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Année académique : 2011 - 2012 THEME: Ministère de L’Enseignement Supérieur et

Année académique : 2011 - 2012 THEME: Ministère de L’Enseignement Supérieur et de La Recherche Scientifique Ingénieur Génie Chimique option Pétrole Institut National Polytechnique Félix HOUPHOUET-BOIGNY REPUBLIQUE DE COTE-D’IVOIRE Union  Discipline  Travail Présenté par : BAKAYOKO Adama KAMAGATE Ibrahim Oumar Enseignant chercheur M.DIARRASSOUBA Mouctar OBTENTION DE DIVERS TYPES DE PRODUITS A PARTIR DES HYDROCRBURES Ecole Supérieure d’Industrie (ESI) i 2012 OBTENTION DE DIVERS TYPES DE PRODUITS A PARTIR DES HYDROCARBURES SOMMAIRE SOMMAIRE............................................................................................................................... i LISTE DES FIGURES..............................................................................................................iii LISTE DES TABLEAUX..........................................................................................................iv INTRODUCTION......................................................................................................................1 PREMIERE PARTIE : PETROLE ET RAFFINAGE................................................................3 I. Pétrole..........................................................................................................................4 I.1. Histoire..........................................................................................................5 I.2. Géologie-Formation......................................................................................5 I.3. Migration-Accumulation en gisements.........................................................8 I.4. Composition-Classification..........................................................................9 I.5. Exploration-Production...............................................................................12 I.6. Industrie en aval..........................................................................................13 II. Raffinage..................................................................................................................14 II.1. Vue d’ensemble d’une raffinerie...............................................................14 II.2. Principaux procédés du raffinage..............................................................18 II.3. Produits pétroliers de base.........................................................................30 II.4. Produits spéciaux.......................................................................................31 CONCLUSION PARTIELLE...................................................................................................35 DEUXIEME PARTIE : PETROCHIMIE ET INTERMEDIAIRES DE 1ERE GENERATION - INDUSTRIE DE L’ACETYLENE........................................................................................36 I. Pétrochimie................................................................................................................37 I.1. Procédés d’obtention des bases pétrochimiques........................................39 II. Intermédiaires de 1ere génération..............................................................................47 II.1.Oléfines......................................................................................................47 II.2. Aromatiques..............................................................................................53 III. Industrie de l’acytélène...........................................................................................58 ii 2012 III.1. Généralités sur les alcynes........................................................................59 III.2. Acétylène..................................................................................................60 III.3. Utilisations de l’acétylène........................................................................66 III.4. Problème de l’acétylène...........................................................................70 CONCLUSION PARTIELLE..................................................................................................71 TROISIEME PARTIE : DES INTERMEDIAIRES AUX PRODUITS FINAUX – ETUDE DE QUELQUES REACTIONS...............................................................................................72 I. Des intermédiaires aux produits finaux.....................................................................73 I.1. Réactions chimiques de base de la pétrochimie.........................................73 II. Etude de quelques réactions....................................................................................77 II.1. Hydratation des alcènes............................................................................77 II.2. Oxydation des hydrocarbures...................................................................80 II.3. Synthèse à partir d’oxyde de carbure d’hydrogène et oléfines.................84 CONCLUSION PARTIELLE.................................................................................................87 CONCLUSION GENERALE.................................................................................................88 