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6 aebc aebc Prof.Zakaryae Chriki Le composé organique éthanoate-3 méthyle buthy

6 aebc aebc Prof.Zakaryae Chriki Le composé organique éthanoate-3 méthyle buthyle est caractérisé par une bonne odeur qui ressemble à celle de la banane , il est ajouté comme parfum dans quelques coniseries et des boissons et le yourte . Cette partie de l’exercice a pour objectif l’étude cinétique de la réaction de l’hydrolyse de l’éthanoate-3 méthyle buthyle et la détermination de la constante d’équilibre de cette réaction . Données : La formule semi développée de l’éthanoate-3 méthyle buthyle noté E : Masse molaire du composé E : M(E) = 130 g.mol-1 . Masse volumique du composé E : ρ(E) = 10,87 g.ml-1 . Masse molaire de l’eau : M(H2O) = 18 g.mol-1 . Masse volumique de l’eau : ρ(H2O) = 1 g.ml-1 . On verse dans un ballon le volume V(H2O) = 35 mL d’eau distillée et le met un bain marie de température constante et on lui ajoute le volume V(E) = 15 mL du composé E , et on obtient un mélange de volume V = 50 mL . 1- Déterminer le groupe caractéristique du composé E . 2- Écrire l’équation de la réaction modélisant l’hydrolyse du composé E en utilisant les formules semi développées . 3- On suit l’évolution de l’avancement x(t) de la réaction en fonction du temps et on obtient la courbe suivante . 3-1- La vitesse volumique de la réaction est exprimée par v(t) = 1 V . dx(t) dt , avec V le volume total du mélange , calculer en mol.L-1.min-1 la valeur de la vitesse à l’instant t = 20 min .La droite T représente la tangente à la courbe au point d’abscisse t = 20 min . 3-2- Déterminer graphiquement l’avancement final xf et le temps de demi-réaction t1/2 . 4- Dresser le tableau d’avancement du système chimique et déterminer la composition du mélange à l’équilibre . 5- Déterminer la constante d’équilibre K associée à l’hydrolyse du composé E . EXERCICE 1 Pour comparer la réaction de l’acide butanoïque et la réaction de son anhydride sur l’éthanol, on réalise séparément deux expériences à la même température. – La première expérience: On introduit dans un ballon la quantité n0 = 0,3mol d’éthanol, la même quantité n0 d’acide butanoïque et quelques gouttes d’acide sulfurique concentré ; puis on chaufe à relux le mélange. Une réaction d’estériication se produit. – La deuxième expérience: On introduit dans un autre ballon la quantité n0 = 0,3mol d’anhydride butanoïque et la même quantité n0 d’éthanol, puis on chaufe à relux le mélange. Une réaction chimique se produit. Les courbes (1) et (2) de la igure ci-dessous représentent respectivement, l’évolution temporelle de l’avancement de la réaction lors de la première et de la deuxième expérience. 1- Quel est l’intérêt d’un chaufage à refux ? 2- Déterminer pour chaque expérience, la valeur du temps de demi-réaction 1/2 t . En déduire la réaction la plus rapide. 3- Déterminer pour chaque expérience, le taux d’avancement fnal de la réaction. En déduire laquelle des deux réactions chimiques est totale. 4- En utilisant les formules semi-développées, écrire l’équation de la réaction chimique qui se produit lors de la deuxième expérience. EXERCICE 2 L’acide butanoïque C3H7COOH est utilisé pour préparer des produits cosmétiques et des arômes alimentaires… On se propose dans cette partie, d’étudier la réaction entre l’acide butanoïque et l’eau et de comparer les actions de cet acide et de l’anhydride butanoïque sur l’éthanol C2H5OH . 7 aebc aebc Prof.Zakaryae Chriki 2- Étude de la réaction de l’acide butanoique avec le méthanol La réaction entre l’acide butanoique avec le méthanol produit un composé organique E et l’eau . On modélise cette réaction par l’équation suivante : CH3CH2CH2COOH + CH3OH CH3CH2CH2COOCH3 + H2O 2-1- Citer le nom du groupe auquel appartient le composé E , et donner son nom . 2-2- On verse dans un ballon qui plongé dans de l’eau glacée , n1 = 0,1 mol d’acide butanoique et n2 = 0,1 mol de méthanol et quelques gouttes d’acide sulfurique concentrée et quelques gouttes de phénolphtaleine , et on obtient un mélange de volume V = 100 mL . Donner l’intérêt de l’utilisation de l’eau glacée et le rôle que joue l’acide sulfurique dans cette réaction . 