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Département de Chimie Mémoire du Projet de Fin d’Etudes Synthèse, caractérisati

Département de Chimie Mémoire du Projet de Fin d’Etudes Synthèse, caractérisation et étude cinétique Synthèse, caractérisation et étude cinétique du 1,3-di(2-hydroxyphenyl imino)propane et de ses et de ses complexes métalliques de cuivre et de zinc complexes métalliques de cuivre et de zinc Présenté par : Encadré par : AZGAGH Jaouad Pr. FAHIM Mohammed Soutenu le 08 /06 /2018 devant le jury composé de : Pr. Mohammed FAHIM Pr. Noureddine EL MOUALIJ Pr. Tourya ZAIR Année universitaire 2017/2018 Remerciement Ce projet de fin d’études a été réalisé au sein du Laboratoire de Chimie des Matériaux et Biotechnologie des Produits Naturels « ChimaBio » du département de chimie à la faculté des sciences de Meknès. Il a été encadré par Monsieur le Professeur FAHIM Mohammed que je remercie infiniment pour son encadrement de prés et les conseils judicieux qu’il m’a prodigué tout au long de ce travail. Je tiens également à exprimer mes vifs respects et mes forts remerciements a Monsieur Noureddine EL MOUALIJ et Madame Tourya ZAIR Professeurs au département de chimie de la faculté des sciences de Meknès, d’avoir accepté d’être membres du jury de mon Projet de Fin d’Etudes. J’adresse mes vifs remerciements à Mademoiselle ES-SOUNNI Bouchra doctorante au Laboratoire « ChimaBio » pour ses encouragements et ses aides tout au long de ce travail. Merci à vous tous et à toute personne ayant contribué à la réalisation de ce travail. Dédicace Je dédis ce mémoire … A mes parents A ma famille A mon encadrant A mes enseignants A mes amis Sommaire Introduction général ...................................................................................................................................... 1 Chapitre I..Etude bibliographique ............................................................................................................... E2 I. Généralité sur les complexes base de Schiff ......................................................................................... 3 1. Base de Schiff .................................................................................................................................... 3 a. Définition....................................................................................................................................... 3 b. Classification des ligands base de Schiff ................................................................................... 3 2. Complexes base de Schiff ................................................................................................................. 4 a. Définition d’un complexe .............................................................................................................. 4 b. Classification des complexes : ................................................................................................... 4 c. Types de complexes base de Schiff ............................................................................................... 5 d. Structure des complexes ............................................................................................................ 6 3. Synthèse de quelques complexes bases de Schiff ............................................................................. 7 II. Applications des complexes bases de Schiff ........................................................................................ 8 1. Catalyse : ........................................................................................................................................... 9 2. Corrosion : ....................................................................................................................................... 10 3. Activité biologique : ........................................................................................................................ 10 III. Etude cinétique ................................................................................................................................ 11 1. Détermination expérimentale de la loi de vitesse des réactions ...................................................... 12 2. La spectroscopie UV-visible ........................................................................................................... 12 a. Principe ........................................................................................................................................ 12 b. Loi d’absorption de la lumière - LOI DE BEER-LAMBERT ................................................. 13 Chapitre II ................................................................................................................................................... 14 I. Synthèse et caractérisation du 1,3-di(2-hydroxyphenyl imino)propane ............................................. 15 1. Synthèse........................................................................................................................................... 15 2. Spectroscopie IR et UV-visible ....................................................................................................... 15 I. Synthèse et caracterisation des complexes métalliques de [CuCH2(CH2N=CHPhOH)2]Cl2 et de [Zn CH2(CH2N=CHPhOH)2]Cl2 ........................................................................................................................ 17 1. Synthèse des complexes métalliques ............................................................................................... 17 2. Caracterisation des complexes métalliques .................................................................................... 18 II. Etude cinétique ................................................................................................................................... 21 1. Etude cinétique de la réaction de synthèse du complexe [CuCH2(CH2N=CHPhOH)2]Cl2 ............. 21 2. Etude cinétique de la réaction de synthèse du complexe [ZnCH2(CH2N=CHPhOH)2]Cl2 ............. 23 1. Synthèse de 1,3-di(2-hydroxyphenyl imino)propane ...................................................................... 26 2. préparation des complexes [MCH2(CH2N=CHPhOH)2]Cl2 MCl2 (M = Cu, Zn) ........................... 26 Conclusion ................................................................................................................................................... 27 Références bibliographiques ....................................................................................................................... 28 Liste des schémas Schéma 1: La réaction de formation d’une imine (base de Schiff) ................................................. 