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W ' , THÈSE ~. rulU''ft'$I~ <k Ouapdougou PO" OOItflÏr le sradc de OOCTEUR DE TROISIÈME CYCLE ,\Ifa Keita DJIBO Maitre n SClCfICes DIplômé d'Etudes A~>tlI TII ÈME: ANAL YSIC DES ' lUI U:S ESSt:III1U; U .f:S ilE OIJ.:I.QUt:S PLA1 ,,' n :s BE Li\ FlOR[ OU IIIJR"'N.\ t'ASO AI'I'AIHr., "I,\NT AllX FA. \IILU:S m:. .. L.AMI.\ CL\[ (lIJ'pli5 ~clpra I..m., Il)/1/1$ ~ull~le"t l'oit., Oclm"," IImtiriCfl""m l.) [T IU;S POAC':M: (Cyltlbof1Dll<'II ,",lrMIIQII'!tuS (L.) Spr~"", C)'Itlbof'01fOII Klrll"'~s Chiov ri CyIPllJoPfll:I»I tifT.'"t (\lC) s'.pr. r ., . Mm" i'I ' . SAC.O," ........ looh .... ".o-' , A_SAU. i'loiI ... C , .. " .... 1: .. ", ... 1*0 1 " : ' ..... ".o'DiLk"'·.:UO.l· ..... oiot.o.." " .Morit KOCDA-IOSM05.illloII ... c: ." .... l ' ......... *o- z ' z _ ... ,,_ ... ___ '.n. i'I ..... : _ c .......... o. ... : _ D .. $ 'SAloI. n T. ~ oiI,. __ 1;.;. ....... 0 ' _*" • OF:OJCACES J., dtdi., «tk th~ À la mé moi~ d., mon ~~ À la mémoi~ dt ma mt~ d«édH quclqoe'l Joo .... nanl la !I(l nl~nanc~ dt ccl:1~ Ih~. À la mfmoirt dt ma !i(lrur À la mfmoi~ d~ ma tant~ A :\lon ~i~or Oouma K.,illn .. poor Se'! Înl.s. .... ble'! ~trOr1$. REMERCIEMENTS Au terme de ce travail, je voudrais exprimer toute ma reconnaissance et mes vifs remerciements à Monsieur le Professeur Mouhoussine NACRO pour m'avoir accepté dans son laboratoire et pour avoir guidé mes premiers pas dans la recherche, en dirigeant ce travail. Je garde de ce contact ses grandes qualités humaines, son dynamisme et sa très grande rigueur scientifique. Malgré votre absence physique vous avez œuvré à l'aboutissement de ce travail et nous vous en sommes très reconnaissants. Que le Professeur Marie KOUDA-BONAFOS trouve ICl mes sincères remerciements pour les précieux conseils qu'elle m'a prodigués et qui ont ca permis la réalisation dé' travail. Je la remercie également pour avoir accepté de le juger. Je tiens à remercier Monsieur le Professeur Faustin Sié SIB pour avoir accepté de présider ce jury. Le premier séminaire régional de spectrométrie de Résonance Magnétique Nucléaire (RMN) à l'Université de Ouagadougou et les journées de la SOACHIM qu 'il a initiés ont été une expérience enrichissante, qui nous a permis de côtoyer des chercheurs plus expérimentés. Que Monsieur le Professeur Khalid lKIRI trouve ici toute ma reconnaissance. Je tiens à lui renouveler mes remerciements pour avoir contribué à maformation à l'Université Abdou Moumouni de Niamey. Je renouvelle mes sincères remerciements à Monsieur le Professeur Adama SABA, qui a grandement contribué à l'amélioration de ce document par ses remarques pertinentes et qui a accepté, malgré ses multiples occupations de juger ce travail. Mes remerciements à Monsieur le Professeur Jean PIRO pour aVOIr contribué à ma formation et qui malgré ses multiples occupations a accepté de siéger dans ce jury. C'est pour nous un réel encouragement. Je remercie les Professeurs Dan Dicko DAN KOULODO 0, Michel PUJOLE , Siméon T. KABRE, TRAORE Harouna, Guy Venance OUEDRAOGO, Bernard KAM 0, Jean LEGMA, Ali BAHSOUN pour leurs contributions à ma formation. Ce n'est que justice de leur réaffirmer ici toute mon estime et ma reconnaissance. Que le professeur Michel PUJOLE soit assuré de ma détermination à aller de l'avant. Je voudrais