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Valorisation des substances à intérêt Biotechnologique Matière République Algér

Valorisation des substances à intérêt Biotechnologique Matière République Algérienne Démocratique et Populaire Ministère de l’Enseignement Supérieur et de la Recherche Scientifique Université Djilali Bounaama de Khémis Miliana Faculté des Sciences de la Nature et de la Vie Département de Biologie Document destiné aux étudiants de Master 1 Biotechnologie microbienne Elaboré par : Dr. DOUAOURI Nor El Houda Plan de cours Introduction Généralités Chapitre I : Les produits naturels d'origine végétale Chapitre II : Les produits naturels d'origine microbienne Chapitre III : Valorisation et application des substances naturelles dans l'industrie Chapitre IV : Les principaux composés issus du métabolisme secondaire et leurs dérivés faisant l’objet d’application industrielle Les objectifs du cours Ce cours qui vise à présenter la grande diversité des biomolécules, est réparti en 04 chapitres dont les objectifs globaux permettent à l'apprenant de: • Acquérir des connaissances sur les métabolites primaires et secondaires. • Distinguer la différence entre un métabolite secondaire d'origine végétale et d'origine microbienne, ainsi que leurs biosynthèses. • Assembler des connaissances relatives et fondamentales sur les méthodes d'obtention, de purification et de conservation des biomolécules en vue d'étudier leurs activités biologiques. • Estimer l'importance de la valorisation des biomolécules dans les différents domaines d'applications. Introduction L'homme utilise la nature pour se nourrir et se soigner depuis des millénaires. A l'aube des premières civilisations et de l’écriture, de nombreuses traces d'utilisation des plantes à usage médical ont été découvertes et attestent d'un savoir plus anciens. Parmi ces premiers témoignages écrit, les papyrus d'Ebers (1550 ans notre ère) qui décrivent environ 700 remèdes de la médecine égyptienne, la plupart à base de plante; le Wushi'er Bingfang contenant 52 prescriptions dont la première utilisation connue de l'armoise , en Chine. Puis pendant l'Antiquité, de nombreux auteurs observent et décrivent les différents effets et usages de plantes en tant que médicament. Notamment, Hippocrate, Pline l'Ancien, Discorides qui écrit son De Materia Medica et qui restera une référence pendant plus de mille ans, et aussi Galien. Antoine Laurent de Lavoisier Un nouveau système de classification des plantes apparaît avec les travaux de Carl von Linné. 18eme siècle – Chimie moderne Ces changements permettent l'évolution des recherches vers la détermination des composés chimiques actifs issus des plantes et non plus uniquement l'utilisation d'extraits. Les produits naturels représentent une grande famille d'entités chimiques diverses avec une grande variété d'activités biologiques qui ont trouvé de multiples utilisations, notamment en médecine humaine et vétérinaire et en agriculture. Ils proviennent de sources naturelles bactériennes, fongiques, végétales et animaux marin. Ce sont des espèces chimiques qui ne subissent pas de modification chimique c'est à dire au niveau structural après les procédés de leurs obtentions Notion de produits naturels Généralités Structures clés de divers composés dérivés de sources microbiennes, fongiques et algales utilisées dans l'industrie cosmétique Généralités Les métabolites sont les produits intermédiaires du métabolisme. Généralement, par définition, le terme métabolite est, limité à de petites molécules qui ont diverses fonctions, y compris l'énergie la structure la signalisation, un stimulant et des effets inhibiteurs sur les enzymes Généralités • Les métabolites végétaux sont les molécules issues du métabolisme • Deux classes : métabolites primaires et métabolites secondaires • Les métabolites primaires sont connus par leur caractère nécessaire et vital à la survie de la cellule, de l’organisme : • les glucides, source d’énergie, paroi cellulaire (cellulose) • les lipides, source d’énergie, membranes cellulaires • les acides aminés, source primaire de construction des protéines. Les métabolites secondaires ne sont pas par essence nécessaires, vitales pour la cellule, l’organisme. Ces molécules sont en très grand nombre, d’une variété structurale extraordinaire. Elles marquent de manière originale (identité), une espèce, famille ou genre. Permettent parfois une taxonomie chimique. Elles sont souvent impliquées dans une écologie chimique inter-espèces. Elles ont de nombreuses applications pharmaceutiques. Métabolisme primaire = métabolisme de base Métabolisme secondaire = métabolisme d’adaptation Réponse/tolérance aux stress biotiques et abiotiques Un facteur écologique est tout élément du milieu (température, lumière, pH du sol, prédateur .....) susceptible d’agir directement ou indirectement sur les êtres vivants (individu, espèce, communauté) au moins durant une partie de leur développement. Classiquement, on distingue : • des facteurs abiotiques comme le climat, la composition chimique d'un sol; • des facteurs biotiques comme la prédation ou le parasitisme…ect Interaction entre métabolite primaire et secondaire La différence entre les métabolites primaires et secondaires est ambiguë car de nombreux intermédiaires du métabolisme primaire se chevauchent avec les intermédiaires des métabolites secondaires Les acides aminés, bien que considérés comme un produit du métabolite primaire, sont également un métabolite secondaire. Contrairement à l'observation