3 Schéma 2 : Synthèse du 1,3-di(2-hydroxyphenyl imine)propane ................................................ 15 Schéma 3 : Synthèse des complexes métalliques [MCH2(CH2N=CHPhOH)2]Cl2 (M = Cu, Zn) . 17 Liste de figures Figure 1 : Exemples de complexes monométallique, bimétallique et polymétallique. ................... 5 Figure 2 : Synthèse du catalyseur des réactions d’epoxydation des cis-oléfines ............................ 9 Figure 3: Spectre IR du 1,3-di(2-hydroxyphenyl imino)propane .................................................. 16 Figure 4 : Spectre UV-vis du 1,3-di(2-hydroxyphenyl imino)propane ......................................... 17 Figure 5 : Spectre IR du complexe [CuCH2(CH2N=CHPhOH)2]Cl2 ............................................ 18 Figure 6 : Spectre UV-vis du complexe [CuCH2(CH2N=CHPhOH)2]Cl2 .................................... 19 Figure 7 : Spectre IR du complexe [ZnCH2(CH2N=CHPhOH)2]Cl2 ............................................ 20 Figure 8: Spectre UV-visible du complexe [ZnCH2(CH2N=CHPhOH)2]Cl2 ............................... 21 Figure 9 : Courbe d’absorbance en fonction du temps .................................................................. 22 Figure 10 : Courbes des équations lineaires du 1er ordre et du 2eme ordre .................................... 23 Figure 11 : Courbe d’absorbance en fonction du temps ................................................................ 24 Figure 12 : Courbes des équations lineaires du 1er ordre et du 2eme ordre .................................... 24 Liste des tableaux Tableau 1 : Mesure d’absorbance en fonction du temps de la solution du complexe de cuivre ... 22 Tableau 2 : Mesure de l’absorbance en fonction du temps de la solution du complexe de zinc. . 23 1 Introduction général La synthèse des complexes métaux de transition constitue un thème de recherche d’actualité qui ne cesse d’attirer de nombreuses équipes de recherche à travers le monde, que ce soit sur le plan universitaire ou industriel. Cela peut être associé essentiellement à l’importance et à la diversité des applications de ce type de composés constituant une interface entre deux chimies souvent antagonistes, la chimie minérale et la chimie organique à partir desquelles nous avons vu naître une nouvelle chimie qui est la chimie de coordination. Dans ce contexte, nous nous sommes intéressés à la synthèse, la caractérisation et l’étude cinétique des complexes bases de Schiff de métaux de transition comme le cuivre et le zinc. Les ligands de base de Schiff et leurs complexes représentent une classe importante des chélates en chimie de coordination. Ces composés ont toujours joué un rôle essentiel dans différents domaines de la chimie. Grâce à leurs importances dans la vie humaine, les complexes sont exploités dans divers domaines, comme le traitement de quelques maladies, l’activité biologique, la chimie analytique, la catalyse, la corrosion... Le premier chapitre aborde une étude bibliographique sur les différentes méthodes de synthèse des imines primaires et leurs complexes métalliques ainsi quelques domaines d’applications. Le deuxième chapitre a été consacré sur l’étude cinétique des réactions de complexations du 1,3-di(2-hydroxyphenyl imino)propane. Cette étude est devisée en deux parties : la première partie s’intéresse à la synthèse et l’identification par les méthodes spectroscopiques UV-vis et IR, et la deuxième partie est basé sur l’étude cinétique par utilisation de loi de beer-lambert à l’aide de la spectroscopie UV-vis. 2 Chapitre I Etude bibliographique 3 I. Généralité sur les complexes base de Schiff Les ligands bases de Schiff et leurs complexes métalliques de transition représentent une classe importante de chélates dans la chimie de coordination. Ces composés ont toujours joué un rôle important dans différents domaines de la chimie. En effet, des efforts considérables ont été déployés pour développer les méthodes de synthèse de ces composés. Cette catégorie de composés a été une sorte de modèle pour les ligands porphyrines et leurs complexes de métaux de transition, qui ont suscité pendant très longtemps une attention très particulière chez beaucoup de chercheurs en se basant sur leur importance dans le domaine biologique, médicinal, pharmaceutique, catalytique, magnétique ainsi que dans le domaine industriel. 1. Base de Schiff a. Définition Une base de Schiff est définie comme étant le produit d’une condensation d’une amine primaire avec une cétone ou aldéhyde (Schéma 1). C’est un compose qui comporte une double liaison entre le carbone et l’azote, avec l’atome d’azote liée à un groupement aryle ou alkyle [1]. La base de Schiff est nommée d’après Hugo Schiff chimiste allemand (1834-1915) qui est le premier fait la synthèse de ce type de compose en 1864 [2]. R: alkyle ou aryle Schéma 1: Réaction de formation d’une imine (base de Schiff) b. Classification des ligands base de Schiff A la base de nombreux sites de coordination, on peut classer les ligands, bases de Schiff, selon plusieurs structures : mono, bi, tri, tétra, penta, hexa et polydentate comme suit [3] :  Monodentate : C’est une molécule qui possède un seul site de fixation à l‘atome métallique, elle cède au métal central un doublet non liant avec création d'une liaison.  Bidentate : Ce genre de base de Schiff peut exister sous forme de plusieurs types. Les bidentates peuvent être O,O ou bien N,N. De plus, on peut trouver des ligands bases de Schiff contenant des sites N, O donneurs. 4  Tridentate : L'utilisation des ligands tridentates dans la chimie de coordination fournit un moyen facile pour stabiliser les métaux de transition et les éléments donneurs qui profitent de l’effet chélate. Les ligands tridentates qui ont un site (ONO) donneur réagissent avec les métaux de transition pour donner des hétérocycles stables.  Tetradentate : Les bases de Schiff tétradentates sont les plus étudiées en vue de l'obtention des complexes car elles présentent une grande habilitée à coordonner les ions métalliques, et les complexes ainsi formés s'avèrent être stabilisé par leur structures relatives. Un grand nombre de ces bases de Schiff dérive de l'acétophénone, de salicylaldéhyde ou autres composés apparentés. 2. Complexes base de Schiff a. Définition d’un complexe Un complexe de coordination peut être défini comme une entité composée d’un ou plusieurs atomes métalliques constituant un cœur entouré d’un certain nombre de molécules ou d’ions appelés ligands. Cette entité peut être électriquement neutre ou chargée positivement ou négativement ; donc un ion métallique accepte une ou plusieurs paires d’électrons par les sites donneurs libres pour former une liaison de coordination [4]. b. Classification uploads/Geographie/ projet-fin-d-x27-etude.pdf