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Chapitre 2 : Généralité sur les métabolites secondaires Introduction Les plante

Chapitre 2 : Généralité sur les métabolites secondaires Introduction Les plantes synthétisent, au cours de leur cycle de croissance, des substances organiques à partir de processus de la photosynthèse connue par le terme métabolite (des produits intermédiaires du métabolisme). Les métabolites ont diverses fonctions, y compris l'énergie, la structure, la signalisation, un stimulant et des effets inhibiteurs sur les enzymes [1]. Les premiers produits de la photosynthèse sont des substances appelées métabolites primaires: les métabolites primaires sont des molécules organiques qui se trouvent dans toutes les cellules de l'organisme d'une plante pour y assurer sa survie. Ils sont classés en quatre grandes catégories: les glucides, les lipides, les acides aminés et les acides nucléiques [2]. Ensuite sont produits les métabolites spécialisés (secondaires) dont certains possèdent des vertus thérapeutiques : les métabolites secondaires sont des molécules organiques complexes synthétisées et accumulées en petites quantités par les plantes autotrophes, [3,4] ils sont typiquement produits dans des tissus végétaux spécifique à des stades particuliers du développement (par exemple durant le développement de la fleur ou du fruit) et par des faibles concentrations varie souvent dans de grandes proportions au cours d’une période de 24 heures [5,6]. Ces métabolites secondaires ont une répartition limitée, dans la plante elle-même et entre les différentes espèces végétales, [5] dont leurs rôle majeur exercent dans l’adaptation des végétaux à leur environnement et l’assurance des fonctions clés dans la résistance aux contraintes biotiques (phytopathogénes, herbivores, etc.) et abiotiques (UV, température, etc.) [6]. Parmi les métabolites spécialisés, On distingue trois classes principales de métabolites secondaires chez les végétaux : Les composés phénoliques ; Les alcaloïdes et composés azotés ; Les composés terpéniques. [5] Ces métabolites ont été utilisés dans le monde entier comme médicaments pour divers problèmes de santé humaine. 1 Les principaux métabolites secondaires isolés du genre Echinops : Le genre Echinops contient divers métabolite secondaires, plus de 151 métabolites secondaires ont été signalés [7], dans lequel les composés thiophéniques détenaient la plus grande part. ??? comme on a cité précédemment ce genre est riche des …. Les études phytochimiques sur les espèces du ce genre à montrer la présence des différents produits naturels les Plus rencontrés sont les : les flavonoïdes, les dérivés phénoliques, les terpénoïdes, les alcaloïdes, les thiophènes, phenylpropanoides, les lipides et les huiles essentielles. [7] Voici quelques exemples de molécules des principales classes de métabolites secondaires dans le genre Echinops: 1.1 Les terpénoïdes 1.1.1 Définition Les terpénoïdes sont des hydrocarbures d’origine végétale dérivant d’unités isopréniques à cinq atomes de carbone assemblées et modifiées de milliers de façons, leur formule générale est (C5H8) n ainsi que leurs dérivés oxygénés, hydrogénés et déshydrogénés. Ce sont des substances volatiles qui donnent aux plantes et aux fleurs leur parfum. Les mono et sesquiterpènes plus simples sont le principal constituant des huiles essentielles et les di- et triterpénoïdes ne sont pas volatils à la vapeur. [8] 1.1.2 Classification des terpénoïdes : La classification des terpénoïdes est basée sur le nombre de répétitions de l’unité de base isoprène (à 5 atomes de carbone). Le nombre d’unités isopréniques définit les différentes classes de terpènes : Les différentes classes de terpénes selon le nombre d’unités isopréniques Schéma illustrant la classification des terpénoides selon l’unit » isoprènique * Le terme «terpène» a été utilisé pour décrire un mélange d’hydrocarbures isomères de formule moléculaire C10H16 présent dans les huiles essentielles. 1.1.3 Les terpénoïdes isolés du genre Echinops Les sesqui- et triterpénoïdes ont été signalés principalement dans la plante entière et les parties aériennes du genre Echinops. La plupart des sesquiterpénoïdes contiennent des lactones. Les lactones sesquiterpéniques sont également les métabolites secondaires les plus répandus dans la famille des astéracées [9]. La plupart des triterpénoïdes existent sous diverses formes, notamment les lactones, les esters et les stérols avec leurs glycosides. Tableau N° : Composé chimiques des terpénoides isolés de quelques espèces du genre Echinops Constituant Nom de composé Références Sesquiterpène Eudesm-7(11)-èn-4-ol [10] Présilphiperfol-7(8)-ène [11] Les échinopines A (90) et B [12] Costunolide [7] Sesquiterpènes lactoniques La déhydrocostus lactone [13] la santamarine et la reynosine [13] Monoterpènes L’eucalyptol (4) et le paracymène [14] Triterpènes Typlupane, oléanane, ursane ou taraxastane [15, 16] Lupéol et l'acétate de lupéol [7] Stérols Le stigmastérol, la campestérol et le β-sitostérol [16,17] Monoterpènes Sesquiterpènes Diterpènes Sesterpènes Triterpènes Tetraterpènes (C10H16) (C15H24) (C20H32) (C25H40) (C30H48) (C40H64) O O RO H H H H Figure N°5 : Structure chimique de sesquiterpénoïde (costunolide) et triterpénoïdes (lupéol et l'acétate de lupéol) courante dans le genre Echinops [7]. 