renouveller mes vifs remerciements au Professeur Gémrd LAMATY pour sa franche collaboration. Qu'il me soit permis de remercier le Docteur Dorosso Abdoul SA.JI..1A TÉ . Ses démarches nous ont permis d'effectuer la grande partie de nos analyses dans le Laboratoire de Chimie Organique Physique du Professeur Gérard LA.JI..1A TY. Ses précieux conseils au cours des manipulations et de la rédaction ont été indispensables à l'aboutissement de ce travail. Toute ma gratitude au Docteur Jeanne MILLOGO-RASOLODIMBY pour l'aide apportée dans l'identification du matériel végétal et pour les remarques pertinentes ayant permis l'amélioration de ce document. Qu'elle soit également remerciée pour avoir accepté de juger ce travail,malgré ses multiples occupations. Qu'elle trouve ici l'expression de ma considération et mes sincères remerciements. Je voudrais une fois de plus renouveller mon estime et ma considération au Docteur Amadou ILAGOUMA pour avoir contribué à ma formation. Que le Docteur Abdoulaye SÉRÉMÉ trouve ici l'expression de ma sincère amitié renouvelée. Je tiens à renouveler mes remerciements à tous ceux qui de façon sincère m'ont témoigné leur amitié et qui n'ont cessé de m'encourager: je pense aux Docteurs Amado S. OUIMINGA, Aboubacar YOBI et Longin SOMÉ. Mes remerciements à MonsieurJustin NIKIÈMA, Technicien supérieur. Sa constante disponibilité, son aide multiforme et ses encouragements ont été déterminants dans la réalisation de ce travail. A tous ceux qui par leur attitude ou par leurs encouragements m'ont permis d'aller de l'avant. TABLE DES MATIÈRES INTRODUCTION GÉNÉRALE PREMIÈRE PARTIE: DONNÉES BIBLIOGRAPHIQUES CHAPITRE 1: DONNÉES BIBLIOGRAPHIQUES SUR L'ÉTUDE DES HUILES ESSENTIELLES INTRODUCTION 2 COMPOSITION CHIMIQUE D'UNE HUILE ESSENTIELLE ET STRUCTURES DES CONSTITUANTS 2.1 Composition chimique d'une huile essentielle 2.2 Structures de quelques constituants des huiles essentielles 3 BIOSYNTHÈSE DES HUIILES ESSENTIELLES 3.1 La Condensation 3.2 La Cyclisation 3.3 Les transformations secondaires 4 RÔLE D'UNE HUILE ESSENTIELLE DANS LA PLANTE 5 DOMAINE D'UTILISATION DES HUILES ESSENTIELLES 6 MÉTHODE D'EXTRACTION ET D'ANALYSE DES HUILES ESSENTIELLES 6.1 Méthodes d'extraction 6.2 Méthodes d'analyse 7 LABILITÉ DES HUILES ESSENTIELLES 8 MÉTHODES DE CONSERVATION DES HUILES ESSENTIELLES 9 FACTEURS INFLUENÇANT LA COMPOSITION CHIMIQUE D'UNE HUILE ESSENTIELLE 10 CONCLUSION PAGES 1 3 3 4 4 5 9 9 12 20 21 21 22 22 23 26 26 29 30 CHAPITRE II: DONNÉES BIBLIOGRAPHIQUES SUR LES SIX ESPÈCES AROMATIQUES ÉTUDIÉES 31 1 LES TROIS ESPÈCES AROMATIQUES DE LA FAMILLE DES LAMIACEAE 31 1.1 INTRODUCTION 31 1.2. Hyptis spicigera Lam. 33 1.2.1 Botanique et utilisation traditionnelle 33 1.2 .. 2 Analyse de l'huile essentielle 34 1.3 Hyptis suaveolens Poit 35 1 •• 3.1Botanique et utilisation traditionnelle 35 1.3.2 Analyse de l'huile essentielle 36 1.4 Ocimum americanum L. Synonyme Ocimum canum Sims 37 1.4.1 Botanique et utilisation traditionnelle 37 1.4.2 Analyse de l'huile essentielle 38 2 LES TROIS ESPÈCES AROMATIQUES DE LA FAMILLE DES POACEAE 39 2.1 INTRODUCTION 39 2.2 Cymhopogon schoenanthus (L.) Spreng 40 2.2.1 Botanique et utilisation traditionnelle 40 2.2.2 Analyse de l'huile essentielle 41 2.3 Cymhopogon giganteus Chiov. 