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Acétylène PETER PSSLER, BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen, AllemagneWERNER

Acétylène PETER PSSLER, BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen, AllemagneWERNER HEFNER, BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen, AllemagneKLAUS BUCKL, Linde AG, H€ ollriegelskreuth, AllemagneHELMUT MEINASS, Linde AG, H€ollriegelskreuth, AllemagneUNENDREAS MEISWINKEL, Linde AG, Linde Engineering Division, Pullach, AllemagneHSNA-JRGEN WERNICKE, Linde AG, H€ollriegelskreuth, AllemagneGu €NTER EBERBERG, Degussa-H€uls AG, Marl, Allemagne €LLER, Degussa-H€uls AG, Marl, Allemagne JRGEN BSSLER, Uhde GmbH, Dortmund, AllemagneHARTMUT BEHRINGER, Hoechst Aktiengesellschaft, Werk Sac à dos, Allemagne RICHARD Mu réIETER MAYER, Hoechst Aktiengesellschaft, Pharma-Forschung, Toxikologie, Francfort, Allemagne 1. 2. 3. 3.1. 3.2. 4. 4.1. 4.2. 4.2.1. 4.2.2. 4.2.3. 4.2.4. 4.3. 4.3.1. Introduction. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Propriétés physiques . . . . . . . . . . . . . . . . Propriétés chimiques . . . . . . . . . . . . . . . Réactions industriellement importantes. . . . . . Autres réactions ; Dérivés . . . . . . . . . Production . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Aspects thermodynamiques et cinétiques . . Processus de combustion partielle . . . . . . . .Procédé BASF (Sachsse-Bartholomé) . . . . Autres procédés de combustion partielle . . . . . Processus de flamme submergée. . . . . . . . . . . . Procédé de carbure à combustion partielle . . . . .Procédés électrothermiques. . . . . . . . . . . .Production à partir d'Hydrocarbures Gazeux et/ou Gazéifiés (H €uls Arc Process). . . . . . . Production à partir de liquide Hydrocarbures (Procédé Plasma Arc) . . . . . Production à partir du procédé de charbon Arc) . . . . . Production à partir de carbure de calcium . . . . . . 277 278 280 281 284 284 284 286 287 293 293 296 296 4.3.4.1. 4.3.4.2. 4.3.4.3. 4.4. 4.4.1. 4.4.2. 5. Générateurs humides. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Générateurs secs. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Purification de l'acétylène. . . . . . . . . . . . . . .Autres procédés de craquage . . . . . . . . . . .Fissuration thermique par caloporteurs . . . . . L'acétylène comme sous-produit du SteamCracking 310Précautions de sécurité, transport et stockage. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Facteurs de sécurité généraux et mesures de sécurité . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Stockage d'acétylène dans des cylindres . . . . . . . Usages et aspects économiques . . . . . . . . . . Utilisation dans le traitement des métaux. . . . . . . . . . . . . Utilisation comme matière première dans l'industrie chimique321Position concurrentielle de l'acétylène comme matière première chimique . . . . . . . . . . . . . . . . Toxicologie et santé au travail . . . Les références . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 305 306 307 308 308 312 5.1. 312 318 319 319 5.2. 6. 6.1. 6.2. 6.3. 298 4.3.2. 322 322 323 301 302 303 7. 4.3.3. 4.3.4. 1. Introduction ces procédés utilisaient un arc électrique ; puis, dans les années 1950, des procédés d'oxydation partielle et de régénération se sont développés. Cependant, avec l'expansion de l'industrie pétrolière, il y a eu un passage de la chimie du charbon à la pétrochimie, dans les années 40 aux États-Unis et dans les années 50 en Europe. En conséquence, l'acétylène a perdu sa position concurrentielle au profit de l'éthylène dérivé du naphta et d'autres oléfines beaucoup moins chers et plus facilement disponibles. Cette compétition entre l'acétylène et Acétylène [74-86-2] est l'hydrocarbure le plus simple avec une triple liaison. Avant que le pétrole ne soit largement accepté comme principale matière première de l'industrie chimique, l'acétylène était la pierre angulaire de la chimie organique industrielle. Le procédé au carbure de calcium était la seule voie de production d'acétylène jusqu'en 1940, lorsque les procédés de craquage thermique utilisant du méthane et d'autres hydrocarbures ont été introduits. En premier, - 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim DOI : 10.1002/14356007.a01_097.pub4 Traduit de Anglais vers Français - www.onlinedoctranslator.com 278 Acétylène Vol. 1 l'éthylène comme matière première pour l'industrie chimique a fait l'objet de nombreuses discussions dans les années 1960 et 1970 [1, 2]. Les quelques