1.1.4 Propriétés biologiques Les terpénoïdes sont d'un grand intérêt en raison du large éventail d'activités biologiques rapportées telles que les effets préventifs du cancer et les activités analgésiques, anti- inflammatoires, antimicrobiennes, antifongiques, antivirales et antiparasitaires [18]. Les lactones sesquiterpèniques constituent un groupe de produits naturels très importants dans la famille des Asteracees ayant une large variete d’activites biologiques (anti-tumoraux [19], anti-leucémiques [20] …etc). [1] Boizot, Nathalie ; Charpentier, Jean-Paul. 2006. Méthode rapide d'évaluation du contenu en composés phénoliques des organes d'un arbre forestier, INRA-Amélioration génétique et physiologie Forestières, Laboratoire d'analyses biochimiques, le cahier des techniques de l'INRA, P 79, 80. [2] Beta, T; Nam, S; Dexter, J. E; Sapirstein, H.D. 2005. Phenolic Content and Antioxidant Activity of Pearled Wheat and Roller-Milled Fractions. Cereal Chem. 82(4), 390–393. [3] Lutge U., Kluge M., Bauer G. 2002. Botanique 3ème Ed. : Technique et documentation. Lavoisier. Paris. 211p [4] Abderrazak M., Joël R. 2007. La botanique de A à Z. Ed. Dunod. Paris. P177. [5] Raven.P.H ; Evert R.F ; Eichhorn.S.E : Biologie végétale, P 32, 527,(2003). [6] Bourgaud F. 2013. Les questions et travaux de recherche nécessaires au développement de la filière ; exemple de l’apport des sciences cognitives à la productions/valorisation des métabolites secondaires d’intérêt, 99(3). Costunolide Si R= H Lupeol Si R= acetyle Aacétate de lupeol [7] Bitew, H., & Hymete, A. The genus Echinops: Phytochemistry and biological activities: A review. Frontiers in Pharmacology, 2019. [8] Biren Shah and Avinash Seth. Textbook of Pharmacognosy and Phytochemistry. New Delhi : Elsevier, a division of Reed Elsevier India Private Limited, 2010. P280-283. [9] Chadwick, M., Trewin, H., Gawthrop, F., and Wagstaff, C. Sesquiterpenoids lactones: benefits to plants and people. Int. J. Mol. Sci. 14,2013. 12780–12805. [10] Hymete A, Rohloff J, Iversen TH, Kjosen H. Volatile constituents of the roots of Echinops kebericho Mesfin. Flavour and Fragrance Journal, 2007, 1, 35-38. [11] Menut C, Lamaty G, Weyerstahl P, Marschall H, Seelmann I, Amvam Zollo PH. Aromatic plants of tropical Central Africa. Part XXXI. Tricyclic sesquiterpenes from the root essential oil of Echinops giganteus var. lelyi C. D. Adams. Flavour and Fragrance Journal, 1997, 1, 415-421. [12] Dong, P.D., Provost, E., Leach, S.D., and Stainier, D.Y. Graded levels of Ptf1a differentially regulate endocrine and exocrine fates in the developing pancreas. Genes & Development.2008. 22(11):1445-1450. [13] ABEGAZ BM, TADESSE M, MAJINDAS R. Distribution of sesquiterperpene lactones and polyacetylenic thiophenes in Echinops. Biochemical systematics and ecology, 1991, 19, 323-328. [14] PAPADOPOULOU P, COULADIS M, TZAKOU O. Essential Oil Composition of two Greek Echinops species: E. graecus Miller and E. ritro L. Journal of essential oil research, 2006, 18, 242-243. [15] SINGH B, RAM SN, PANDEY VB, JOSHI VK, GAMBHIR SS. Studies on anti inflammatory activities of taraxasterol acetate from Echinops echinatus in rats and mice. Phytotherapy Research, 1991, 5, 103-106. [16] SINGH RP, PANDEY VB. Further flavonoids of Echinops niveus. Fitoterapia, 1994, 65, 374. [17] HYMETE A, ROHLOFF J, KJØSEN H, IVERSEN TH. Acetylenic thiophenes from the roots of Echinops ellenbeckii from Ethiopia. Natural Product Research, 2005, 19, 755-761. [18] Singh B., Sharma R. A. Plant terpenes: defense responses, phylogenetic analysis, regulation and clinical applications. 3 Biotech. 2015;5(2):129–151. doi: 10.1007/s13205-014-0220-2. [PMC free article] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar] [19] A.K. Picman, (1986), Biochemical Systematics and Ecology, 14, 255-281. [20] R. Kasai, T.Shingu, R.Y. Wu, I.H.Hal, K.H.Lee, (1982), Natural Products 45(3), 317- 320. La racine de la plante est la principale source de les thiophènes alors que la plupart des terpènes et flavonoïdes étaient isolé de la partie aérienne / de la plante entière. Le genre est également connu pour sa teneur en huile essentielle et toutes les parties morphologiques du les plantes contiendraient certaines des huiles essentielles 1.2 Les flavonoïdes : Le terme flavonoïde désigne une très large gamme de composés naturels appartenant à la famille des polyphénols. Ils sont considérés comme des pigments quasi universels des végétaux. [4] Les flavonoïdes sont donc des polyphénols complexes dont la structure est constituée de deux noyaux aromatiques (noyaux A et B) et d'un hétérocycle oxygéné (cycle C). Les composés flavoniques sont des substances naturelles très répondues dans la famille de astéracée [19] [19] J.B.Harbone, (1977), Biol.Chem.Comp, 1,359. Benguerba, A. (2008). Etude phytochimique et de la phase butanolique de l’espèce inula crithmoides l. Ces diverses substances se rencontrent à la fois sous forme libre (aglycone) ou sous forme de glycosides. On les trouve, d’une manière générale, dans toutes les plantes vasculaires [2], et jouent un rôle important dans la protection des plantes [3]. Les flavonoïdes se trouvent également dans plusieurs plantes médicinales. Des remèdes à base de plantes renfermant ces composés sont uploads/Ingenierie_Lourd/ chptr-2-mtblt-scdr.pdf