental. On s’intéresse ici aux leviers d’action dont on dispose pour optimiser la vitesse d’une réaction chimique, ainsi que son rendement. 6.2.1 Optimisation de la vitesse de réaction Remarques : • Augmenter la température accélère la réaction chimique, mais il faut tenir compte du coût énergétique requis pour chauffer, ainsi que de l’impact environnemental (notamment à l’échelle industrielle). Il faut trouver le bon compromis. • Par définition, un catalyseur n’intervient pas dans l’équation bilan de la réaction, il n’est qu’un intermédiaire. Ainsi, il suffit d’en utiliser une petite quantité qui va se régénérer à l’issue de la réaction chimique. Il est réutilisable, et son coût est quasi nul. Rendement Le rendement η d’une réaction chimique est le rapport (éventuellement exprimé en pourcen- tage) entre la quantité de matière finale nf de produit obtenu, et celle maximale nmax que l’on aurait pu obtenir si la réaction est totale : η = nf nmax • Selon la nature de la réaction, le choix du catalyseur peut s’avérer plus ou moins simple (condi- tions expérimentales, solvants, réactions multiples en compétition etc.). 6.2.2 Optimisation du rendement de la réaction Optimisation du rendement Une réaction chimique, selon la composition initiale du système, est équilibrée avec un certain taux d’avancement τ fixé. Il est possible de provoquer un déplacement d’équilibre (dans le sens direct a priori) pour augmenter ce taux d’avancement. Les deux manières de procéder sont les suivantes : • Augmenter la quantité d’un réactif pour le mettre en excès. • Éliminer un produit de la réaction au fur et à mesure de sa formation. uploads/Finance/ chapitre-6-syntheses-organiques.pdf