BIBIBLIOGRAPHIE..............................................................................................................89 ANNEXES iii 2012 OBTENTION DE DIVERS TYPES DE PRODUITS A PARTIR DES HYDROCARBURES LISTE DES FIGURES Figure 1 : Production des composants du pétrole par dégradation thermique du kérogène en fonction de la profondeur...........................................................................................................7 Figure 2 : Structures chimiques des principaux constituants du pétrole brut...........................11 Figure 3 : Schéma simplifié d’une raffinerie............................................................................15 Figure 4 : Une raffinerie dans la partie méridionale des Highlands, les monts Grampian, en Écosse.......................................................................................................................................17 Figure 5: Schéma représentant les unités consécutives d’une raffinerie..................................19 Figure 6: Schéma de principe de la distillation atmosphérique du pétrole...............................21 Figure 7: Schéma de fabrication des huiles et autres produits issus de la distillation sous vide...........................................................................................................................................24 Figure 8 : Traitement du Résidu atmosphérique......................................................................24 Figure 9 : Réactions radicalaires mise en jeu lors du craquage du n-butane...........................42 Figure 10 : Schéma de principe d’une unité de vapocraquage................................................43 Figure 11 : Structures des orbitales liées à de la double liaison..............................................49 Figure 12 : Hydrocarbures benzénoïdes..................................................................................54 Figure 13 : Dérivés fonctionnels des hydrocarbures benzénoïdes..........................................55 Figure 14 : Alcanes, Alcènes et Alcynes...............................................................................59 Figure 15 : Schéma de principe d'un générateur à chute d'eau................................................63 Figure 16 : « Arbre » de l’acétylène........................................................................................67 Figure 17 : Exemple de grands intermédiaires aromatiques fluorés.......................................74 Figure 18 : Mécanisme de l’hydratation des alcènes en milieu acide.....................................77 Figure 19 : Procédé Shell de production de l’éthanol à partir de l’éthylène...........................80 Figure 20 : Procédé Shell de production d’oxyde d’éthylène.................................................84 iv 2012 LISTE DES TABLEAUX Tableau 1 : Récapitulatif des principaux procédés de raffinage classés selon leur fonction.....................................................................................................................................16 Tableau 2 : Classification des principaux procédés selon l’opération physique ou chimique....................................................................................................................................16 Tableau 3 : Matières premières et produits obtenues à partir de la synthèse pétrochimique....38 Tableau 4 : Caractéristiques principales de quelques matières plastiques ...............................22 Tableau 5 : Aperçu des filières de transformation de l’éthylène..............................................52 Tableau 6 : Aperçu des filières de transformation du propylène..............................................52 Tableau 7 : Aperçu des filières de transformation du benzène.................................................57 Tableau 8 : Quelques réactions de l’acétylène..........................................................................68 Tableau 9 : Degrés d’oxydation du carbone..............................................................................81 INPHB\ESI\IGCP-III\BAKAYOKO Adama & KAMAGATE Ibrahim Oumar 1 2012 OBTENTION DE DIVERS TYPES DE PRODUITS A PARTIR DES HYDROCARBURES INTRODUCTION Issu, au cours des temps géologiques, de la lente transformation de matières organiques, le pétrole est devenu depuis la fin du XIXe siècle un produit indispensable. Facteur essentiel de la croissance exceptionnelle des années allant de la fin de la Seconde Guerre mondiale à 1973, il joue désormais un rôle clé dans l’économie et la géopolitique mondiales, ainsi que dans les relations entre pays producteurs et grandes compagnies pétrolières. Le pétrole est à la fois une source d'énergie et une source de matières premières pour l'industrie chimique. Afin de répondre aux différents besoins, le pétrole subit des séparations, transformations et traitements qui conduisent à la production des produits pétroliers à usage énergétique, des produits de base, appelés simplement bases, utilisés comme matières premières de la pétrochimie et de certains produits à usage spécifique. L'ensemble de ces opérations constitue le raffinage du pétrole. Aussi, à partir des bases pétrolières, issues du raffinage du pétrole