selon laquelle les stérols sont des métabolites secondaires, ils font partie intégrante de nombreuses structures cellulaires. La nature mosaïque d'un intermédiaire indique une voie biochimique commune partagée par le métabolisme primaire et secondaire. Les métabolites secondaires servent de zone tampon dans laquelle l'excès de C et de N peut être dérivé pour former une partie inactive du métabolisme primaire. Le C et le N stockés peuvent revenir au métabolite primaire par la désintégration métabolique du métabolite secondaire à la demande. Trois grandes catégories de métabolites secondaires ont été définies Composés aromatiques Composés terpéniques Composés azotés ou Alcaloïdes Chapitre I Les produits naturels d'origine végétal A l'issu de ce cours l'étudiant sera capable de: • Identifier les principaux constituants chez les végétaux, ainsi que leurs propriétés biologiques. • Déduire les points de différence entre les voies de biosynthèses des métabolites secondaires. Les terpénoïdes ou les terpènes constituent probablement la classe la plus vaste et la plus diversifiée des métabolites secondaires avec plus de 40000 composés naturels structurellement divers. Ils sont également désignés sous la nomination d'isoprénoïdes car leur dégradation thermique libère un gaz, l'isoprène. Tous les terpénoïdes sont dérivés d'un squelette d'isopentane répété, appelé unité d'isoprène de base de 5 carbones. Dans des conditions chimiques appropriées, ces 5 atomes de carbone peuvent être polymérisés pour former une variété de terpénoïdes. 1. Définition Les composés terpéniques Structure de l'unité isoprène Les isoprénoïdes regroupent; • des molécules de faibles poids moléculaires, • Apolaires • Volatiles • Principaux composants d'huiles essentielles, et des molécules hautement polymérisées. Le méthylbutadiène qui est un hydrocarbure insaturé diénique comprenant cinq atomes de carbone avec une ramification méthyle. La formule brute C5H8 Leur squelette (Terpénoïdes) de carbone est constitué d'unités d'isoprène reliées entre elle. Ces squelettes peuvent être arrangés de façon linéaire ou bien former des cycles. Notion tète et queue : Les termes tête-à-queue et queue-à-queue sont utilisés pour décrire comment les unités d’isoprène sont assemblées Assemblage des terpènes Celui-ci se polymérise pour donner un grand nombre de molécules dont la structure varie selon le nombre de molécules condensées, le mode de condensation (1-1 : tète a queue, 4-4 : queue a queue) et selon les modifications ultérieurs : cyclisation, formations de groupements carbonyl, lactone, Ac carboxylique… Répartition • Les insectes • Les champignons, • Les algues marines, Majoritaire Les plantes Le squalène, le cholestérol ou encore des sesquiterpènes et des diterpènes se rencontrent chez les animaux Cependant, l'extrême diversité des terpénoïdes chez les végétaux contraste avec le petit nombre détecté chez les animaux Malgré les énormes différences structurelles entre les terpénoïdes, ils sont tous dérivés du même squelette C5 de l'isoprène. Le squelette terpénoïdal est synthétisé à partir des deux précurseurs : • l'isopentényl pyrophosphate (IPP) • le diméthylallyl pyrophosphate (DMAPP) Deux voies de biosynthèse distinctes aux localisations subcellulaires différentes pour la formation de ces précurseurs universels ont été signalées : la voie classique du mévalonate (cytosolique) la voie du MEP/DOXP (2-C-méthyl-D-érythritol-4-phosphate / 1-désoxy-D-xylulose-5-phosphate) (plastidique) MVA 07 REACTIONS ENZYMATIQUES Acety-CoA IPP DMAPP MEP pyruvate + glycéraldéhyde-3- phosphate 08 REACTIONS ENZYMATIQUES IPP DMAPP Une classe d'enzymes dénommées prényltransférases entre en jeu dans la synthèse des monoterpenoides, sesquiterpénoides et diterpénoides. Ces enzymes catalysent le transfert des unités IPP à des accepteurs allyliques diphosphate. Parmi celles-ci; • la géranyl diphosphate synthase catalyse la formation de géranyl diphosphate (IPP* + diméthylallyl diphosphate), • la farnésyl diphosphate synthase, la formation farnésyl diphosphate ( géranyl diphosphate + 1 unité IPP*) • la géranylgéranyl diphosphate synthase, la formation de géranylgéranyl diphosphate (farnésyl diphosphate + 1 unitéIPP)*. D'autres enzymes interviennent pour la synthèse des triterpénoides et des tétraterpénoides. La squalène synthase catalyse la formation du squalène résultant de l'association de deux franésyl diphosphates. au-delà sont des polyterpènes • Le nombre de répétitions du motif isoprénique • Les réactions de cyclisation • Les réarrangements • Les diverses oxydations et réductions Exemples des différentes classes des terpénoïdes Monoterpénoïdes (C10) La majorité des monoterpènes sont rencontrés dans les huiles essentielles (90%) De petite masse molaire, les monoterpènes sont particulièrement volatils Ils ont une grande diversité et sont largement utilisés dans les domaines pharmaceutique, cosmétique, industries agricoles et alimentaires. Ils comportent deux unités isopréniques selon le mode de couplage « têt – queue) • Monoterpènes acycliques (ex. nérol) • Monoterpènes monocycliques (ex. limonène) Pelargonium spp • Monoterpènes bicycliques (ex. α et β-pinène) • Monoterpènes tricycliques Pinus halepensis (Pin d’Alep) Myrcene Basilic Lavandula officinalis Menthol Mentha piperita (Menthe poivrée) Thym (Thymus vulgaris) Eucalyptol Eucalyptus spp • Ils sont formés de 3 U.I. ; • les sesquiterpènes est la classe des uploads/Industriel/ cours-chapitre1-produits-naturels-d-x27-origine-vegetale-composes-terpeniques.pdf