3-2- Pour suivre l’évolution de cette réaction , on verse dans 10 tubes le même volume du mélange et on ferme bien les tubes , et le met dans un bain marie de température constante (100°C) et on déclenche le chronomètre à l’instant t = 0 . Pour déterminer l’avancement de la réaction en fonction du temps , on sort les tubes du bain marie l’un après l’autre et on les met dans de l’eau glacée , et on dose l’acide restant dans chaque tube à l’aide d’une solution d’hydroxyde de sodium (Na+aq + HO-aq ) de concentration C = 1 mol.L-1. L’équation modélisant la réaction du dosage s’écrit sous la forme suivante : AHaq + HO- aq A- aq + H2O(liq) Montrer que l’avancement x de la réaction de l’estériication peut s’écrire sous la forme : x(mol) = 0,1 - (10.C.VBE ) ; avec VBE le volume d’hydroxyde de sodium versé à l’équivalence dans chaque tube . 4-2- Les résultas de l’étude expérimentale ont permis de tracer le graphe représentant les variations de l’avancement x de l réaction d’estériication en fonction du temps . La droite T est la tangente à la courbe à t = 0 . En vous basant sur le graphe déterminer : 2-4-1- Déterminer la vitesse volumique de la réaction aux instants to =0 et t1 = 50 min . 2-4-2- Le temps de demi-réaction t1/2 . 2-4-3- Le quotient de la réaction à l’équilibre Qr,eq . Deuxième partie : Réaction d’estérification Pour synthétiser l’éthanoate d’éthyle, un technicien de laboratoire a préparé une série de tubes à essai contenant chacun un volume V = 34,5mLd’éthanol pur et 0,6mol de l’acide éthanoïque. Après avoir scellé ces tubes, il les a placés simultanément dans un bain-marie régulé à 100 C ° . Pour suivre l’évolution du système chimique aux divers instants t, le technicien sort un tube du bain- marie et le place dans de l’eau glacée, puis il dose la quantité d’acide restante dans ce tube par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration connue. La courbe de la igure ci-dessous représente l’évolution de la quantité de matière n de l’acide éthanoïque restante dans le tube en fonction du temps. Données : - La masse molaire de l’éthanol:M(C2H5OH) = 46 g.mol-1 ; - La masse volumique de l’éthanol : ρ = 0,8 g.cm-3 . 1- Quel est l’objectif de l’utilisation de l’eau glacée avant la réalisation du dosage ? 2- La igure ci-dessous représente le montage expérimental utilisé pour efectuer un dosage acide-base. Nommer les éléments numérotés sur cette igure. 3- Montrer que le mélange réactionnel dans chaque tube est équimolaire à l’état initial. 4- Écrier, en utilisant les formules semi développées, l’équation de la réaction produite dans chaque tube. 5- Déterminer, à l’équilibre, la composition du mélange réactionnel dans chaque tube. 6- Montrer que la valeur de la constante d’équilibre est K = 4 . 7- Le technicien a réalisé de nouveau la même expérience à la même température, en mélangeant cette fois dans chaque tube 0,4mol d’éthanol et 0,1 mol d’acide éthanoïque. Trouver, dans ce cas, le rendement r de la réaction . EXERCICE 3 EXERCICE 4 8 aebc aebc Prof.Zakaryae Chriki L’aspirine ou acide acétylsalicylique est parmi les médicament les plus utilisés dans le monde ; il est un calmant des douleurs et un anti ièvre ... On propose à travers cet exercice , l’étude de la synthèse de l’aspirine et sa réaction avec l’eau . Données : -Toutes les mesure ont été prises à 25°C . - Le tableau suivant donne les valeurs les corps ayant réagi et des produits et quelques valeurs qui les caractérisent : nom acide salicylique acide acétylsalicylique acide éthanoique anhydride éthanoique formule brute C7H6O3 C9H8O4 C2H4O2 C4H6O3 formule semi-développée CH3COOH masse molaire (g.mol-1) 138 180 60 102 masse volumique (g.ml-1) 1,08 - On représente l’ acide acétylsalicylique par le symbole AH et sa base conjuguée par A- . - La constante d’acidité du couple (AH/A-) : pKA = 3,5 . - La constante d’équilibre de la réaction de éthanoique et l’acide salicylique : K = 7.10-3 . 1- Synthèse de l’aspirine : Pour réaliser la synthèse de l’aspirine ou acide acétylsalicylique AH , deux groupes d’élèves ont réalisé deux expériences diférentes : 1-1- Première expérience : La synthèse de l’aspirine AH a été réalisée par la réaction de l’acide éthanoique avec le groupe caractéristique OH de l’acide salicylique qu’on représente par le symbole ROH . Le premier groupe a réalisé le chaufage à relux d’un mélange de volume V constant , constitué de la quantité de matière n1 = 0,2 mol d’’acide éthanoique et la quantité de matière n2 = 0,2 mol d’acide salicylique , en ajoutant quelques gouttes d’acide sulfurique concentré . 1-1-1- En employant les formules semi-développées , écrire l’équation chimique modélisant cette réaction , et donner son nom uploads/Finance/ exercices-pc-2bac-science-international-fr-22-2.pdf