brut, de nouveaux procédés de transformation ou de séparation sont mis en œuvre pour préparer des produits chimiques parfaitement caractérisés et identifiés, tels que l'éthylène et le benzène qui constituent les intermédiaires de première génération de la chimie organique industrielle. Les opérations mises en œuvre pour passer des bases pétrochimiques, mélanges complexes d'hydrocarbures, aux produits organiques isolés constitue la pétrochimie. En tant qu’élèves ingénieurs en Génie Chimique option Pétrole, c’est une erreur de croire que notre rôle se limite aux opérations de raffinage. La pétrochimie aujourd’hui constitue un pôle incontournable dans la synthèse des composés nouveaux et il nous incombe donc de pousser nos connaissances dans ce domaine. C’est dans ce but que nous a été proposé le thème « Obtention de divers types de produits à partir des hydrocarbures », thème qui nous permettra de raffermir nos bases en transformations pétrochimiques et produits dérivés du pétrole. INPHB\ESI\IGCP-III\BAKAYOKO Adama & KAMAGATE Ibrahim Oumar 2012 INTRODUCTION 2 Pour une meilleure compréhension de notre travail, ce dernier sera structuré comme suit : D’entrée, nous présenterons le pétrole et les opérations de raffinage en général. Ensuite, nous survolerons la pétrochimie tout en détaillant du mieux que nous le pourrons les produits dits de 1ere Génération obtenus inhérents à cet élément clé dans la chaine de transformation du pétrole et l’industrie de l’acétylène. Après cela, nous nous focaliserons sur les opérations unitaires qui permettent de passer des intermédiaires aux produits finis. Nous attèlerons à décrire en particulier les réactions d’oxydation des hydrocarbures, d’hydratation des alcènes et les réactions de synthèse à partir d’oxyde de carbures d’hydrogène et d’oléfines. Enfin, nous passerons en revue les principaux produits obtenus après les opérations suscitées en présentant leurs propriétés et leurs utilisations. INPHB\ESI\IGCP-III\BAKAYOKO Adama & KAMAGATE Ibrahim Oumar 3 2012 OBTENTION DE DIVERS TYPES DE PRODUITS A PARTIR DES HYDROCARBURES PREMIERE PARTIE PETROLE BRUT ET RAFFINAGE INPHB\ESI\IGCP-III\BAKAYOKO Adama & KAMAGATE Ibrahim Oumar 1ere PARTIE PETROLE BRUT ET RAFFINAGE 4 I. PETROLE BRUT En chimie industrielle, les matières premières (en anglais raw materials) constituent une donnée de toute première importance. Aucune substance utile ne peut être en effet produite si l’on ne dispose pas des matières premières nécessaires pour la fabriquer. Ainsi, on peut considérer dans notre cas le pétrole brut comme la matière première ultime de la chaine de production et d’obtention de nombreux types de produits issus des hydrocarbures. La meilleure manière d’aborder ce travail serait de présenter le pétrole brut. Dans cette partie, nous parlerons donc du pétrole brut et de ses propriétés, de sa production en champ pétrolier jusqu’à son stockage avant son raffinage. I.1. Histoire L’usage du pétrole remonte à l’Antiquité, mais l’approvisionnement était limité aux affleurements naturels de pétrole, et au pétrole trouvé en creusant des puits pour trouver de l’eau potable ou de la saumure. Les civilisations mésopotamiennes s’en servaient comme produit pharmaceutique, cosmétique, comme combustible pour les lampes à huile et dès 6000 av. JC pour le calfatage des bateaux. Les Égyptiens employaient de l’asphalte pour la momification. Au Moyen Âge, il a été utilisé par les Byzantins, puis les Vénitiens, dans la préparation du « feu grégeois » pour incendier les navires ennemis. Les Amérindiens, de leur côté, utilisaient du pétrole pour calfater les embarcations et pour ses supposées vertus médicinales. Au début du XIXe siècle, il existait une utilisation ponctuelle du pétrole, surtout aux États-Unis. Il était vendu comme remède « miracle », ou servait dans des lampes et comme lubrifiant. Le premier puits de pétrole a été foré en 1813 dans la forêt de Kutzenhausen ce qui en fait le précurseur de l'industrie pétrolière dans le monde. L'exploitation, associée à une raffinerie, perdura jusqu'aux années 1970. INPHB\ESI\IGCP-III\BAKAYOKO Adama & KAMAGATE Ibrahim Oumar 5 2012 OBTENTION DE DIVERS TYPES DE PRODUITS A PARTIR DES HYDROCARBURES En 1855, Georges Bissell et Jonathan Eveleth apprennent que le pétrole qu’on trouve très facilement dans le Nord-Est des Etats-Unis pouvait, suite à une distillation, se transformer en un lubrifiant et une source propre de lumière. Le chimiste américain Benjamin Silliam Jr. retrouva un certain nombre de produits naturels par distillation du pétrole. Les deux hommes créent alors la société Pennsylvania Rock Oil COmpany qui devint ensuite la Seneca Oil en 1858. C’est cette société provoqua la naissance de l’industrie du pétrole. I.2. Géologie-formation L'explication de l'origine du pétrole par l'évolution géologique de la matière organique a été formulée dès le XIX siècle ; mais elle était alors fortement concurrencée par des théories impliquant des mécanismes inorganiques, par exemple l'action de l'eau sur des carbures métalliques. Quelques chercheurs en ex-U.R.S.S. font appel soit à des théories cosmiques dans lesquelles les hydrocarbures sont uploads/Industriel/ obtention-de-divers-types-de-produits-a-partir-des-hydrocarbures 1 .pdf