41 2.3.1 Botanique et utilisatiou traditionnelle 41 2.3.2 Analyse de l'huile essentielle 42 2.4 Cymbopogon citratus (DC) Stapf 43 2.4.1 Botanique et utilisation traditionnelle 43 2.4.2 Analyse de l'huile essentielle 43 2.5 CONCLUSION 44 DEUXIÈME PARTIE: RÉSULTATS DES ANALYSES ET DISCUSSION CHAPITRE 1: EXTRACTION ET ANALYSE DES HUILES ESSENTIELLES DES TROIS ESPÈCES AROMATIQUES DE LA FAMILLE DES LAMIACEAE 45 1 INTRODUCTION 45 2 Hyptis spicigera Lam. 46 3 Hyptis suaveolens Poit 52 4 Ocimum americanum L. synonyme Ocimum canum Sims 58 5 CONCLUSION 89 CHAPITRE 2: EXTRACTION ET ANALYSE DES HUILES ESSENTIELLES DES TROIS ESPÈCES AROMATIQUES DE LA FAMILLE DES POACEAE 90 1 INTRODUCTION 90 2 Cymbopogon schoenanthus (L,) Spreng 90 3 Cymbopogon giganteus Chiov. 109 4 Cymbopogon cilralus (DC) Stapf 111 5 CONCLUSION 114 CONCLUSION GÉNÉRALE 115 BmLIOGRAPHIE 119 PARTIE EXPÉRIMENTALE 134 1. MÉTHODES D'EXTRACTION ET D'ANALYSE DES HUILES ESSENTIELLES 134 1.1. matériel végétal 134 1.2. hydrodistillation 136 2. ANALYSE DES HUILES ESSENTIELLES 137 2.1. Analyse des builes essentielles par chromatographie en phase gazeuse 137 2.2. Identification des constituants des huiles essentielles par calcul des indices de rétention 137 2.3. Analyse des huiles essentielles par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse (GPG/SM) 138 3. Distillation sous pression réduite 139 4. Fractionnement de l'huile essentielle de Ocimum americanum par chromatographie sur colonne 140 5. Spectrométrie dans l'infrarouge 140 6. Produits chimiques 140 ANNEXES ANNEXE 1 : STRUCTURES DES AUTRES COMPOSÉS IDENTIFIÉS ANNEXE II : SPECTRES DE MASSE DE QUELQUES COMPOSÉS IDENTIFIÉS INTRODUCTION GÉNÉRALE. Les principales réactions chimiques que l'on rencontre dans les végétaux supérieurs sont celles du métabolisme primaire, qui conduisent à la synthèse des composés nécessaires à l'accomplissement des fonctions fondamentales de la plante (croissance, reproduction). Au delà des processus métaboliques de base et primordiaux des fonctions vitales, les transformations biochimiques du métabolisme secondaire conduisent à la synthèse d'un grand nombre de composés, appelés produits naturels[J,21. L'un des aspects le plus important de la chimie organique est celui lié à l'étude des composés organiques du métabolisme secondaire, ~onte'1us dans les cellules des espèces végétales. Ces composés appelés métabolites secondaires forment un très vaste ensemble de substances comprenant les terpénoïdes, les stéroïdes, les alcaloïdes, les composés phénoliques, les tanins (1.2.3,4, 5J etc. On peut trouver les terpénoïdes dans le règne animal, mais la très grande majorité de ces composés est spécifique du règne végétal. Les plantes aromatiques supérieures en particulier, sont dotées de glandes capables de synthétiser des principes volatils, appelés huiles essentielles dont les principaux constituants sont des terpénoïdes (mono et sesquiterpènes principalement). Communément appelées essences naturelles, les huiles essentielles sont des liquides volatils, que l'on peut extraire par diverses techniques; la plus simple et la plus courante étant l'hydrodistillation. Elles sont responsables de l'odeur caractéristique, le plus souvent agréable, des fleurs et des végétaux supérieurs [l, 2i. En général, les teneurs en huile essentielle (exprimées en ml pour 100g de uploads/Geographie/ m08179-pdf.pdf