espoirs, comme la contribution de BASF au procédé à flamme immergée, le craquage du pétrole brut de Hoechst (HTP), ou H€processus plasma d'uls, n'ont pas arrêté la tendance claire vers l'éthylène comme produit chimique de base. Avec la première explosion des prix du pétrole en 1973, le développement des procédés de craquage du brut a subi un revers, et les nouveaux procédés, tels que le procédé Kureha/Union Carbide, le procédé PCC de DOW (PCC??craquage par combustion partielle), ou le procédé Kureha/Chiyoda/Union Carbide ACR (ACR ??réacteur de craquage avancé), laissent peu d'espoir pour un retour de la chimie de l'acétylène. La production d'acétylène a culminé aux États-Unis pKune la valeur de l'éthylène est de 44 et celle de l'acétone de 20. à 480 000 t dans les années 1960, et en Allemagne à 350000 t au début des années 1970 [3]. Depuis lors, la production d'acétylène n'a cessé de diminuer. Dans les deux pays, les pertes concernaient principalement l'acétylène dérivé du carbure; en fait, l'Allemagne produit de l'acétylène à des fins chimiques presque exclusivement à partir de gaz naturel et de sources pétrochimiques depuis 1975. Tous les procédés à l'acétylène, y compris les procédés au carbure, sont des procédés à haute température, nécessitant une grande quantité d'énergie. Ils ne diffèrent essentiellement que par la manière dont l'énergie nécessaire est générée et transférée. Ils peuvent être classés en trois groupes : les procédés de combustion partielle, les procédés électrothermiques et les procédés utilisant des caloporteurs. Enfin, l'utilisation d'acétylène sous-produit des usines d'oléfines est économiquement viable dans de nombreux cas. Pour chaque groupe de procédés d'acétylène, plusieurs variantes ont été développées en utilisant diverses matières premières et techniques. Aujourd'hui, il ne reste que trois procédés pour la production commerciale d'acétylène : levoie du carbure de calcium, dans lequel le carbure est produit électriquement, le processus à l'arc,et le oxydation partielle du gaz naturel. D'autres procédés autrefois populaires sont devenus non rentables à mesure que le prix du naphta a augmenté. Certains procédés ont été abandonnés au stade expérimental ou en usine pilote, car l'importance de l'acétylène a diminué. Cependant, d'autres nouveaux procédés impliquant l'utilisation de charbon, de pétrole brut contenant du soufre ou de résidus comme matières premières pour la production d'acétylène sont au stade de l'usine pilote. Cependant, la position de l'acétylène dans l'industrie chimique peut s'améliorer en raison de la variété de produits de valeur auxquels l'acétylène peut être converti avec une technologie connue et des rendements élevés. 2. Propriétés physiques En raison de la triple liaison carbone-carbone et de l'énergie positive élevée de formation, l'acétylène est un hydrocarbure insaturé instable et hautement réactif. La triple liaison C – C et C – Hs les longueurs de liaison sont respectivement de 0,1205 et 0,1059 nm. Pour la structure électronique de l'acétylène et une description des orbitales moléculaires, voir [4]. L'acidité de l'acétylène (pKune ?? 25) permet la formation d'acétylures (voir Section 3.2). A titre de comparaison le Dans des conditions normales, l'acétylène est un gaz incolore, non toxique mais narcotique ; il est légèrement plus léger que l'air. Les principales propriétés physiques sont répertoriées dans le tableau 1. La température et la pression critiques sont de 308,32 K et 6,139 MPa. Le point triple à 128,3 kPa est de 192,4 K. La courbe de pression de vapeur pour l'acétylène est illustrée à la figure 1. Tableau 1. Propriétés physiques de l'acétylène [5–8] Masse moléculaire Température critique Pression critique Volume critique Point triple Pression triple point Point de sublimation normal et point d'ébullition normal Point de transition cristalline Enthalpie de transition Densité 26.0379 308,32 K (35,17 -C) 6.139 MPa 0,113 m3/kmol 192,4 K (- 80,75 -C) 128,3 kPa 189,15 K (- 84,0 -C) 133,0 K (- 140,15 -C) 2,54 kJ/mol 760,2 kg/m3 (131 K) 764,3 kg/m3 (141 K) 465,2 kg/m3 (273,15 Ko) 1,095 kg/m3 (288.15 Ko) Densité (liquide C2H2) Densité (gazeuse C2H2 à 1 bar) Volume moléculaire (0 -C, 1,013 bar) Enthalpie de vaporisation (calculé) Enthalpie de sublimation Enthalpie de formation Gibbs énergie libre de formation Entropie de formation Enthalpie de combustion Pouvoir calorifique supérieur Valeur de chauffage plus basse La pression de uploads/Industriel/ acetileno-a01.pdf