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Université M.Bouguerra - TCT 2002 - EMD-2 Juin 2004 Faculté des sciences Module

Université M.Bouguerra - TCT 2002 - EMD-2 Juin 2004 Faculté des sciences Module de Chimie Durée : 1H 30 Sujet Partie A : CHIMIE ORGANIQUE ( 07 points) Exercice n°1 ( 03 points ) 1 2 3 4 5 Soit la molécule CH3 – CH (OH) – CH ( CH2CH3) – CH2 – CH3 a) Représenter cette molécule en conformation décalée par rapport aux carbones 2 et 3 , dans le sens 2—3 d’après la convention de Newmann. b) Représenter cette molécule en configuration R (Rectus) en projection de Fisher, par rapport au seul carbone asymétrique existant dans cette molécule. Expliquer votre réponse. c) Expliquer comment passer ,en deux ou plusieurs étapes ,de ce composé chimique au 3-éthyl 1,2- pentane diol. Exercice n°2 ( 02 points ) Indiquer comment préparer le 2-pentanone (c’est à dire donner les réactions chimiques adéquates) à partir d’éléments simples comme le carbone, l’azote, le magnésium, l’acide chlorhydrique, l’oxyde de calcium ou autres ( Equilibrer vos réactions chimiques). Exercice n°3 ( 02 points ) Un alcène est oxydé par une solution de permanganate de potassium concentrée et à chaud. Cette oxydation n’a donné qu’un seul produit : le 2-butanone. D’autre part, un (01) g de cet alcène peut fixer 1,43 g de brome. Donner la structure et le nom de cet alcène. Masses atomiques usuelles (en grammes) :C = 12 ; H = 1 ; Br = 80 ; Fe = 56 ; O = 16 ; Na = 23 ; S = 32 Partie B : CHIMIE ANALYTIQUE ( 13 points ) Exercice n°1 ( 03 points ) Soit une solution d’acide acétique CH3COOH, la concentration de l’espèce CH3COO- dans cette solution est de [CH3COO-] = 10-3 M. a- (01 pt) Calculer le pH de cette solution. b- (01 pt) Déduire la concentration initiale en CH3COOH. c- (01 pt) Calculer le coefficient de dissociation α. Donnée : pka = 4.8 Exercice 02 ( 04 points ) Soit une solution d’acide sulfurique H2SO4 à 10-2 M. Sachant que l'acide sulfurique n'est fort que pour sa première acidité et qu'il est faible pour la seconde, le Ka2 est égal à 1.2 10-2 a- (01 pt) Calculer la concentration en H3O+ qui provient de la première dissociation. b- (03 pt) Calculer le pH de la solution. Exercice 03 ( 06 points ) On mélange 150 ml d’une solution de Mg(NO3)2 10-2 M à 250 ml d’une solution de NaF 10-1 M. a- (02 pt) Est-ce qu’au moment du mélange le MgF2 précipite ? b- (03 pt) S’il y a précipitation du MgF2 calculer les concentrations de Mg++ et de F- en équilibre avec MgF2 solide. (Tenir compte des approximations éventuelles) c- (01 pt) Déduire la quantité du précipité de MgF2 qui se forme. Donnée : Ks = 6.4 10-9 (Produit de solubilité du sel MgF2) PDF created with FinePrint pdfFactory trial version http://www.fineprint.com Université M.Bouguerra - TCT 2002 - EMD-2 Juin 2004 Faculté des sciences Module de Chimie Durée : 1H 30 ================================================================================ Corrigé Partie A : Chimie organique Exercice n°1 : (03 pts) a) (1 pt) La représentation de cette molécule est la suivante ( plusieurs solutions sont possibles) : b) (1 pt) La représentation de cette molécule est la suivante ( plusieurs solutions sont possibles) : c) (1 pt). La démarche pour passer de ce composé au 3-éthyl 1,2-pentane diol est la suivante : CH3-CHOH–CHC2H5–CH2–CH3 CH2 = CH – CHC2H5 – CH2 – CH3 + H2O CH2 = CH – CHC2H5 – CH2 – CH3 + [ O] ( puis + H2O) ( KmnO4 dilué, à froid) CHOH - CH OH– CHC2H5 – CH2 – CH3 3-éthyl 1,2-pentane diol Exercice n°2 : (2pts) La méthode à suivre pour préparer le 2-pentanone à partir d’éléments simples est la suivante : 3 C + CaO CaC 2 + CO CaC2 + 2 H2O HC ≡ CH + Ca(OH)2 HC ≡ CH + Na HC ≡ CNa + ½ H2 HC ≡ CNa + CH3CH2CH2Br HC ≡ C CH2CH2CH3 + NaBr HC ≡ C CH2CH2CH3 + H2O H2C = C OH CH2CH2CH3 (énol instable) H2C = C OH CH2CH2CH3 H3C - C O CH2CH2CH3 2 -pentanone PDF created with FinePrint pdfFactory trial version http://www.fineprint.com Université M.Bouguerra - TCT 2002 - EMD-2 Juin 2004 Faculté des sciences Module de Chimie Durée : 1H 30 Exercice n°3 : (2 pts) La réaction générale est la suivante : R R’’ R R ’’ C = C + [ O ] C = O + O = C R’ R’’’ R ’’ R’’’ ( KmnO4 concentré, à chaud) Ce qui nous donne comme alcène pour cette exercice : CH3 CH2 CH2 CH3 C = C 3,4-diméthyl 3-héxène CH3 CH3 ( formule brute : C8H16 ) On remarque bien que 1g de cette alcène fixe 1,43 g de brome : C8H16 + Br2 C8H16 Br2 112 g 160 g Partie B : CHIMIE ANALYTIQUE Exercice 01 a- CH3COOH + H2O CH3COO- + H3O+ t=0 C 0 0 teq C- Cα Cα Cα [CH3COO-] = 10-3 M = Cα = [H3O+] pH = -Log Cα =3 b- C = ? On a pH= ) ( 2 1 LogC pKa − ⇒ C = 10 pKa-2pH = 104,8 – 6 = 0.063M c- α = ? on a Cα = 10-3 M ⇒ α = 0.016 ⇒ α = 1.6 % C = 0.063 M Exercice 02 a- H2SO4 +H2O HSO4 - + H3O+ 0 C C HSO4 - + H2O SO4 - + H3O+ Ka2 = 1.2 10-2 C- x x x La première acidité étant forte ⇒ dissociation totale ⇒ [H3O+] = C = 10-2 M b- le pH de la solution ? ? ? pH = -Log [H3O+]T avec [H3O+]T = C+ x C provient de la première acidité et x provient de la deuxième acidité On sait que C= 10-2 M mais x= ? ? donc calculons x, pour cela on à : x x x HSO O H SO Ka T − + = = − − − + − 2 2 4 3 2 4 10 ) 10 ( ] [ ] ][ [ 2 ⇒ 0 10 * 2 ) 10 2 ( 2 2 2 = − + + − − Ka x Ka x ⇒ x= 4.5 10-3 M donc [H3O+] = 10-2 + 4.5 10-3 ⇒ pH = -Log (10-2 + 4.5 10-3) = 1.84 PDF created with FinePrint pdfFactory trial version http://www.fineprint.com Université M.Bouguerra - TCT 2002 - EMD-2 Juin 2004 Faculté des sciences Module de Chimie Durée : 1H 30 Exercice 03 a- MgF2 precipite ? ? Mg2+ + F- MgF2 on peut distinguer 02 cas : Si [Mg2+]*[F-]2 < Ks ⇒ le précipité n’apparaît pas. Si [Mg+]*[F-]2 > Ks ⇒ le précipité se forme jusqu’à ce que l’équilibre soit atteint. On à le mélange de deux solutions ⇒ effet de dilution. [Mg2+]o*400 = 10-2 *150 ⇒ [Mg2+]o = 3.75 10-3 M [F-]o * 400 = 10-1 *250 ⇒ [F-]o = 6.25 10-2 M [Mg2+]o*[F-]2 o = 3.75 10-3 * (6.25 10-2)2 = 1.46 10-5 > Ks = 10-7.8 = 1.6 10-8 ⇒ l’équilibre de précipitation se réalise ⇒ il y a précipitation jusqu’à l’équilibre b- à l’équilibre [Mg2+]= ? ? et [F-]= ? ? le nombre de moles de Mg2+ et F- restant en solution est respectivement n (Mg2+) et n ( F-) no (Mg2+) = [Mg2+]o* 0.4 =3.75*10-3 * 0.4 =1.5 10-3 mol no ( F-) = [F-]o * 0.4 = 6.25 *10-2* 0.4 = 2.5 10-2 mol Mg2+ + 2F- MgF2 t=0 1.5 10-3 mol 2.5 10-2 mol 0 teq 0 6.25 10-2 –2 (1.5 10-3) =2.2 10-3 1.5 10-3 On constate que , une fois la réaction de précipitation terminée, il reste un excès d’ions F- même lorsqu’on suppose que la totalité de Mg2+ a précipité, on sait que , à l’équilibre, [Mg2+] n’est pas nulle. On peut alors calculer [Mg2+] à l’équilibre en supposant que MgF2 soit de nouveau dissout jusqu’à ce que les concentrations satisfassent à l’expression de Ks. Quelle quantité de MgF2 sera dissoute dans une solution ou la concentration en F- est de : [F-] =2.2 10-3 / 0.4 = 5.5 10-2 M on procède de la façon habituelle MgF2 Mg2+ + 2F- -x +x 5.5 10-2-2x x étant la concentration de précipité MgF2 qui s’est dissout en mol/l Ks = [Mg2+]*[F-]2 Ks = (x)( 5.5 10-2 +2x)2 ≈ (x)( 5.5 10-2 )2 , car la quantité x est très faible [Mg2+] = x =2.1 10-6 M [F-] = 5.5 10-2 M b- la quantité de précipité qui s’est formé à la précipitation en nombre de mol n (MgF2) = ( [Mg2+]o - [Mg2+] ) * V n (MgF2) = [Mg2+]o * V - [Mg2+] * V n (MgF2) = 1.5 10-3 - 2.1 10-6 * 0.4 ≈ 1.5 10-3 mol PDF created with FinePrint pdfFactory trial version http://www.fineprint.com uploads/Litterature/ exam-corrige-chimie 1 .pdf