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1 Séquence 7 – SP02 Séquence 7 Sommaire 1. Prérequis 2. Modification de chaîne,

1 Séquence 7 – SP02 Séquence 7 Sommaire 1. Prérequis 2. Modification de chaîne, modification de groupe caractéristique 3. Grandes catégories de réactions en chimie organique 4. Liaison chimique polarisée, sites donneurs et sites accepteurs de doublet d’électrons 5. Interaction entre sites donneurs et sites accepteurs 6. Pour clore la séquence L’écorce de saule est connue depuis l’Antiquité pour ses vertus curatives concernant la douleur et la fièvre. La substance responsable de ces propriétés est la salicyline de formule ci-contre : Cette molécule présentait l’inconvénient d’être très agressive pour l’estomac. Vers la fin des années 1890, un chimiste allemand, Felix Hoff- mann, synthétisa une molécule dérivée de la salicyline et nette- ment mieux tolérée par l’estomac : l’acide acétylsalicylique (nom commercial : Aspirine) de formule ci-contre : L’acide acétylsalicylique peur être synthétisé à partir de la sali- cyline ; pour cela, il faut lui faire subir plusieurs transformations chimiques de manière à modifier ses groupes caractéristiques. On met en œuvre des réactions chimiques appartenant à de grandes familles de réac- tions de chimie organique dans lesquelles des sites donneurs d’électrons entrent en interaction avec des sites accepteurs d’électrons. Cette séquence a pour objectif de nous faire découvrir cet aspect important de la chimie. Problématique Transformation en chimie organique © Cned - Académie en ligne 3 Séquence 7 – SP02 1 Prérequis Objectifs Reconnaître les groupes caractéristiques : alcool, aldéhyde, cétone, acide car- boxylique, ester, amine, amide. Utiliser le nom systématique d’une espèce chimique organique pour en déter- miner les groupes caractéristiques et la chaîne carbonée. Rappels La notion de groupe caractéristique a été étudiée en classes de 2de puis de 1re S. C’est un ensemble d’atomes liés entre eux et dont un au moins n’est pas un atome de carbone. Ce groupe d’atomes confère, à la molécule qui le porte, des propriétés particu- lières. Les composés organiques peuvent être classés par famille en fonction de leurs propriétés chimiques ; en effet, on remarque que certains composés réagissent de manière similaire vis-à-vis d’un réactif donné. Cette analogie de comportement trouve son origine dans une analogie de struc- ture : les molécules d’une même famille possèdent le même groupe caractéris- tique. Un groupe caractéristique est donc un atome ou un groupe d’atomes qui caractérise la famille. Les principaux groupes caractéristiques sont : Nom Hydroxyle Amine Carbonyle Formule développée O H — — N C O Nom Carboxyle Ester Amide Ether-oxyde Formule développée C O O H C O O C C O N C O C A B © Cned - Académie en ligne 4 Séquence 7 – SP02 Pour des molécules de la chimie organique possédant un nombre important de carbones, il est intéressant de remplacer les formules développées ou semi- développées par des formules topologiques où l’on n’écrit plus les symboles C et H du carbone et de l’hydrogène. Les molécules qui possèdent une double liaison C = C peuvent aussi être des diastéréoisomères. En effet, si les deux carbones de cette double liaison sont liés à des groupements différents, suivant la disposition spatiale de ces groupements, on doit distinguer le stéréoisomère Z et le stéréoisomère E. Un carbone asymétrique est relié à quatre groupements différents, il possède la propriété de chiralité, ce qui veut dire que ce carbone asymétrique et son image dans un miroir plan ne sont pas superposables. Une molécule possédant un seul atome de carbone asymétrique possède donc un isomère appelé énantiomère, qui est son image dans un miroir. Tests Choisir la (ou les) bonne(s) réponse(s). QCM 1 La molécule de formule CH3-CH2-CH2-CH2-COOH : a) est un acide carboxylique. b) est un alcool primaire. c) est un alcool secondaire. d) s’appelle le pentan-1-ol. e) s’appelle l’acide pentanoïque. f) a pour formule topologique : O — — — — — OH — — QCM 2 La molécule de formule CH3-CH(OH)-CH2-CH3 : a) est un acide carboxylique. b) est un alcool primaire. c) est un alcool secondaire. d) s’appelle le butan-1-ol. e) s’appelle le butan-2-ol. f) a pour formule topologique : — — — — OH — g) possède un atome de carbone asymétrique. C © Cned - Académie en ligne 5 Séquence 7 – SP02 QCM 3 La molécule de formule CH3-CH2-CH2-NH2 : a) est un acide carboxylique. b) est un alcool primaire. c) est un alcool secondaire. d) est une amine primaire. e) s’appelle le butan-1-ol. f) s’appelle la propanamine. g) s’appelle l’acide butanoïque. h) a pour formule topologique : — — — NH2 QCM 4 La molécule de formule CH3-CH2-CH2-CO-CH3 : a) est un acide carboxylique. b) est un aldéhyde. c) est un alcool secondaire. d) s’appelle la pentan-2-one. e) s’appelle la pentan-4-one. f) est une cétone. g) a pour formule topologique : — — — — — O — — QCM 5 La molécule de formule CH3-CH2-CH2-CHO : a) est un acide carboxylique. b) est un aldéhyde. c) s’appelle l’acide pentanoïque. d) s’appelle le 3-méthylpentanal. e) s’appelle le butanal. f) a pour formule topologique : — — — O — — QCM 6 La molécule de formule CH (CH ) COOC H 3 2 3 2 5 : a) est un acide carboxylique. b) est un ester. c) s’appelle l’acide 2-méthylpentanoïque. d) s’appelle le pentanoate d’éthyle. e) s’appelle le pentanoate de méthyle. © Cned - Académie en ligne 6 Séquence 7 – SP02 QCM 7 La molécule de formule CH3-CH2-CH2-CO-NH2 : a) est un amide. b) est un ester. c) s’appelle le butanamide. d) s’appelle le pentanoate d’éthyle. e) s’appelle le butanal. © Cned - Académie en ligne 7 Séquence 7 – SP02 2 Modification de chaîne, modification de groupe caractéristique Objectif Distinguer une modification de chaîne d’une modification de groupe caractéristique. Pour débuter L’indice d’octane d’un carburant est déterminé en comparant, dans un moteur mono- cylindre à compression variable, sa tendance à la détonation avec celles de mélanges de référence d’indices d’octane connus. Les carburants de référence sont deux hydro- carbures purs choisis pour leur comportement extrême au point de vue détonation : l’heptane normal, très détonant et affecté conventionnellement d’un indice d’octane égal à 0, et un iso-octane, le 2,2,4-triméthylpentane, réfractaire à la détonation et affecté d’un indice d’octane égal à 100. Il existe plusieurs méthodes d’essai ; l’indice d’octane donné doit donc être accompagné de la référence à la méthode utilisée : recherche, moteur, distribution. Chaque moteur nécessite un carburant ayant un certain indice d’octane minimum pour fonctionner correctement. Un carburant dont l’indice d’octane est trop faible a tendance à provoquer une combustion trop brutale ; il risque aussi de s’enflammer spontanément lors de la compression des pistons dans les cylindres du moteur. Les conditions anormales de la combustion fatiguent alors la bielle et le vilebrequin et provoquent le cliquetis du moteur. En revanche, on peut employer sans problème un carburant dont l’indice d’octane est plus élevé que celui pour lequel le moteur a été conçu. Plus le taux de compression du moteur est élevé, plus la température atteinte lors de la compression du gaz est importante, meilleur est le rendement du moteur et plus l’indice d’octane doit se rapprocher de 100. L’essence ayant un indice d’octane de 95 (par exemple, le sans-plomb SP 95) convient aux moteurs ayant un taux de compression allant jusqu’à 12 : 1 [dans lesquels le volume des cylindres est divisé par 12 entre la position basse et la position haute des pistons], c’est-à-dire à la plupart des moteurs actuels d’automobiles à essence. Dictionnaire Larousse. Trouver la formule développée de trois isomères de formule C8H18. Écrire la formule semi-développée de l’octane ainsi que du 2,2,4-triméthylpen- tane. Ces molécules sont-elles isomères entre elles ? Relier la structure de chacun de ces composés à leur propriété détonante. A B Activité 1 © Cned - Académie en ligne 8 Séquence 7 – SP02 Cours 1. Modification de chaîne Tout composé organique possède un certain enchaînement d’atomes de carbone appelé chaîne (ou squelette) carbonée. Ces atomes de carbone sont liés entre eux par des liaisons covalentes. Ils sont liés aussi à d’autres atomes (H, O, N…). La chaîne carbonée du propane de formule semi-développée H3C-CH2-CH3 est constituée de trois atomes de carbone. Celle de la propanone H3C-CO-CH3 com- porte aussi trois atomes de carbone. Donner la formule semi-développée de la molécule ci-dessous ainsi que son nom. Une modification de chaîne résulte de l’apparition ou de la disparition d’une liaison (simple, double ou triple) entre deux atomes de carbone au sein de l’es- pèce chimique principale. Conséquence possible : création, modification, suppression de groupes caracté- ristiques. La modification de la chaîne carbonée des hydrocarbures a des applications en pétrochimie : les produits de la distillation du pétrole ne correspondent pas tou- jours aux besoins ; il y a nécessité de les transformer en d’autres molécules plus adaptées à la demande du consommateur. C’est notamment le cas : des essences pour l’automobile (amélioration de l’indice d’octane) ; de la production d’hydrocarbures insaturés qui sont des intermédiaires de syn- thèse importants pour l’industrie ; de la production de matières plastiques. Les techniques de modification de uploads/Philosophie/ transformation-chimie-organique.pdf